2-氯-N-[5-(2-甲基-2-丙基)-1,2-恶唑-3-基]乙酰胺 | 55809-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-[5-(2-甲基-2-丙基)-1,2-恶唑-3-基]乙酰胺
• 英文名称: N-(5-(t-butyl)isoxazol-3-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(5-tertbutylisoxazol-3-yl)-2-chloroacetamide；N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl)-2-chloro-acetamide；N-(5-tert-Butyl-1,2-oxazol-3-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 55809-27-3
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD08691901
• 分子量: 216.667
• InChiKey: MZAGTAPJCLVZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  温度：2-8℃，储存环境：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[5-(2-甲基-2-丙基)-1,2-恶唑-3-基]乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((5-bromothiophen-2-yl)methylidene)-2-((5-(t-butyl)isoxazol-3-yl)amino)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对EGFR-TK的新系列异恶唑衍生物：合成，分子建模和抗肿瘤评估

  摘要：

  合成了新系列的异恶唑衍生物，并评估了其对HepG2，MCF-7和HCT-116癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果显示4b和25a是最活跃的成员。此外，4a，8a和16b显示出对三种癌细胞的强活性，而6b，10a，10b和16a显示出对三种癌细胞的中等活性。此外，25a对WISH和WI38正常细胞显示出低细胞毒性（IC 50分别为53.19和38.64 µM），可以用作有效且安全的抗肿瘤药。九种活性化合物研究了4a，4b，6b，8a，10a，10b，16a，16b和25a的EGFR-TK抑制活性，其中10a，10b和25a表现出最高的活性（IC 50分别为0.064、0.066和0.054 µM）。还评估了化合物25a对其他四种靶蛋白的抑制作用，它显示了对VEGFR-2，CK2和拓扑异构酶IIβ的有希望的抑制活性，以及​​对微管蛋白聚合的可接受的抑制活性。用25a处理的癌细胞的细胞周期分析证明，它诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115674
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁基异唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-[5-(2-甲基-2-丙基)-1,2-恶唑-3-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物作为潜在的细胞毒性和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经合成了一系列新的苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物，并评估了它们对选定的人类前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145），乳腺（MDA-MB-231），肺（A549）和正常的乳腺上皮细胞（MCF10A）。在测试的化合物中，11p对A549肺癌细胞系表现出有希望的细胞毒性，IC 50值为11.46±1.46μM，对正常的MCF10A细胞没有明显的毒性。肺癌细胞（A549）已被用于了解化合物11p抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的机制。用11p处理A549细胞表现出典型的凋亡形态，如细胞萎缩，染色质浓缩和马蹄形核形成。流式细胞仪分析显示细胞周期阻滞的G2 / M期呈剂量依赖性。初步的机理研究表明，细胞迁移受到F-肌动蛋白蛋白破坏的抑制。cr啶橙-溴化乙锭（AO-EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，若丹明123和MitoSOX分析表明，化合物11p诱导了A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.029

文献信息

• [EN] GLYCINAMIDE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA GLYCINAMIDE, INHIBITEURS DE LA RAF-KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004019941A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to glycinamide derivatives of formula (I), the use of the compounds of formula (I) as inhibitors of raf-kinase, the use of the compounds of formula (I) for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient.

  本发明涉及式（I）的甘氨酰胺衍生物，所述式（I）的化合物作为raf-激酶的抑制剂的用途，所述式（I）的化合物用于制备药物组合物的用途以及包括向患者施用所述药物组合物的治疗方法。
• In-Silico Screening of Novel Synthesized Thienopyrimidines Targeting Fms Related Receptor Tyrosine Kinase-3 and Their In-Vitro Biological Evaluation
  作者：Elshaymaa I. Elmongy、Najla Altwaijry、Nashwah G. M. Attallah、Manal Mubarak AlKahtani、Hanan Ali Henidi

  DOI：10.3390/ph15020170

  日期：——

  The present investigation describes the design strategy and synthesis of novel thienopyrimidine compounds in addition to their anticancer activity targeting tyrosine kinase FLT3 enzyme. The synthesized compounds were subjected to a cytotoxic study where compounds 9a and 9b showed the most potent cytotoxicity against HT-29, HepG-2, and MCF-7 cell lines reflected by their IC50 values for 9a (1.21 ± 0

  本研究描述了新型噻吩并嘧啶化合物的设计策略和合成，以及它们针对酪氨酸激酶 FLT3 酶的抗癌活性。对合成的化合物进行细胞毒性研究，其中化合物 9a 和 9b 对 HT-29、HepG-2 和 MCF-7 细胞系显示出最有效的细胞毒性，这反映在 9a 的 IC50 值（1.21 ± 0.34、6.62 ± 0.7 和7.2 ± 1.9 μM），对于 9b（0.85 ± 0.16、9.11 ± 0.3 和 16.26 ± 2.3 μM），分别优于记录的参考标准（1.4 ± 1.16、13.915 ± 2.2 和 8.43 ± 0.5 μM）。使用选择性测定法确定化合物对恶性细胞的选择性，有趣的是，所有测试的化合物都表现出优异的选择性指数 (SI) 范围为 20.2 至 99.7。目标计算机预测显示 FLT3 激酶是概率最高的激酶。对制备的化合物进行了分子对接研究，这些化合物对 FLT3 激酶具
• Glycinamide derivatives as raf-kinase inhibitors
  申请人：Buchstaller Hans-Peter

  公开号：US20060167261A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to glycinamide derivatives of formula (I), the use of the compounds of formula (I) as inhibitors of raf-kinase, the use of the compounds of formula (I) for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient.

  本发明涉及公式（I）的甘氨酰衍生物，以公式（I）的化合物作为raf-kinase的抑制剂，以公式（I）的化合物制备药物组成物的用途以及包括将该药物组成物给予患者的治疗方法。
• GLYCINAMIDE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHBITORS
  申请人：Buchstaller Hans-Peter

  公开号：US20090163556A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to glycinamide derivatives of formula I, A-D-B  (I), wherein A, D, and B are as herein defined, as well as the use of the compounds of formula I as inhibitors of raf-kinase, the use of the compounds of formula I for the manufacture of a pharmaceutical composition, and a method of treatment comprising administering said pharmaceutical composition to a patient.

  本发明涉及公式I的甘氨酰衍生物，其中A、D和B如本文所定义，以及公式I化合物作为raf-kinase抑制剂的用途，公式I化合物用于制造药物组合物的用途，以及通过向患者施用该药物组合物的治疗方法。
• GLYCINAMIDE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1531817B1

  公开（公告）日：2008-07-30