3-ethyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 74375-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-2-(3-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；4(1H)-Quinazolinone, 3-ethyl-2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)-；3-ethyl-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74375-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: STVFEVCSIAVESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 100 U laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-ethyl-2-(3-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的串联氧化法从醇类合成喹唑啉酮

  摘要：

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400103
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 间硝基苯甲醛 、 乙胺 在 Fe₃O₄(at)SiO₂-imid-PMAⁿ nano catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以94%的产率得到3-ethyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @SiO 2-酰亚胺-PMA n纳米催化剂在超声辐射和回流条件下一锅法合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  摘要Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n有效催化异戊酸酐，醛，伯胺或铵盐的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在超声波辐射或回流条件下的一种衍生物。该方法具有显着的优点，例如操作简便，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，优异的催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少在六次后用于后续反应而不会明显降低催化活性和反应产率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1832-5

文献信息

• A Novel Method for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1055/s-2005-865200

  日期：——

  One-pot three-component condensation of isatoic anhydride with primary amines or ammonium carbonate and aromatic aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of silica sulfuric acid afforded the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst is reusable and can be applied several times without any decrease in product yield.

  在回流的乙醇中，使用催化量的硅酸硫酸与异噻嗪酸酐、原料胺或碳酸铵及芳香醛进行一步三组分缩合反应，得到了相应的2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，产率高。该催化剂可重复使用，多次应用后产品产率没有下降。
• Efficient synthesis of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using aluminum methanesulfonate as a reusable catalyst
  作者：Zhiguo Song、Lianli Liu、Yang Wang、Xiaohu Sun

  DOI：10.1007/s11164-011-0445-1

  日期：2012.3

  A wide range of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones were synthesized via a one-pot three components condensation of isatoic anhydride, aldehydes, and ammonium salts or primary amines in the presence of aluminum methanesulfonate in EtOH/H2O solution. The catalyst is reusable and could be recycled for several runs without any distinct decrease in its efficiency. A plausible mechanism

  在甲磺酸铝的存在下，通过一锅三组分的ISA酸酐，醛，铵盐或伯胺的缩合反应合成了广泛的单和二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-。 EtOH / H 2 O溶液。该催化剂是可重复使用的，并且可以循环使用几次，而不会明显降低其效率。提出了这种一锅三组分反应的合理机制。
• Water-Accelerated Synthesis of Novel Bis-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Minoo Dabiri、Gholamreza Kozehgary

  DOI：10.1055/s-2005-924766

  日期：——

  Bisdihydroquinazolinones were synthesized for the first time by a novel pseudo five-component condensation of isatoic anhydride, a primary amine, and a dialdehyde in water. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent.

  双氢喹喔啉酮首次通过一种新型的伪五组分缩合反应合成，该反应涉及邻苯二甲酸酐、一级胺和双醛在水中的反应。对该反应进行了多种溶剂的考察；然而，从反应产率和时间来看，水被发现是最佳溶剂。
• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from aromatic aldehydes and their one-pot oxidation to quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O: Investigating the role of the catalyst
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Saeid Baghersad、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.crci.2011.05.003

  日期：2011.10

  three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines and aromatic aldehydes catalyzed by Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O under solvent-free conditions is described. Oxidation of these 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones to their quinazolin-4(3 H )-ones was also successfully performed in the presence of Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O. This new method has the advantages of convenient manipulation, short reaction times, excellent

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。
• Silica Supported Zinc (II) Chloride (SiO₂-ZnCl₂) as an Efficient Catalyst for the Eco-Friendly Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-Ones
  作者：MAJID GHASHANG

  DOI：10.13005/ojc/280317

  日期：2012.9.18

  Silica supported zinc (II) chloride (SiO2-ZnCl2) as an efficient and non-toxic heterogeneous catalyst have been used for the simple and facile synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones through the direct cyclo-condensation of anthranilamide and aldehydes or one-pot three-component cyclo-condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate (or amines) and aldehydes under solvent-free conditions.

  二氧化硅负载的氯化锌（II）（SiO2-ZnCl2）作为一种高效且无毒的非均相催化剂，已被用于通过环戊烷的直接环缩合而简单而又容易地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一。邻氨基苯甲酸酐，乙酸铵（或胺）和醛在无溶剂条件下的邻氨基苯甲酰胺和醛或一锅式三组分环缩合反应。