(2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(3-oxoprop-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 50718-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(3-oxoprop-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• CAS: 50718-47-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: YNMXLJYJNQWESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(3-oxoprop-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran 在 jones reagent 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2RS)-6-acetoxy-2-carboxymethyl-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  侧链带有羧基的α-生育酚和萘酚类似物的合成

  摘要：

  基于侧链具有末端异亚丙基的短链 α-生育酚和萘酚类似物的臭氧分解，合成 6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-基-的一般方法和 6-羟基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃-2-基丙酸和乙酸衍生物，它们是亲水性生育酚类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0253-8
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 barium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 臭氧 作用下， 以 正辛烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.18h， 生成 (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(3-oxoprop-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  维生素 K1 二氢衍生物（萘酚）的环状异构体及其具有缩短和 ω 功能化侧链的类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过乙酸甲萘酚与(3 RS,7 RS,11 RS)-异植醇和(3 RS,4 S)缩合合成(2RS,4' RS,8' RS)-萘酚及其旋光短链类似物。 )-3,4,8-trimethylnon-1-en-3-ol (ee ∼50%) 在硅铝酸盐 Zeocar-10 的存在下。使用(+)-樟脑-10-磺酸作为催化剂，从(3 RS)-芳樟醇或(3 RS,4 S)-3,4,8-trimethylnona-1中获得具有不饱和类异戊二烯侧链的萘酚类似物,7-dien-3-ol。这些化合物的臭氧分解产生相应的ω-甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0343-z