(E)-N-(naphthalen-2-ylmethylene)methanesulfonamide | 119701-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(naphthalen-2-ylmethylene)methanesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)methanesulfonamide
• CAS: 119701-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: CERCYJRKZHPGCM-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  417.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(naphthalen-2-ylmethylene)methanesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 syn-methyl 2-(methylsulfonyl)-3-(naphthalen-2-yl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 2-萘甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(E)-N-(naphthalen-2-ylmethylene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g

文献信息

• The Generation of Difluoroketenimine and Its Application in the Synthesis of α,α‐Difluoro‐β‐amino Amides
  作者：Rui Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Lefei Yu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201901591

  日期：2019.4.16

  Fluorine‐containing β‐amino acids and their derivatives have attracted significant attention due to their importance in life sciences. Herein the previously unknown difluoroketenimine, the analogue of the elusive difluoroketene, has been generated by the reaction of difluorocarbene and isocyanide, which further undergoes [2+2] cycloaddition with imine. The three‐component reaction affords α,α‐difluoro‐β‐amino amides

  含氟的β-氨基酸及其衍生物由于在生命科学中的重要性而备受关注。在此，通过二氟卡宾与异氰化物的反应生成了以前未知的二氟乙烯亚胺，即难以捉摸的二氟乙烯酮的类似物，其进一步与亚胺进行[2 + 2]环加成。三组分反应可提供高收率的α，α-二氟-β-氨基酰胺。机理研究揭示了在亚胺的[2 + 2]环加成反应中二氟乙烯亚胺的独特性质。
• An efficient method for the preparation of N-phosphinoyl and N-sulphonyl imines directly from aromatic aldehydes
  作者：W.Brian Jennings、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82164-4

  日期：——

  Reaction of phosphinamides and sulphonamides with aromatic aldehydes at 0°C in the presence of titanium tetrachloride and triethylamine provides a simple one-step preparation of N-phosphinoyl and N-sulphonyl imines.

  在四氯化钛和三乙胺的存在下，膦酰胺和磺酰胺与芳族醛在0°C下反应，可以简单地一步制备N-膦酰基和N-磺酰基亚胺。
• JENNINGS, W. BRIAN;LOVELY, CARL J., TETRAHEDRON., 47,(1991) N9, C. 5561-5568
  作者：JENNINGS, W. BRIAN、LOVELY, CARL J.

  DOI：——

  日期：——
• JENNINGS, W. BRIAN;LOVELY, CARL J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3725-3728
  作者：JENNINGS, W. BRIAN、LOVELY, CARL J.

  DOI：——

  日期：——