3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-{4-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-{4-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-{4-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenmethyl)-phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-[4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₇S
• 分子量: 517.559
• InChiKey: NQMQMUPVBGQKSM-KOJZRSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-{4-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester 在 Pd on carbon ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以49.2%的产率得到methyl (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-(4-((2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl)phenoxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds

  摘要：

  提供含有噻唑二酮或噁唑二酮基团的新型二苯乙烯化合物及其衍生物，对II型糖尿病动物模型中的降低血糖水平、血清胰岛素、甘油三酯和游离脂肪酸水平具有有效作用。这些化合物被披露为用于多种治疗，包括治疗炎症、炎症和免疫性疾病、胰岛素抵抗、高脂血症、冠状动脉疾病、癌症和多发性硬化等。

  公开号：

  US20030181494A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-(4-formylphenoxy)phenyl]acrylic acid methyl ester 在 2,4-噻唑烷二酮 作用下， 以86的产率得到3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-{4-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds

  摘要：

  本发明提供了含有噻唑烷二酮或噁唑烷二酮基团的新型二苯乙烯化合物及其衍生物，对于二型糖尿病动物模型中降低血糖水平、血清胰岛素、甘油三酯和游离脂肪酸水平具有显著的效果。与先前报道的降低瘦素水平的噻唑烷二酮化合物相比，本发明的化合物可以增加瘦素水平，并且没有已知的肝毒性。这些化合物被揭示为用于多种治疗方法，包括治疗炎症、炎症和免疫性疾病、胰岛素抵抗、高脂血症、冠状动脉疾病、癌症和多发性硬化症。

  公开号：

  US20020032225A1

文献信息

• Novel Heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020025975A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Novel diphenylethylene compounds containing thiazolidinedione or oxazolidinedione moieties are provided which are effective in lowering blood glucose level, serum insulin, triglyceride and free fatty acid levels in animal models of Type II diabetes. In contrast to previously reported thiazolidinedione compounds, known to lower leptin levels, the present compounds increase leptin levels and have no known liver toxicity. The compounds are disclosed as useful for a variety of treatments including the treatment of inflammation, inflammatory and immunological diseases, insulin resistance, hyperlipidemia, coronary artery disease, cancer and multiple sclerosis.

  提供了含有噻唑烷二酮或噁唑烷二酮基团的新型二苯乙烯化合物，这些化合物在动物模型中降低血糖水平、血清胰岛素、甘油三酯和游离脂肪酸水平方面具有有效性。与先前报道的降低瘦素水平的噻唑烷二酮化合物相比，这些化合物增加了瘦素水平，并且没有已知的肝毒性。这些化合物被披露为用于各种治疗，包括治疗炎症、炎症和免疫性疾病、胰岛素抵抗、高脂血症、冠状动脉疾病、癌症和多发性硬化等。
• NOVEL HETEROCYCLIC ANALOGS OF DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS
  申请人：Calyx Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1360178A2

  公开（公告）日：2003-11-12
• US7105552B2
  申请人：——

  公开号：US7105552B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• US7202366B2
  申请人：——

  公开号：US7202366B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• US7407978B2
  申请人：——

  公开号：US7407978B2

  公开（公告）日：2008-08-05