2-chloro-N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide | 875315-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-cyano-2-pyridinyl)acetamide
• CAS: 875315-36-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: KGHYTOVPVFTVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以35%的产率得到2-chloro-N-[5-(N-hydroxycarbamimidoyl)pyridin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDYLE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION.

  摘要：

  本发明涉及能够抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3k）、哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）和/或缺氧诱导因子1α（HIF-1α）介导信号的吡啶基衍生物。还公开了制备吡啶基衍生物的方法，以及它们在制造用于治疗由PI3K、mTOR和HIF-1α途径中的一个或多个信号通路失调引起的临床病症的药物组合物中的用途。吡啶基衍生物还可用于治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2009019656A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基吡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺-三唑类抗大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入

  DOI：

  10.3390/molecules27051518

文献信息

• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bull Richard James

  公开号：US20110172237A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for’ the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。
• [EN] PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDASE
  申请人：ROYALTY SUSAN MARIE

  公开号：WO2006012441A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to a series of novel compounds having the formula: [INSERT FORMULA I] wherein A is a bicyclic carbocycle and R1 and R2 are independently [INSERT MOLECULE FROM CLAIM 1] The compounds are useful as DPP-IV inhibitors and for treating diabetes.

  本发明涉及一系列具有以下公式的新化合物：[插入公式I] 其中A是一个双环碳环，R1和R2分别是[从权利要求1中插入的分子] 这些化合物可用作DPP-IV抑制剂，用于治疗糖尿病。
• Novel N-substituted 4-hydrazino piperidine derivative as a dipeptidyl peptidase IV inhibitor
  作者：Ramesh C. Gupta、Laxmikant Chhipa、Appaji B. Mandhare、Shitalkumar P. Zambad、Vijay Chauthaiwale、Sunil S. Nadkarni、Chaitanya Dutt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.058

  日期：2009.9

  A novel class of N-substituted 4-hydrazino piperidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for DPP IV inhibition. The SAR studies on the N-substituted piperidine led to the discovery of compound 22e as a potent DPP IV inhibitor (IC50 88 nM), which is highly selective over other peptidases. In vivo efficacy indicates that compound 22e stimulates insulin release in response to glucose

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。
• Quinuclidine derivatives as muscarinic M3 receptor antagonists
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08329729B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  该发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是一种N-取代的喹诺啉，还提供了含有这些化合物的制药组合物以及制备制药组合物的过程。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺疾病的用途。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009138707A9

  公开（公告）日：2010-01-28