1,7,8-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxycastanospermine | 156205-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1,7,8-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxycastanospermine
• 英文别名: [(1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-diacetyloxy-6-amino-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] acetate
• CAS: 156205-51-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: DKKDXZDHXDNATH-ODXJTPSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxycastanospermine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,7,8-三羟基辛氢-6-吲哚嗪基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1,7,8-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxycastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• Inhibition of the exo-β-d-glucosaminidase CsxA by a glucosamine-configured castanospermine and an amino-australine analogue
  作者：Benjamin Pluvinage、Mariana G. Ghinet、Ryszard Brzezinski、Alisdair B. Boraston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/b913235j

  日期：——

  The synthesis of amino-derivatives of castanospermine and australine and their characterisation as inhibitors of the exo-β-D-glucosaminidase CsxA through enzyme kinetics and X-ray structural analysis is described.

  本研究介绍了蓖麻碱和藁本碱的氨基衍生物的合成，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定了它们作为外δ-D-氨基葡萄糖酶 CsxA 抑制剂的特性。