1,1,4,4-四甲基-2-四氮烯 | 6130-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1,4,4-四甲基-2-四氮烯
• 英文名称: Tetramethyltetrazon
• 英文别名: Tetramethyl-2-tetrazen；Tetramethyl-tetrazen；tetramethyl-2-tetrazene；tetramethyltetrazene；1,1,4,4,-Tetramethyl-2-tetrazen；1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazene；Tetramethyl-tetrazen-(2)；Tetramethyl-tetrazin；N-(dimethylaminodiazenyl)-N-methylmethanamine
• CAS: 6130-87-6
• 化学式: C₄H₁₂N₄
• 分子量: 116.166
• InChiKey: PRGCYUAJTPIADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.23°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9840 (rough estimate)
• 保留指数：
  834

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-2-四氮烯 在 钨 作用下， 1200.0~1300.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 二甲氨基
  参考文献：
  名称：

  The Dimethylamino Radical¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01568a004
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyldiazene 在 氢气 作用下， 生成 1,1,4,4-四甲基-2-四氮烯
  参考文献：
  名称：

  Delalu, H.; Marchand, A., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1989, vol. 86, # 11/12, p. 2149 - 2162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Energetic Ionic Compounds Based on the 2‐Tetrazenium Cation
  作者：Carles Miró Sabaté、Erwann Jeanneau、Henri Delalu

  DOI：10.1002/ejic.201200092

  日期：2012.5

  formation of (E)-1,1,4,4-tetramethyl-2-tetrazene (1). Compound 1 undergoes oxidative addition with chloramine (Cl–NH2) to form the (E)-1-aminomethylidene-1,4,4-trimethyl-2-tetrazenium cation (TAT+) as its chloride salt 2. Metathesis reactions of salt 2 with energetic anion-transfer reagents lead to the formation of ionic compounds based on the TAT+ cation and the following anions: nitrate 3, perchlorate

  1,1-二甲基肼的氧化导致 (E)-1,1,4,4-四甲基-2-四氮烯 (1) 的形成。化合物 1 与氯胺 (Cl–NH2) 进行氧化加成，形成 (E)-1-aminomethylidene-1,4,4-trimethyl-2-tetrazenium 阳离子 (TAT+) 作为其氯化物盐 2。盐 2 与高能阴离子转移试剂导致形成基于 TAT+ 阳离子和以下阴离子的离子化合物：硝酸盐 3、高氯酸盐 4、5,5'-偶氮双（四唑）5·6H2O、苦味酸盐 6 和叠氮化物 7。化合物 5·6H2O 中的结晶可被去除形成无水物质 5。所有化合物通过分析和光谱方法进行表征，盐 2、3、4、5·6H2O 和 6 的固态结构由下式确定低温 X 射线晶体学。我们使用初步的能量测试来深入了解材料对冲击和摩擦的敏感性，并通过差示扫描量热法 (DSC) 测量评估它们的热稳定性。此外，通过使用量子力学方法 (CBS-4M)
• Novel Antagonists Acting at the P2Y₁ Purinergic Receptor:  Synthesis and Conformational Analysis Using Potentiometric and Nuclear Magnetic Resonance Titration Techniques
  作者：Pierre Raboisson、Anthony Baurand、Jean-Pierre Cazenave、Christian Gachet、Myriam Retat、Bernard Spiess、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0104062

  日期：2002.2.1

  5'-bisphosphate (1a, pA(2) = 6.55 +/- 0.05), revealing the potency-enhancing effects of the 2-methyl group. The better activity of 1e as compared to 1a was analyzed using both potentiometric and nuclear magnetic resonance titration techniques, which highlighted specific conformational features of this compound. These results clearly indicate the preference for both compounds for an anti conformation at the

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于
• Die reaktion von azoestern mit tetraalkyl-tetrazenen-(2)
  作者：F. Effenberger、P. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92884-4

  日期：1970.1

  Tetraalkyl-(2)-tetrazenes are attacked by azodicarboxylates at the dialkylamino nitrogen. By intramolecular proton abstraction, the betain 3 first formed is converted into the ylide 4 which then rearranges into 5. Kinetics of the reaction are investigated by UV spectroscopy; a mechanism is proposed.

  四烷基-（2）-四烯在二烷基氨基氮上被偶氮二羧酸盐攻击。通过分子内质子提取，首先形成的甜菜碱3被转化为叶立德4，其然后重排为5。通过紫外光谱研究反应的动力学。提出了一种机制。
• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• Chromogenic Reaction of 1,1-Dimethylhydrazine with Aryltetrazolium Salts
  作者：V. M. Ostrovskaya、D. O. Shchepilov、E. A. Kletter

  DOI：10.1134/s107036321807006x

  日期：2018.7

  The reactions of 1,1-dimethylhydrazine with 2,3,5-triphenyl-2Н-tetrazolium and 2,5-diphenyl-3-(4-nitrophenyl)-2Н-tetrazolium chlorides in a solution and on a cellulose carrier have been studied by means of spectrophotometry and chromato–mass spectrometry to develop new chromogenic indicators for detection of 1,1-dimethylhydrazine. 1,3,5-Triphenylformazan and 1,3-diphenyl-5-(4-nitrophenyl)formazan are

  1,1-二甲基肼与2,3,5-三苯基-2-反应Н -tetrazolium和2,5-二苯基-3-（4-硝基苯基）-2- Н -tetrazolium氯化物在溶液和纤维素载体上有通过分光光度法和色谱-质谱法进行了研究，以开发用于检测1,1-二甲基肼的新显色指示剂。在这些反应中分别形成了1,3,5-三苯基甲a和1,3-二苯基-5-（4-硝基苯基）甲a；已经观察到深红色的变化。这些反应的其他产物是由低聚和添加短寿命的1,1-二甲基肼基和四唑基团产生的。

表征谱图