(αR,βR)-α,β-二苯基-1-吡咯烷基乙胺 | 865981-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (αR,βR)-α,β-二苯基-1-吡咯烷基乙胺
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
• CAS: 865981-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: LWMFIMXQOJYJRC-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,βR)-α,β-二苯基-1-吡咯烷基乙胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N-((1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进的3-Vinylindoles和硝基烯烃的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00104
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 (αR,βR)-α,β-二苯基-1-吡咯烷基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.014
• 作为试剂：
  描述：

  3-butynyl benzoate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-溴丁酸乙酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (αR,βR)-α,β-二苯基-1-吡咯烷基乙胺 、 lithium methanolate 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化末端炔烃的不对称反选择性硼基烷基化

  摘要：

  炔三键向双键的选择性转化是构建取代烯烃的有效平台。尽管其时空调控已取得重大进展，但实现需要克服多方面选择性问题的多组分对映选择性反应仍然不常见。在这里，我们报告了通过镍催化对末端炔烃进行前所未有的不对称反立体选择性硼基碳官能化。利用廉价的手性二胺配体可以实现末端炔烃、二硼试剂和前手性烷基亲电子试剂的三组分交叉偶联，并具有高水平的区域选择性、立体选择性和对映选择性。该反应提供了一种有效的方案来获得带有α-立体中心的对映体富集的烯基酯，非常实用，并且具有广泛的范围和出色的官能团兼容性。此外，该方法的价值在后续的多种立体保留衍生化和复杂药物分子的立体选择性简明合成中也得到了凸显。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05969

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric One-Pot Sequential Conjugate Addition/Dearomative Fluorination: Synthesis of Chiral Fluorinated Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Ting Meng、Yan Zheng、Jing Nie、Heng-Ying Xiong、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo302419e

  日期：2013.1.18

  A facile one-pot sequential conjugate addition/dearomative fluorination transformation of isoxazol-5(4H)-ones with nitroolefins and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been developed. By using a bifunctional chiral tertiary amino-thiourea catalyst, a series of chiral fluorinated isoxazol-5(4H)-ones containing one fluorine-substituted quarternary stereocenter were obtained in high yields with high

  已经开发了一种方便的一锅连续的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的顺序共轭加成/脱氟化法转化的方法。通过使用双功能手性叔氨基-硫脲催化剂，可以高收率获得具有高对映异构和非对映异构选择性的一系列含有一个氟取代的叔叔立体中心的手性氟化异恶唑-5（4 H）-。加合物的进一步转化可以得到具有三个连续立体中心的异恶唑烷-5-一衍生物。
• Chiral Sensor for Enantiodiscrimination of Varied Acids
  作者：Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Yabai Wang、Shiwei Yang、Huifeng Yue、Ling Song、Hongjun Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00088

  日期：2016.6.3

  A chiral thiophosphoroamide 4 derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane is used as a highly effective chiral sensor for the chiral recognition of varied acids via ion-pairing and hydrogen-bonding interactions using 1H, 19F and 31P NMR.

  衍生自（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷的手性硫代磷酰胺4用作高效的手性传感器，通过使用1 H，19 F和19 H的离子对和氢键相互作用手性识别各种酸31 P NMR。
• Multifunctional Catalysts in the Asymmetric Mannich Reaction of Malononitrile with <i>N</i>-Phosphinoylimines: Coactivation by Halogen Bonding versus Hydrogen Bonding
  作者：Kadri Kriis、Harry Martõnov、Annette Miller、Kristin Erkman、Ivar Järving、Mikk Kaasik、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00674

  日期：2022.6.3

  enantioselective Mannich reaction between malononitrile and diphenylphosphinoyl-protected aldimine affording products in high yields (up to 98%) and moderate to high enantiomeric purities (ee up to 89%). Typically, noncovalent catalysts rely on several weak interactions to activate the substrate, with one or two of these giving the most notable contribution to activation. In this instance, instead of the

  开发了一种包含卤素键供体、氢键供体和路易斯碱性位点的多功能（非共价）催化剂，并将其应用于丙二腈和二苯基膦酰基保护的醛亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，以高收率（高达 98%）和中等对映体纯度高（ee 高达 89%）。通常，非共价催化剂依赖于几种弱相互作用来活化底物，其中一种或两种对活化的贡献最为显着。在这种情况下，不是最初提出的通过卤素键进行的共活化，而是表明氢键在确定对映选择性方面起着关键作用。