1-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]哌啶 | 193202-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]哌啶
• 英文名称: 1-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]piperidin
• 英文别名: 1-[(5-Methylthiophen-2-yl)methyl]piperidine；1-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]piperidine
• CAS: 193202-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: MMSZMMZGKIOJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]哌啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以52.85%的产率得到1-Methyl-1-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]piperidin-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  N取代的哌啶盐的合成作为潜在的毒蕈碱配体，可用于阿尔茨海默氏病的应用

  摘要：

  合成了几种杂环N-哌啶取代的盐，这些盐在生物测定中的放射性配体毒蕈碱结合测定（3 H-QNB）中发现能抑制拮抗剂[ 3 H]奎宁环基苯甲酸酯的特异性结合。其中一种杂环盐化合物7在Wistar大鼠大脑皮层细胞中的非选择性毒蕈碱拮抗剂（3 H-QNB）浓度为10μM时，在这些测定中达到了显着性标准（抑制> 50％）。此外，该化合物在10μM的M 5受体拮抗剂（3 H-QNB）（IC 50 6.34μM，K i 3.93μM，n H）上表现出61％的抑制作用 = 0.996）在人重组CHO细胞系中。从Ricerca Biosciences获得的这些数据表明，化合物7对M 5受体具有选择性。从捷克科学院另一项研究表明，化合物7是3〜8倍更有效的在M个2比在具有竞争拮抗剂毒蕈碱受体的其它亚型Ñ -methylscopolamine和选择性的M 1种受体在M 3和M 5中拮抗毒蕈碱激动剂卡巴胆碱诱导的肌醇磷酸酯蓄积。

  DOI：

  10.1002/jhet.1742
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基噻吩-2-基)甲醇 在 四氯化碳 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(5-甲基噻吩-2-基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  N取代的哌啶盐的合成作为潜在的毒蕈碱配体，可用于阿尔茨海默氏病的应用

  摘要：

  合成了几种杂环N-哌啶取代的盐，这些盐在生物测定中的放射性配体毒蕈碱结合测定（3 H-QNB）中发现能抑制拮抗剂[ 3 H]奎宁环基苯甲酸酯的特异性结合。其中一种杂环盐化合物7在Wistar大鼠大脑皮层细胞中的非选择性毒蕈碱拮抗剂（3 H-QNB）浓度为10μM时，在这些测定中达到了显着性标准（抑制> 50％）。此外，该化合物在10μM的M 5受体拮抗剂（3 H-QNB）（IC 50 6.34μM，K i 3.93μM，n H）上表现出61％的抑制作用 = 0.996）在人重组CHO细胞系中。从Ricerca Biosciences获得的这些数据表明，化合物7对M 5受体具有选择性。从捷克科学院另一项研究表明，化合物7是3〜8倍更有效的在M个2比在具有竞争拮抗剂毒蕈碱受体的其它亚型Ñ -methylscopolamine和选择性的M 1种受体在M 3和M 5中拮抗毒蕈碱激动剂卡巴胆碱诱导的肌醇磷酸酯蓄积。

  DOI：

  10.1002/jhet.1742

文献信息

• Iron‐Catalysed Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with ω‐Amino Fatty Acids to Access Cyclic Amines
  作者：Duo Wei、Chakkrit Netkaew、Victor Carré、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cssc.201900519

  日期：2019.7.5

  An efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω‐amino fatty acids catalysed by an iron complex Fe(CO)4(IMes) [IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)imidazol‐2‐ylidene] by means of hydrosilylation was developed. A variety of pyrrolidines, piperidines and azepanes were selectively synthesised in moderate‐to‐excellent yields (36 examples, 47–97 % isolated yield) with a good

  铁络合物Fe（CO）4（IMes）[ IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-催化的ω-氨基酸脂肪酸羰基衍生物还原胺化的有效方法通过氢化硅烷化开发了[亚烷基]。选择性合成了各种吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷（36例，分离产率为47-97％），具有良好的官能团耐受性。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Piperidine Salts as Potential Muscarinic Ligands for Alzheimer's Applications
  作者：John Boulos、Jan Jakubik、Alena Randakova、Cristina Avila

  DOI：10.1002/jhet.1742

  日期：2013.11

  Several heterocyclic N‐piperidine substituted salts were synthesized that were found to inhibit the specific binding of the antagonist [3H] quinuclidinyl benzilate in radioligand muscarinic binding assays (3H‐QNB) in bioassays. One of the heterocyclic salts, compound 7, met the significance criteria in these assays (>50% inhibition) at 10 μM of the nonselective muscarinic antagonist (3H‐QNB) in cells

  合成了几种杂环N-哌啶取代的盐，这些盐在生物测定中的放射性配体毒蕈碱结合测定（3 H-QNB）中发现能抑制拮抗剂[ 3 H]奎宁环基苯甲酸酯的特异性结合。其中一种杂环盐化合物7在Wistar大鼠大脑皮层细胞中的非选择性毒蕈碱拮抗剂（3 H-QNB）浓度为10μM时，在这些测定中达到了显着性标准（抑制> 50％）。此外，该化合物在10μM的M 5受体拮抗剂（3 H-QNB）（IC 50 6.34μM，K i 3.93μM，n H）上表现出61％的抑制作用 = 0.996）在人重组CHO细胞系中。从Ricerca Biosciences获得的这些数据表明，化合物7对M 5受体具有选择性。从捷克科学院另一项研究表明，化合物7是3〜8倍更有效的在M个2比在具有竞争拮抗剂毒蕈碱受体的其它亚型Ñ -methylscopolamine和选择性的M 1种受体在M 3和M 5中拮抗毒蕈碱激动剂卡巴胆碱诱导的肌醇磷酸酯蓄积。