(6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-9-oxo-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate | 61617-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-9-oxo-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate
• 英文别名: [(6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-9-oxo-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-1-yl] acetate
• CAS: 61617-10-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: JIVZTSTYMFXWGN-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-9-oxo-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate 在 4-nitrophenyl azide 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到(6aR,11aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-7,9,11,11a-tetrahydro-6aH-chromeno[3,4-f]benzotriazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOIDS AND USES THEREOF
  [FR] CANNABINOÏDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及大麻素类化合物、包括一种或多种大麻素类化合物的制药组合物，以及包括一种或多种大麻素类化合物的制药组合物用于治疗需要该治疗的受试者的疾病或病症（例如纤维化疾病或炎症性疾病）。

  公开号：

  WO2021067834A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[4-(2-methyloctan-2-yl)-2,6-dihydroxy-phenyl]-6,6-dimethyl-2-norpinanone 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-9-oxo-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C-Ring Cannabinoid Lactones: A Novel Cannabinergic Chemotype

  摘要：

  As a part of our controlled-deactivation ligand development project, we recently disclosed a series of (-)-Delta(8)-tetrahydrocannabinols (THCs) with a metabolically labile ester group at the 2'-position of the side chain. Now, we have replaced the C-ring in the classical THC structure with a hydrolyzable seven-membered lactone. One of the synthesized analogues binds with high affinity to the CB1 receptor (K-i; = 4.6 nM) and exhibitsmuch lower affinities for the mCB2 and the hCB2. Also, in vitro functional characterization found the compound to be an agonist at rCB1. Consistent with our rational design, the lead cannabinergic lactone identified here is susceptible to metabolic inactivation by plasma esterases, while the respective acid metabolite is inactive at CB receptors. These results are highlighted with molecular modeling of the two regiosomeric lactones.

  DOI：

  10.1021/ml4005304

文献信息

• Method of reducing elevated blood pressure with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04024275A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  1,9-Dihydroxy-3-alkyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzo[b,d]pyrans, are useful as hypotensive agents, and can be employed to treat hypertension.

  1,9-二羟基-3-烷基-6a,7,8,9,10,10a-六氢-6H-二苯并[b,d]吡喃是一种降压剂，可用于治疗高血压。
• Hexahydro-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as analgesic drugs
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03944673A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Use of 1-hydroxy-3-alkyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as an analgesic drug and pharmaceutical compositions containing same.

  使用1-羟基-3-烷基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮作为镇痛药物及含有该药物的制药组合物。
• Hexahydro-dibenzo[b,d,]pyran-9-ones as psychotropic, particularly
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03953603A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Use of 1-hydroxy-3-alkyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as psychotropic drugs, particularly as anti-depressant drugs, and pharmaceutical compositions containing same.

  使用1-羟基-3-烷基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮作为精神药物，特别是作为抗抑郁药物，并含有同样成分的制药组合物。
• Hexahydro-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as sedative drugs
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03987188A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Use of 1-hydroxy-3-alkyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as sedative drugs.

  使用1-羟基-3-烷基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮作为镇静药物。
• Hexahydro-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as antiemetic drugs
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04087545A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Use of 1-hydroxy-3-alkyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones as antiemetic drugs.

  使用1-羟基-3-烷基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮作为止吐药物。