2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol | 58812-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol
• CAS: 58812-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: VTFRSLWVYLCTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 三甲基氢醌 、 乙酸酐 在 camphor-10-sulfonic acid 、 吡啶 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol 、 2-[4-(hydroxymethyl)pent-4-enyl]-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to (All-rac)-α-Tocopherol Acetate from Linalool and Dihydromyrcene

  摘要：

  将三甲基氢醌 2 在 10:1 的十二烷/二氯甲烷中与过量的香叶醇 3b 和樟脑磺酸催化剂重流，随后对粗凝聚物（由克罗曼醇 1b 和 1c 以及三环化合物 9 和 10 的混合物组成）依次用醋酸酐和对氯苯甲酸酯处理，经过柱层析去除 9/10 乙酸酯后，得到区域异构体环氧化物 1jOAc 和 1kOAc 的混合物（比例为 9:1，总产率 60%）。将该混合物与 Al(O-i-Pr)3 处理，然后用 CuI 催化的沃尔茨偶联反应将得到的烯醇乙酸酯与香柠檬醇镁氯化物 12a 偶联，最后进行氢化，便得到标题乙酸酯（总体产率为 46%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.829