乙基(2Z)-(2-甲酰氨基-1,3-噻唑-4-基)(甲氧基亚胺)乙酸酯 | 66340-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙基(2Z)-(2-甲酰氨基-1,3-噻唑-4-基)(甲氧基亚胺)乙酸酯
• 英文名称: 4-<(Z)-1-Carbethoxy-1-methoxyimino>methyl-2-formamidothiazole
• 英文别名: ethyl 2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate；4-((Z)-1-Carbethoxy-1-methoxyimino)methyl-2-formamidothiazole；Ethyl (Z)-2-formamido-alpha-(methoxyimino)thiazol-4-acetate；ethyl (2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 66340-98-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 257.27
• InChiKey: CSAITDDAMOOJCF-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2Z)-(2-甲酰氨基-1,3-噻唑-4-基)(甲氧基亚胺)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以2.9 g的产率得到(Z)-[2-(甲酰氨基)噻唑-4-基](甲氧基亚氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸乙酯 、 甲乙酐 反应 1.0h， 以96%的产率得到乙基(2Z)-(2-甲酰氨基-1,3-噻唑-4-基)(甲氧基亚胺)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04703046A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  This invention concerns antibiotic cephalosporins of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino; R.sup.2 is halogen; R.sup.3 is alkyl; and R.sup.6 is carboxy or protected carboxy.

  本发明涉及抗生素头孢菌素，其公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基；R.sup.2是卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.6是羧基或受保护的羧基。
• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd.

  公开号：US04409214A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinyl-cephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-酰氨基-3-乙烯-头孢菌素酸衍生物及其药用盐。
• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them; their starting compounds and their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0030630A2

  公开（公告）日：1981-06-24

  7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of the formula: in which R1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic groug which may have halogen, or a group of the formula: wherein R3 is lower alkyl, R2 is carboxy or a protected carboxy group, A is lower alkylene which may have certain substituents and pharmaceutically acceptable salt thereof and processes fortheir preparation and also a pharmaceutically composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with pharmaceutically acceptable carriers. The invention also relates to the starting compounds and other starting compounds and their preparation.

  式中的 7-乙酰氨基-3-乙烯基头孢烷酸衍生物： 其中 R1 为可含卤素的氨基取代的杂环基团、 可含卤素的受保护氨基取代的三环基团，或式中的基团 其中 R3 是低级烷基、 R2 是羧基或受保护的羧基、 A 是低级亚烷基，可带有某些取代基 及其药学上可接受的盐和它们的制备工艺，以及包含上述化合物作为有效成分与药学上可接受的载体的药学组合物。本发明还涉及起始化合物 和其他起始化合物及其制备方法。
• Starting compounds for 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0244637A1

  公开（公告）日：1987-11-11

  Carboxylic acid derivative of the formula in which R1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: wherein R3 is lower alkyl, A13 is lower alkylene having a group of the formula: = N-ORh4 Re is carboxy or a protected carboxy group, or a salt thereof and process for the preparation thereof.

  式中R1为可带有卤素的氨基取代的杂环基、可带有卤素的受保护的氨基取代的杂环基、或式中R3为低级烷基、A13为具有式中基团的低级亚烷基：=N-ORh4 Re为羧基或受保护的羧基的羧酸衍生物或其盐及其制备方法。
• TAKAYA, TAKAO;MURATA, MASAYOSHI
  作者：TAKAYA, TAKAO、MURATA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——