3-Methoxy-2-{[(E)-3-nitro-phenylimino]-methyl}-phenol | 127142-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Methoxy-2-{[(E)-3-nitro-phenylimino]-methyl}-phenol
• CAS: 127142-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: XAKYPIYLCINCFV-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)pentenedioic anhydride 、 3-Methoxy-2-{[(E)-3-nitro-phenylimino]-methyl}-phenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到2-(2-Hydroxy-6-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Cyclic Anhydrides with Schiff Bases. A Convenient Synthesis of 1,4,6-Triaryl-5-carboxy-2-oxo-1,2-dihydropyridines and 2,3-Diaryl-4-carboxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  研究发现，邻羟基壬醛的席夫碱与 3-芳基戊烯二酸或均苯二甲酸酸酐缩合后，会分别生成 1,4,6-三芳基-5-羧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶和 2,3-二芳基-4-羧基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉，而不是预期的四氢产物。希夫碱（过量使用）将中间四氢产物氧化成标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26797