1-acetyl-4-chloronaphthalene | 22531-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-4-chloronaphthalene
• 英文别名: 4-chloro-1-acetonaphthone；1-(4-chloronaphthalen-1-yl)ethan-1-one；1-(4-Chloronaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 22531-53-9
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: YEHPVVNRCJDKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-chloronaphthalene 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-1-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  萘基聚（芳基醚）。二、重复单元中含有两个 1,4-亚萘基部分的聚（醚酮）的合成和表征

  摘要：

  合成了两种新单体 4-氯-1-(4'-氟-1-萘甲酰基)萘和 1,4-双(4'-氟-1'-萘甲酰基)苯，并与四种不同的双酚聚合成给出两个系列的萘基聚（醚酮），类似于商业 PEEK 和 PEEKK。已经研究了在重复单元的主链中引入一个或两个 1,4-亚萘基部分对玻璃化转变温度的影响。用一个 1,4-亚萘基部分替换一个 1,4-亚苯基后，玻璃化转变温度通常会增加 20-45°C。在四亚甲基砜中制备的所有新聚（醚酮）都是无定形的，玻璃化转变温度在 212-273 °C 的范围内。由 1,4-双(4'-氟-1'-萘甲酰基)苯和 1, 作为溶剂的苯砜中的 4-氢醌在 300°C 下显示出半结晶性质，熔化温度为 310°C。关键词：萘，聚（醚酮），合成，表征，玻璃化转变温度...

  DOI：

  10.1139/v97-162
• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘 生成 1-acetyl-4-chloronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4-取代 1-乙酰萘的质子和碳核磁共振谱

  摘要：

  10 种 4-X-l-乙酰萘的质子和碳光谱已被指定。已经以苯取代基诱导的化学位移（SCS，Lynch 图）和双取代基参数（DSP）建立了位移相关性，这对于许多系列的 1,4-二取代苯已经成功完成。将所得结果与 4-X-苯乙酮和 1-X-萘的结果进行比较。主要结论是 (i) 可变取代基 X 的碳对位对萘中取代基的变化比苯更敏感，(ii) 可变取代基 X 邻位的碳，在 C-3 处更敏感敏感并且在 C-4a 对萘中取代基的变化比苯中的变化不那么敏感，

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280312

文献信息

• Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl E 2-propen-1-ones
  作者：K. Sathiyamoorthi、V. Mala、S.P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、R. Suresh、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.048

  日期：2013.8

  Totally 38 aryl E 2-propen-1-ones including nine substituted styryl 4-iodophenyl ketones have been synthesised using solvent-free SiO2-H3PO4 catalyzed Aldol condensation between respective methyl ketones and substituted benzaldehydes under microwave irradiation. The yields of the ketones are more than 80%. The synthesised chalcones were characterized by their analytical, physical and spectroscopic

  在微波辐射下，使用无溶剂的SiO2-H3PO4催化的Aldol缩合反应，合成了38个芳基E 2-丙-1-酮，其中包括9个取代的苯乙烯基4-碘苯基酮。酮的产率超过80％。合成的查耳酮以其分析，物理和光谱数据为特征。使用单线性回归分析，已合成的取代苯乙烯基4-碘苯基酮的光谱频率已与哈米特取代基常数，F和R参数相关联。使用Bauer-Kirby方法研究了4-碘苯基查耳酮的抗菌活性。
• The Substituent Effect. X. Solvolysis of 3- and 4-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3347

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ARYLTHIOACETAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS D'ARYLTHIACÉTAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012156400A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, G1, n, A1, A2, A3, A4, Y1, Y2, and Y3 are as defined in the claims. The invention also relates to processes and intermediates for preparing these compounds, to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、G1、n、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2和Y3如权利要求中所定义。该发明还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，包括这些化合物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用这些化合物控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Concise Synthesis of Polysubstituted Carbohelicenes by a C−H Activation/Radical Reaction/C−H Activation Sequence
  作者：Jiangliang Yin、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201811023

  日期：2019.1.2

  the merging of C−H activation and radical chemistry, enabling rapid access to a structurally diverse family of fused carbohelicenes through the fusion of α‐acetylnaphthalenes with alkynes under oxidative conditions. This cascade process exhibits exquisite chemoselectivity and regioselectivity. The reaction pathway was analyzed by intermediate separations, control experiments, radical trapping, EPR, MALDI‐TOF‐MS

  本文披露的是CH活化和自由基化学的融合，通过在氧化条件下α-乙酰基萘与炔烃的融合，可以快速进入结构多样的稠合碳杂螺旋烯族。该级联过程显示出出色的化学选择性和区域选择性。通过中间分离，对照实验，自由基捕获，EPR，MALDI-TOF-MS和ESI-HRMS实验对反应途径进行了分析，结果表明该反应途径涉及C2-H活化/自由基反应/ C8-H活化中继。
• Light induced reactions of substituted 1-acetonaphthones with 2-piperidinopropenenitrile. Part IIIFor part II, see ref. 17.
  作者：Memarian、Nasr-Esfahani、Doepp

  DOI：10.1039/b105445g

  日期：2001.12.3

  UV excitation (λ≥280 nm) of 1-acetonaphthones additionally substituted at C-2 or C-4 in the presence of 2-piperidinopropenenitrile resulted in the occurrence of two types of reactions, photocycloaddition and photosubstitution. Whereas photosubstitution has occurred only in the case of halogen substituents, the formation of [4+2]- and [2+2]-cycloadducts has been observed, which is dependent on the location

  UV激发（λ ≥ 1- acetonaphthones在C-2或C-4中的存在附加地取代的280纳米）2-哌啶子基丙烯腈导致发生两种类型的反应：光环加成和光解。尽管仅在卤素取代基的情况下才发生光解，但已观察到[4 + 2]-和[2 + 2]-环加合物的形成，这取决于环上其他取代基的位置。