(E)-5,5'-(3-dodecylthien-2-yl)-2H,2'H-[3,3'-bifuranylidene]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5,5'-(3-dodecylthien-2-yl)-2H,2'H-[3,3'-bifuranylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (3E)-5-(3-dodecylthiophen-2-yl)-3-[5-(3-dodecylthiophen-2-yl)-2-oxofuran-3-ylidene]furan-2-one
• 化学式: C₄₀H₅₆O₄S₂
• 分子量: 665.014
• InChiKey: SLSLUOBNTNFOSB-JEIPZWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-(3-dodecylthien-2-yl)-2H,2'H-[3,3'-bifuranylidene]-2,2'-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以36%的产率得到3,7-bis(3-dodecylthiophen-2-yl)pyrano[4,3-c]pyran-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的Pechmann染料和相关化合物：合成，以及实验和DFT表征

  摘要：

  附着2-噻吩基残基到Pechmann染料发色团核心（5,5-外切-dilactone围绕位于一个C  C双键）的结果的新的品红色化合物（UV / Vis光谱λ最大在CHCl = 570nm的3） ，它可以重新安排成黄色6,6-内切（-dilactone λ最大在CHCl = 462nm的3）。单并在显着红移双酰胺化导致5,5-外切系列（紫，λ最大= 570纳米，蓝，λ最大= 606纳米在CHCl 3，分别地），但显着蓝移的6,6-内切系列（黄色，λ最大= 424纳米和浅上无色黄色接壤，λ最大= 395nm的在CHCl 3分别）。噻吩环上的3-烷基取代基的掺入允许溶解度急剧增加在有机溶剂中与颜色的微调伴随：在5,5-红移外型-dilactones但是在蓝移5,5-外切-dilactams 。DFT计算表明，无论是否存在3-烷基，这两种内酯类都是平面的。内酰胺衍生物是非平面的：噻吩核生色团二面角从5

  DOI：

  10.1002/chem.201101903
• 作为产物：
  描述：

  3-十二烷基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-5,5'-(3-dodecylthien-2-yl)-2H,2'H-[3,3'-bifuranylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的Pechmann染料和相关化合物：合成，以及实验和DFT表征

  摘要：

  附着2-噻吩基残基到Pechmann染料发色团核心（5,5-外切-dilactone围绕位于一个C  C双键）的结果的新的品红色化合物（UV / Vis光谱λ最大在CHCl = 570nm的3） ，它可以重新安排成黄色6,6-内切（-dilactone λ最大在CHCl = 462nm的3）。单并在显着红移双酰胺化导致5,5-外切系列（紫，λ最大= 570纳米，蓝，λ最大= 606纳米在CHCl 3，分别地），但显着蓝移的6,6-内切系列（黄色，λ最大= 424纳米和浅上无色黄色接壤，λ最大= 395nm的在CHCl 3分别）。噻吩环上的3-烷基取代基的掺入允许溶解度急剧增加在有机溶剂中与颜色的微调伴随：在5,5-红移外型-dilactones但是在蓝移5,5-外切-dilactams 。DFT计算表明，无论是否存在3-烷基，这两种内酯类都是平面的。内酰胺衍生物是非平面的：噻吩核生色团二面角从5

  DOI：

  10.1002/chem.201101903

文献信息

• Synthesis and characterization of γ-lactone-Pechmann dye based donor-acceptor conjugated polymers
  作者：Amsalu Efrem、Marc Courté、Kai Wang、Denis Fichou、Mingfeng Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.013

  日期：2016.11

  acceptor moiety, γ-lactone-Pechmann dye is synthesized and used in the construction of two new conjugated D-A polymers. The optical and electrochemical characterization shows a broad absorption band extended to 1000 nm and narrow band gaps with deep LUMO energy levels. The chemical structures of the side chains appended from the donor units affect the intermolecular aggregation and the charge transport

  合成了新的受体部分γ-内酯-Pechmann染料，并将其用于构建两种新型共轭DA聚合物。光学和电化学表征显示出扩展至1000 nm的宽吸收带和具有深LUMO能级的窄带隙。从施主单元附加的侧链的化学结构影响薄膜场效应晶体管中的分子间聚集和电荷传输。高度的平面度，低的带隙和强的电子接受性能可以使γ-内酯-Pechmann染料成为共轭DA聚合物构建的良好选择。
• Thiophene-Containing Pechmann Dye Derivatives
  作者：Tyler B. Norsten、Eric Assen B. Kantchev、Michael B. Sullivan

  DOI：10.1021/ol1019772

  日期：2010.11.5

  Thiophene-containing Pechmann dyes (unsaturated exo-5,5-dilactones) were easily prepared by Cu-catalyzed dehydration of the corresponding β-aroylacrylic acids. Introduction of long alkyl chains greatly enhances solubility. Isomerization of an alkyl-substituted thiophene Pechmann dye (TPD) gave the corresponding endo-6,6-dilactone. The redox and electronic properties of these new dyes were investigated

  含噻吩的Pechmann染料（不饱和exo -5,5-二内酯）很容易通过Cu催化相应的β-芳酰基丙烯酸的脱水来制备。引入长烷基链大大提高了溶解度。烷基取代的噻吩Pechmann染料（TPD）的异构化得到相应的内部-6,6-二内酯。通过CV，UV / vis和荧光光谱以及DFT和TD-DFT计算研究了这些新染料的氧化还原和电子性质。记录了在可见光区域的强吸收和发射。