N-(3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并噻喃-6-基)乙酰胺 | 103989-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: N-(3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并噻喃-6-基)乙酰胺
• 中文别名: N-(3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并硫代吡喃-6-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-oxothiochroman-6-yl)acetamide
• 英文别名: 6-acetylamino-thiochroman-4-one；6-Acetylamino-thiochroman-4-on；N-(3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzothiopyran-6-yl)Acetamide；N-(4-oxo-2,3-dihydrothiochromen-6-yl)acetamide
• CAS: 103989-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XFKLANBYXQTVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.338

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并噻喃-6-基)乙酰胺 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(1,1-dioxido-4-oxothiochroman-6-yl)acetamide thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并噻喃-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。4. 2-（取代的胍基）-4-苯基噻唑和一些结构刚性衍生物。

  摘要：

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。

  DOI：

  10.1021/jm000169n

文献信息

• Chu; Chang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 87,89
  作者：Chu、Chang

  DOI：——

  日期：——
• Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 584,592
  作者：Bellavita

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL ARYL-PYRIDAZINES<br/>[FR] NOUVEAUX ARYLE-PYRIDAZINES
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：WO1998009969A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Use of a compound of formula (I) wherein, A, A1, A2 and A3 are all CH or CR4 or one of A, A1, A2 or A3 is nitrogen and the others are all CH or CR4; Ar1 and Ar2 are independently phenyl, pyridyl, benzothiazolyl, quinolyl or quinoxalinyl all of which are optionally substituted by one or more substituents, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 are as described in the specification or a pharmaceutically acceptable derivative thereof in the manufacture of a medicament for the treatment of an allergic or an inflammatory condition.(FR) L'invention concerne un composé selon la formle (I). Dans cette dernière, A, A1, A2 et A3 sont tous CH ou CR4 ou un élément parmi A, A1, A2 ou A3 est de l'azone et les autres sont tous CH ou CR4. Ar1 et Ar2 représentent, indépendamment, phényle, pyridyle, benzothiazolyle, quinolyle ou quinoxalinyle, tous éventuellement substitués par un ou plusieurs substituents. X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 sont tels que définis dans le descriptif, ou un dérivé pharmaceutiquement acceptable de ce dernier dans la fabrication d'un médicament pour le traitement des allergies ou des inflammations.
• Anti-<i>Helicobacter </i><i>p</i><i>ylori</i> Agents. 4. 2-(Substituted guanidino)-4-phenylthiazoles and Some Structurally Rigid Derivatives
  作者：Yousuke Katsura、Tetsuo Tomishi、Yoshikazu Inoue、Kazuo Sakane、Yoshimi Matsumoto、Chizu Morinaga、Hirohumi Ishikawa、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1021/jm000169n

  日期：2000.8.1

  In order to find a new class of anti-Helicobacter pylori (H. pylori) agents, a series of 4-[(3-acetamido)phenyl]-2-(substituted guanidino)thiazoles and some structurally rigid analoges were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against H. pylori. Among the compounds obtained, high anti-H. pyrori activities were observed in benzyl derivative 34 (MIC = 0.025 microg/mL) and phenethyl derivatives

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Thiochromanone Thiosemicarbazone Analogues as Inhibitors of Cathepsin L
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、G. D. Kishore Kumar、Elizabeth S. Conner、Liela Bayeh、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Shen-En Chen、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/ml200299g

  日期：2012.6.14

  by chemical synthesis and evaluated as inhibitors of cathepsins L and B. The most promising inhibitors from this group are selective for cathepsin L and demonstrate IC50 values in the low nanomolar range. In nearly all cases, the thiochromanone sulfide analogues show superior inhibition of cathepsin L as compared to their corresponding thiochromanone sulfone derivatives. Without exception, the compounds

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，