3,6-diphenyl-1,2,4-triazine 4-oxide | 33859-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,6-diphenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
• 英文别名: 3,6-Diphenyl-1,2,4-triazin-4-oxid；4-oxido-3,6-diphenyl-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 33859-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: JHYOSYBSAGRSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenyl-1,2,4-triazine 4-oxide 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-methyl-3,6-diphenyl-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与芳烃反应一步合成1,4-双（杂）芳基异喹啉

  摘要：

  研究了3,6-双（杂）芳基-1,2,4-三嗪（杂芳基≠2-吡啶基）与原位生成的芳烃中间体的反应。结果，合成了新的1，4-双（杂）芳基异喹啉，产率高达45％。研究了反应的主要规律，并将获得的实验数据与文献中描述的进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02565-8
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,6-diphenyl-3H-1,2,4-triazine 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3,6-diphenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kozhevnikov; Kozhevnikov; Rusinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1-(4-硝基苯)-5-吡唑啉酮 在 3,6-diphenyl-1,2,4-triazine 4-oxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Azines and Their Acyclic Derivatives as Transferers of One-carbon Fragment in Reactions with Pyrazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000014412.48911.60

文献信息

• Lithiacarboranes and 1,2,4-triazine 4-oxides: S_N^Hreactions and ring transformations
  作者：O. N. Chupakhin、A. M. Prokhorov、D. N. Kozhevnikov、V. L. Rusinov、I. A. Glukhov、Z. A. Starikova、V. A. Ol"shevskaya、V. N. Kalinin、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042277.99035.a8

  日期：2004.6

  The reactions of 1-lithia-1,2- or 1,7-dicarba-closo-dodecaborane with 1,2,4-triazine 4-oxides can follow two competitive pathways: deoxygenative nucleophilic substitution of hydrogen to form 1-(1,2,4-triazin-5-yl)-1,2- or 1,7-dicarba-closo-dodecaboranes and the transformation of the 1,2,4-triazine ring into the triazoline ring giving rise to 1-(2-acetyl-1-aroyl-3-aryl-1,2,4-triazolin-5-yl)-1,2-dic

  1-lithia-1,2- 或 1,7-dicarba-closo-dodecaborane 与 1,2,4-triazine 4-氧化物的反应可以遵循两种竞争途径：氢的脱氧亲核取代形成 1-(1, 2,4-triazin-5-yl)-1,2- 或 1,7-dicarba-closo-dodecaboranes 和 1,2,4-triazine 环转化为三唑啉环产生 1-(2-乙酰基-1-芳酰基-3-芳基-1,2,4-triazolin-5-yl)-1,2-dicarba-closo-ddecaboranes。将吸电子三嗪环引入碳硼烷笼中大大促进了脱硼作用，得到 1-(1,2,4-triazin-5-yl)-1,2-1,7-dicarba-nido-undecaboranes。
• S_N^H Approach in the Synthesis of Nitronyl Nitroxides
  作者：Oleg N. Chupakhin、Irina A. Utepova、Mikhail V. Varaksin、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko、Dmitry V. Stass、Victor I. Ovcharenko

  DOI：10.1021/jo900085s

  日期：2009.4.3

  of the first nitronyl nitroxide biradical with two spin-labeled fragments in the vicinal positions of the heteroaromatic cycle; the persistent biradicals of this type were not known earlier. The characterizations of all persistent radicals obtained by SNH synthetic strategy include X-ray crystal structures, EPR investigation, and static magnetic susceptibility measurements.

  我们表明，在S Ñ ħ方法开辟了在杂芳基取代的氮氧自由基nitronyl的合成的新的可能性。4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基锂盐与吡啶-，嘧啶-，吡嗪-，异喹啉-，酞嗪-，喹喔啉的反应-和1,2,4-三嗪-N-氧化物容易产生相应的顺磁性庚烯。该盐与喹喔啉-1,4-二氧化物的反应使得能够合成具有两个在杂芳族循环的邻位带有自旋标记片段的双自由基的第一硝酰基硝基氧。这种持久的双基自由基在早期是未知的。S N获得的所有持久性自由基的特征ħ合成策略包括X射线晶体结构，EPR调查和静态磁化率测量。
• Deoxygenative vs. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Reactions of 1,2,4-Triazine 4-Oxides with α-Halocarbanions
  作者：Dmitry N. Kozhevnikov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Mieczyslaw Makosza、Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1412::aid-ejoc1412>3.0.co;2-9

