(E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)prop-2-en-1-one | 1415509-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methylindazol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1415509-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: KETJMZFLBQQFSQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)prop-2-en-1-one 、 N-(4-氯苯基)胍 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以25%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-(1-methylindazol-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of imidazo[4,5-b]pyridine and 4-heteroaryl-pyrimidine derivatives as anti-cancer agents

  摘要：

  A series of N-phenyl-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amines, 4-indazolyl-N-phenylpyrimidin-2-amines and N-phenyl-4-pyrazolo[3,4-b]pyridin-pyrimidin-2-amines have been synthesized. Their anti-proliferative activities were tested in HCT-116 human colon carcinoma and MCF-7 breast carcinoma cell lines. Many exhibited potent anti-proliferative and CDK9 inhibitory activities. A lead compound 18b demonstrated the ability to reduce the level of Mcl-1 anti-apoptotic protein, to activate caspase 3/7 and induce cancer cell apoptosis. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.034
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新颖的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为具有FLT3突变的急性髓细胞白血病的有效和选择性FLT3抑制剂

  摘要：

  猫McDonough肉瘤（FMS）样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞白血病（AML）的治疗中最受关注的靶标之一，因为其基因扩增和突变，尤其是内部串联重复（ITD）有助于发病AML和对已知FLT3抑制剂的耐药性。为了克服这一挑战，寻求结构新颖的FLT3抑制剂。在这里，我们报告发现了一系列新的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的和选择性的FLT3抑制剂。化合物12b和12r能够抑制各种突变的FLT3激酶，包括ITD和D835Y突变体；后者同工型与获得性耐药密切相关。此外，这两种化合物显示抗增殖特异性FLT3 -ITD-窝藏细胞系（我。Ë在那些与野生型激酶或即使没有FLT3表达的表达。，MV4-11和MOLM-13细胞）。在使用MV4-11细胞的机制研究中，发现12b可以减少FLT3关键下游效应子的磷酸化并诱导凋亡，从而支持FLT3-ITD靶向的抗增殖作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113215