2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one | 7270-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-pivalonaphthone；2-pivaloylnaphthalene；2,2-dimethyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 7270-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: MFFZWYLERCEHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(2-naphthyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Expansion of First-in-Class Drug Candidates That Sequester Toxic All-Trans-Retinal and Prevent Light-Induced Retinal Degeneration

  摘要：

  全反视黄醛是一种视黄酸代谢物，在光感受器光激活后自然产生，当其在视网膜中含量升高时具有细胞毒性。为了降低其毒性，人们已开发出两种实验验证的方法，包括抑制视黄酸循环和通过含有伯胺基团的药物捕获过量的全反视黄醛。我们鉴定了首批候选药物，这些药物通过暂时捕获该代谢物或通过抑制视觉色素11-顺式视黄醛的再生来减缓其产生。在眼睛中，有两种酶对视黄酸的循环至关重要。卵磷脂：视黄醇酰基转移酶（LRAT）是将从循环和光感受器细胞中捕获的维生素A（全反视黄醇）转化为酯化底物的酶，该底物供视黄酸异构酶（RPE65）使用，后者将全反视黄醇酯转化为11-顺式视黄醇。在此，我们研究了视黄胺及其衍生物，以评估它们对RPE65和LRAT的抑制剂/底物特异性、作用机制、效力、在眼睛中的保留能力以及对小鼠急性光诱导视网膜变性的保护作用。我们将视觉循环抑制水平与视网膜保护效应相关联，并概述了LRAT底物和RPE65抑制剂的化学边界，以获得对视网膜保持所需治疗特性的关键洞察。

  DOI：

  10.1124/mol.114.096560

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes
  作者：Takuya Ishii、Yuki Kakeno、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b00880

  日期：2019.3.6

  N-heterocyclic carbene catalysis promoted the unprecedented decarboxylative coupling of aryl aldehydes and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters to produce aryl alkyl ketones. The mild and transition-metal-free reaction conditions are attractive features of this method. The power of this protocol was demonstrated by the functionalization of pharmaceutical drugs and natural

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• Ruthenaelectro‐Catalyzed Domino Three‐Component Alkyne Annulation for Expedient Isoquinoline Assembly
  作者：Xuefeng Tan、Xiaoyan Hou、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202014289

  日期：2021.2.23

  The electrochemical three‐component assembly of isoquinolines has been accomplished by ruthenaelectro‐catalyzed C−H/N−H functionalization. The robustness of the electrocatalysis was reflected by an ample substrate scope, an efficient electrooxidation, and an operationally friendly procedure. The isolation of key intermediates and detailed mechanistic studies, including unprecedented cyclovoltammetric

  异喹啉的电化学三组分组装已通过钌电子催化的CH / NH官能团完成。电催化的坚固性通过足够的底物范围，有效的电氧化作用和操作友好的程序得以体现。关键中间体的分离和详细的机理研究，包括对七元钌循环的前所未有的循环伏安分析，为不寻常的钌（II / III / I）机制提供了支持。
• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

  近年来，芳烃的铁催化 CH 官能化引起了化学家的广泛关注，但由于需要在底物上精心设计导向基团，迄今为止阻碍了苯甲酸和酮等简单芳香羰基化合物的使用，大大减少了其合成公用事业。我们在这里描述了温和反应性甲基铝试剂和用于金属催化的新三齿膦配体 4-(双(2-(二苯基膦基)苯基)膦基)-N,N-二甲基苯胺 (Me2N-TP) 的组合，这使我们能够在温和的氧化条件下将带有简单羰基的芳烃和杂芳烃中的邻位 CH 键转化为 C-CH3 键。该反应足够强大，可以甲基化二苯甲酮中的所有四个邻位 CH 键。该反应耐受多种官能团，如硼酸酯、
• Gold Catalysis: β-Ketonaphthalenes<i>via</i>Molecular Gymnastics of 1,6-Diyne-4-en-3-ols
  作者：Tobias Lauterbach、Sebastian Arndt、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300396

  日期：2013.6.17

  1,6‐Diyne‐4‐en‐3‐ols with one terminal alkyne were applied as test substrates for a possible dual catalyzed cyclization. Instead of a dual catalysis cycle, naphthyl ketone derivatives were obtained as single products. The regioselectivity of the obtained products is unprecedented. Instead of the expected naphthyl ketones bearing the keto group in the α‐position, the keto group is positioned in the

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。