(2-phenylquinazolin-4-ylsulfanyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2-phenylquinazolin-4-ylsulfanyl)acetic acid
• 英文别名: 2-phenyl-(quinazolin-4-ylthio)acetic acid；2-[(2-Phenylquinazolin-4-yl)sulfanyl]acetic acid；2-(2-phenylquinazolin-4-yl)sulfanylacetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: GHNJOMYGINTXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylquinazolin-4-ylsulfanyl)acetic acid 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到methyl (3-(2-(2-phenylquinazolin-4-yl)sulfanyl)acetyl)aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）硫烷基）乙酰氨基链烷酸甲酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  在2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮与氯乙酸乙酯的S-化学选择性反应的基础上，开发了一系列2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）硫烷基）硫基甲基）乙酰氨基链烷酸酯。N，N'-二环己基碳二亚胺与氨基酸酯盐酸盐的偶联方法。前驱体2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮是通过一种新的硫杂方法从2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮通过包括氯化在内的两步反应，然后与N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基反应而制备的。铵盐。体外测试了合成化合物的抗菌活性通过纸碟琼脂平板法对两种细菌菌株革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌和致病性酵母白色念珠菌。大多数合成的化合物对E具有显着的抗菌活性。 超过了所使用的标准参考抗生素的大肠杆菌：四环素，红霉素和新霉素。另一方面，大多数合成的化合物对病原酵母C具有中等的抗真菌活性。 白色的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3348
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-phenylquinazolin-4-ylsulfanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）硫烷基）乙酰氨基链烷酸甲酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  在2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮与氯乙酸乙酯的S-化学选择性反应的基础上，开发了一系列2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）硫烷基）硫基甲基）乙酰氨基链烷酸酯。N，N'-二环己基碳二亚胺与氨基酸酯盐酸盐的偶联方法。前驱体2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮是通过一种新的硫杂方法从2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮通过包括氯化在内的两步反应，然后与N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基反应而制备的。铵盐。体外测试了合成化合物的抗菌活性通过纸碟琼脂平板法对两种细菌菌株革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌和致病性酵母白色念珠菌。大多数合成的化合物对E具有显着的抗菌活性。 超过了所使用的标准参考抗生素的大肠杆菌：四环素，红霉素和新霉素。另一方面，大多数合成的化合物对病原酵母C具有中等的抗真菌活性。 白色的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3348

文献信息

• 2-Alkyl(aryl)-quinazolin-4(3<i>H</i>)-thiones, 2-R-(quinazolin-4(3<i>H</i>)-ylthio)carboxylic acids and amides: synthesis, molecular docking, antimicrobial and anticancer properties
  作者：Lyudmyla Antypenko、Sergiy Kovalenko、Yulia Posylkina、Vladyslav Nikitin、Natalia Fedyunina、Vitalii Ivchuk

  DOI：10.3109/14756366.2015.1018243

  日期：2016.3.3

  In this study, a series of novel 2-alkyl(aryl)-quinazolin-4(3H)-thiones, 2-R-(quinazolin-4(3H)-ylthio)carboxylic acids and amides were synthesized and evaluated for antimicrobial and anticancer activities. Their structure was confirmed by elemental analysis and spectral data (FT-IR, LC-MS, H-1-NMR). Antimicrobial activity was tested in vitro against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Enterobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella pneumonia, Candida albicans and NCI in vitro preliminary anticancer activity against nine different cancer types. The most active antibacterial and antifungal compounds were: 2.1, 2.2 and 2.4. The introduction of the carboxylic acid or amide residue into the fourth position of quinazolin-4(3H)-thione resulted in the absence of antimicrobial activity. Substance 3.8 inhibited renal cancer UO-31 line and 2.18 - leukemia CCRF-CEM. The results of in silico molecular docking for DHFR and CK2 kinase had no correlation with in vitro properties, proposing the presence of other biological activity pathways.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Methyl 2‐(2‐(2‐Arylquinazolin‐4‐yl)sulfanyl)acetylamino Alkanoates
  作者：M. I. Megahed、W. Fathalla

  DOI：10.1002/jhet.3348

  日期：2018.12

  A series of methyl 2‐(2‐(2‐arylquinazolin‐4‐yl)sulfanyl)acetylamino alkanoates have been developed on the basis of the S‐chemoselective reaction of 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐thione with ethyl chloroacetate and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide coupling method with amino acid ester hydrochloride. The precursor 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐thione was prepared by a new thiation method from 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐one

  在2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮与氯乙酸乙酯的S-化学选择性反应的基础上，开发了一系列2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）硫烷基）硫基甲基）乙酰氨基链烷酸酯。N，N'-二环己基碳二亚胺与氨基酸酯盐酸盐的偶联方法。前驱体2-芳基喹唑啉-4（3 H）-硫酮是通过一种新的硫杂方法从2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮通过包括氯化在内的两步反应，然后与N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基反应而制备的。铵盐。体外测试了合成化合物的抗菌活性通过纸碟琼脂平板法对两种细菌菌株革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌和致病性酵母白色念珠菌。大多数合成的化合物对E具有显着的抗菌活性。 超过了所使用的标准参考抗生素的大肠杆菌：四环素，红霉素和新霉素。另一方面，大多数合成的化合物对病原酵母C具有中等的抗真菌活性。 白色的。