(3S,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: GTODFBZCUWGGRK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 C₄₃H₄₀N₄O₃ 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (3S,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid 、 (3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  醛与烯醇化酸酐之间的催化不对称环加成反应：顺式-选择性二氢异香豆素形成

  摘要：

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02332

文献信息

• A Novel Dual Organocatalyst for the Asymmetric Pinder Reaction and a Mechanistic Proposal Consistent with the Isoinversion Effect Thereof
  作者：Fotini Moschona、Athena Vagena、Veroniki P. Vidali、Gerasimos Rassias

  DOI：10.3390/molecules26216398

  日期：——

  and enantioselectivity. To the best of our knowledge, there has been only one attempt prior to this work towards the development of a catalytic enantioselective Pinder reaction. In our approach, we designed, synthesized, and tested dual chiral organocatalysts by combining BIMAH amines, (2-(α-(alkyl)methanamine)-1H-benzimidazoles, and a Lewis acid motif, such as squaramides, ureas and thioureas. The

  一般而言，Pinder 反应涉及可烯醇化酸酐和醛之间的反应，该反应首先通过 Knoevenagel 反应进行，然后进行闭环过程，生成具有至少两个手性中心的内酯。这些支架经常存在于天然产物和合成生物活性分子中，因此引起了有机合成和药物化学的浓厚兴趣，特别是在控制非对映选择性和对映选择性方面。据我们所知，在这项工作之前，只有一次尝试开发催化对映选择性 Pinder 反应。在我们的方法中，我们通过结合 BIMAH 胺、(2-(α-(烷基)甲胺)-1H-苯并咪唑和路易斯酸基序，如方酰胺、脲和硫脲，设计、合成和测试了双手性有机催化剂。最佳催化剂是带有双(3,5-三氟甲基)硫脲的异丙基BIMAH衍生物，它可以从各种芳香醛中得到Pinder产物，其非对映异构体比例>98:2，对映选择性高达92 ee%。有趣的是，这种对映选择性催化过程在较高浓度下增加，并表现出同向转化效应，即相对于温度的倒“U”形依赖性
• cis/trans-Isochromanones. DMAP induced cycloaddition of homophthalic anhydride and aldehydes
  作者：Milen G Bogdanov、Mariana D Palamareva

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.040

  日期：2004.3

  Homophthalic anhydride (1) reacts with wide variety of aromatic aldehydes, in the presence of chloroform and DMAP (N,N-dimethyl-4-amino-pyridine) at room temperature, to give in high yields cis- and trans-1-oxo-isochroman-4-carboxylic acids. Under these conditions, the trans-isomer is predominant and formation of Perkin-type products was not observed in contrast to the reaction carried out in the presence of pyridine. The unexpected trans-6-oxo-11-thiophen-2-yl-11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylic acid methyl ester (8) was isolated when the reaction between 1 and thiophene-2-carbaldehyde was carried out in pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Cycloadditions between Aldehydes and Enolizable Anhydrides: <i>cis</i>-Selective Dihydroisocoumarin Formation
  作者：Maria Luisa Aiello、Umar Farid、Cristina Trujillo、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02332

  日期：2018.12.21

  In the presence of a trityl-substituted cinchona alkaloid-based catalyst, homophthalic, aryl succinic, and glutaconic anhydride derivatives reacted with aromatic and aliphatic aldehydes to produce cis-lactones in up to 90:10 dr and 99% ee. A DFT study has shown how the catalyst is uniquely able to bring about the opposite sense of diastereocontrol to that usually observed.

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。