  日期：2002.4

  2,4-triazine 4-oxides 1a−e undergo a nucleophilic substitution of hydrogen with the α-halomethyl aryl sulfones 2, 3 and 7 by two alternative pathways: vicarious nucleophilic substitution (VNS) and/or an intramolecular deoxygenative process. The former pathway is found to dominate in the reaction of 1 with bromomethyl tolyl sulfone (7) yielding the 5-tosylmethyl-1,2,4-triazine 4-oxides 6, while the

  3,6-二芳基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 1a-e 通过两种替代途径与 α-卤代甲基芳基砜 2、3 和 7 进行氢的亲核取代：替代亲核取代 (VNS) 和/或分子内脱氧过程。发现前一种途径在 1 与溴甲基甲苯基砜 (7) 的反应中占主导地位，产生 5-甲苯磺酰基甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 6，而与氯甲基芳基砜 2 和 3 的反应导致5-芳基磺酰基氯甲基-1,2,4-三嗪4和5分别作为脱氧取代的产物。6-苯基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 (1f) 与氯甲基芳基砜 2 和 3 的反应以不同方式进行。在低温（-75℃）下，VNS 反应的产物在 5 位（6f 和 12f）形成。在室温下，7-氯-1-羟基-3-苯基-7-(芳基磺酰基)-1,4,5-三氮杂七-1,3,6-三烯 10f 和 11f 通过添加碳负离子 2 和 3 获得在 3 位，然后是所得 σ 加合物的开环。(© Wiley-VCH
• 5-Aryl-6-arylthio-2,2′-bipyridine and 6-Arylthio-2,5-diarylpyridine Fluorophores: Pot, Atom, Step Economic (PASE) Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Maria I. Savchuk、Dmitry S. Kopchuk、Olga S. Taniya、Igor L. Nikonov、Ilya N. Egorov、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10895-021-02714-3

  日期：2021.7

  for the synthesis of C6-thiophenol-substituted (2,2′-bi)pyridines as it is well known that thio-substituted (bi)pyridines and their aza-analogs are of wide practical interest. The photophysical properties of the obtained compounds are studied and compared with those reported earlier for 6-substituted 2,2′-bipyridines. The influence of the nature of substituents in the 6-arylthio(bi)pyridine core on

  通过S N H在6中报道了一种PASE（锅，步，原子，经济）合成5-芳基-6-芳硫基-2,2'-联吡啶和6-芳硫基-2,5-二芳基吡啶配体/荧光团的方法。 -芳基-5 H -1,2,4-三嗪/氮杂-Diels-Alder反应序列。在本文中，“ 1,2,4-三嗪”方法已成功用于合成C6-硫酚取代的（2,2'-bi）吡啶，因为众所周知，硫取代的（bi）吡啶和他们的氮杂-模拟具有广泛的实际意义。研究了所得化合物的光物理性质，并将其与先前报道的6-取代的2,2'-联吡啶的光物理性质进行了比较。讨论了6-芳硫基（bi）吡啶核中取代基的性质对光物理性质的影响。观察到，新化合物表现出有希望的光物理性质，可以被认为是潜在的推挽式荧光团。此外，与先前描述的6- H相比，它们显示出更大的斯托克斯位移值，与五氟苯基取代的2,2'-联吡啶相比，6-芳基氨基和6-五氟-2,2'-联吡啶和更高的荧光量子产率值。取决于
• A Convenient Synthetic Approach to Phenazone Derivatives Containing a 1,2,4-Triazine or Pyridine Fragment
  作者：I. S. Kovalev、M. I. Savchuk、D. S. Kopchuk、G. V. Zyryanov、T. A. Pospelova、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428019060228

  日期：2019.6

  An efficient synthetic approach to phenazone derivatives containing a 1,2,4-triazine or pyridine fragment has been proposed on the basis of successive nucleophilic substitution of hydrogen (\(\rmS_N^H}}\)) in 1,2,4-triazine 4-oxides and aza-Diels-Alder reaction with norbornadiene as dienophile.

  基于在1,2，连续地亲核取代氢（\（\ rm S_N ^ H}} \）），已经提出了一种有效的合成方法，用于合成包含1,2,4-三嗪或吡啶片段的非那酮衍生物，4-三嗪4-氧化物和氮杂-狄尔斯-阿尔德反应与降冰片二烯为亲二烯体。