7,8-dimethyl-3,4-dihydro<1>benzoxepin-5(2H)-one | 32557-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7,8-dimethyl-3,4-dihydro<1>benzoxepin-5(2H)-one
• 英文别名: 7,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benz[b]oxepin-5-one；7,8-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benz[b]oxepin-5-on；7,8-dimethyl-3,4-dihydro-1-benzoxepin-5(2H)-one；7,8-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one；7,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 32557-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD01648763
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GTEWXKXDPKAORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethyl-3,4-dihydro<1>benzoxepin-5(2H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 7,8-Dimethyl-4-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Rai, Sanjay; Tandon, Vishnu K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2004, vol. 54, # 12, p. 887 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethyl-phenoxy)-trans-crotonic acid methyl ester 在 甲醇 、 氢氟酸 、 镍 作用下， 生成 7,8-dimethyl-3,4-dihydro<1>benzoxepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dann; Arndt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 38,47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InBr3- and AgOTf-catalyzed beckmann rearrangement of (E)-benzoheterocyclic oximes
  作者：Vishnu K. Tandon、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Pushyamitra Mishra

  DOI：10.1002/jhet.438

  日期：2012.3

  Beckmann rearrangement of (E)‐4‐chromanone oxime, (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzoxepines, and (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzothiepine are catalyzed by InBr3 and AgOTf in refluxing acetonitrile resulting in the formation of pharmaceutically active heterocycles benzoxazepin‐4‐one, 5‐oxo‐benzoxazocines, and 5‐oxo‐benzothiazocine derivative, respectively, in excellent yield. J. Heterocyclic

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。
• PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04937246A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Platelet Activating Factor (PAF) antagonists which comprise the compounds of the formula (I): ##STR1## wherein A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently a lower alkyl group, and their salts are excellent in absorption from the intestinal canal. Among the compounds of the formula (I), those wherein A is an optionally substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-yl group are novel compounds and exhibit excellent PAF antagonism.

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂包括具有以下结构的化合物（I）：其中A是可选择取代的苯基或可选择取代的杂环基团；X是亚甲基、羰基或硫代羰基；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别是较低的烷基基团，它们的盐在从肠道吸收方面表现出优异的性能。在化合物（I）的化合物中，其中A是可选择取代的2,3-二氢-1-苯并噁啶-4-基团的化合物是新颖的化合物，并表现出优异的PAF拮抗作用。
• PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0318235A3

  公开（公告）日：1991-05-02

  Platelet Activating Factor (PAF) antagonists which comprises the compounds of the formula (I): wherein A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; R¹, R² and R³ are independently a lower alkyl group, and their salts are excellent in absorption from the intestinal canal.Among the compounds of the formula (I), those wherein A is an optionally substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-­yl group are novel compounds and exhibit excellent PAF antagonism.

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂包括以下化合物的公式（I）：其中A是一个可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基团；X是亚甲基基团、羰基团或硫代羰基团；R¹、R²和R³独立地是较低的烷基基团，它们的盐在肠道中具有出色的吸收。在公式（I）的化合物中，其中A是可选择地取代的2,3-二氢-1-苯并氧杂环戊烷-4-基团的化合物是新颖的化合物，表现出出色的PAF拮抗作用。
• Sequential approach to the synthesis of ‘U and Z’ shaped polycyclic heteroarenes
  作者：Hardesh K. Maurya、Sanjay K. Gautam、Ramendra Pratap、Vishnu K. Tandon、Abhinav Kumar、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1039/c2ob25173f

  日期：——

  sequential fusion of naphthalene, benzo/naphtho[b]oxepine and thiochromene rings with pyran and pyrimidine ring systems to give ‘U and Z’ shaped structural frameworks is reported. The methodology is based on the synthesis of pyran fused intermediates, 1-methylthio-3-oxo-5,6-dihydro-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile (3), 4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo/naphtho[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitriles (10

  合成三类新的杂芳烃，方法是通过顺序融合 萘，苯并/萘并[ b ]奥西平 和硫代环与 吡喃并报道了嘧啶环系统产生“ U和Z”形的结构框架。该方法是基于综合吡喃 熔融中间体 1-甲硫基-3-氧代-5,6-二氢-3 H-苯并[ f ]亚甲基-2-腈（3），4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 ħ苯并/萘并[ b ]吡喃并[2,3- d ]氧杂-3-腈（10，20）和4-甲硫基2-氧代-2,5-二氢硫代色素[4,3- b ]吡喃-3-腈（15）的反应2-四氢萘酮，苯并/萘并[ b ]氧杂环丁酮-5-酮和硫代色素-4-酮与2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸甲酯分别。中间体的进一步的缩合3，10，20和15与导致四环“U”的形成脒状4-氨基-2-芳基-7,8-二氢-5-氧代-5- ħ -萘并[2,1- b ] pyrimido [4,5- d ] pyrans（8）和'Z'形的4-氨基-2-芳基-5-氧代-氧代12
• Nickel – Promoted Favorskii Type Rearrangement of Cyclic α-Bromoketones
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Sanjay K. Gautam

  DOI：10.3987/com-08-s(s)4

  日期：——

  Favorskii type rearrangement of cyclic α-bromo ketones 2 is promoted by NiCl 2 in refluxing methanol, giving the rearranged carboxylic acid ester 3 in excellent yields. The reaction of 4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) and its regioisomer 8 with NiCl 2 in MeOH resulted in Favorskii rearranged carboxylic acid esters 6 and 9 respectively.

  NiCl 2 在回流的甲醇中促进了环状 α-溴酮 2 的 Favorskii 型重排，从而以优异的收率得到重排的羧酸酯 3。4-bromo-2,3,4,5-tetrahydronaphth [2,1-b]oxepin-5-one (5) 及其区域异构体 8 与 NiCl 2 在 MeOH 中的反应导致 Favorskii 重排羧酸酯 6 和 9分别。