奋乃静亚砜 | 10078-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 奋乃静亚砜
• 中文别名: 羟哌氯丙嗪亚砜氯吩嗪亚砜
• 英文名称: perphenazine sulfoxide
• 英文别名: Perphenazinsulfoxid；2-[4-[3-(2-chloro-5-oxophenothiazin-10-yl)propyl]piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 10078-25-8
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₂S
• 分子量: 419.975
• InChiKey: WXJXTMQMAOYROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  624.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

ADMET

代谢

吩噻嗪磺酰氧化物是吩噻嗪的人类已知代谢物。

Perphenazine sulfoxide is a known human metabolite of perphenazine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

Perphenazine sulfoxide 是 Perphenazine 的亚砜代谢产物，由 Perphenazine 氧化生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奋乃静亚砜 、 顺丁烯二酸 以 乙醇 为溶剂， 以49.1%的产率得到perpherazine sulfoxide dimaleate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸水溶液将吩噻嗪盐方便地氧化成亚砜

  摘要：

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780415
• 作为产物：
  描述：

  奋乃静 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到奋乃静亚砜
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸水溶液将吩噻嗪盐方便地氧化成亚砜

  摘要：

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780415

文献信息

• Thermally induced intramolecular oxygen migration of N-oxides in atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry
  作者：Xin Wang、Min Li、Abu M. Rustum

  DOI：10.1002/rcm.4706

  日期：——

  interpret and potentially misleading. In addition, we observed novel degradation behavior that happened after the Meisenheimer rearrangement of the newly formed N‐oxide: a homolytic cleavage of the NO bond instead of elimination of an aldehyde or a ketone that usually follows the rearrangement. Understanding of these unusual degradation pathways, which have not been reported previously, should facilitate

  在大气压化学电离质谱法（APCI-MS）中，已知N-氧化物会经历三个主要的热降解反应，即脱氧，Cope消除（对于包含β-氢的N-氧化物）和Meisenheimer重排。在随后的APCI质谱图中观察到的与这些热降解物对应的离子已用于鉴定N-氧化物，并在分析物包含多个叔胺基团时确定N-氧化部位。在本文中，我们报道了从一个热诱导的氧迁移Ñ氧化物胺另一个叔在APCI-MS分析过程中，胺基通过六元环过渡态存在于同一分子中。观察到的分子内氧迁移导致新的异构N-氧化物的形成，使APCI-MS分析的结果更难以解释，并可能产生误导。此外，我们观察到新形成的迈森海梅重排之后发生新颖退化行为Ñ氧化物：所述N个的均裂 O键，而不是消除的醛或通常遵循重排酮。对这些异常降解途径的了解（以前没有报道过）应有助于对氮的结构解析使用APCI-MS分析的氧化物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN115772103A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种新型催化氧化硫醚制备亚砜化合物的方法，所述方法通过催化剂和溶剂的筛选，在非常温和的条件下，有溶剂或无溶剂的条件下实现硫醚公斤级的氧化合成亚砜类化合物。本发明方法兼容烷基‑烷基、烷基‑芳基、芳基‑芳基硫醚及含硫杂环化合物。本发明制备方法具有广泛应用前景。
• Gram-Scale Synthesis of Sulfoxides via Oxygen Enabled by Fe(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Kai Liu、Jiaolong Meng、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00390

  日期：——
• Convenient Oxidation of Phenothiazine Salts to Their Sulfoxides with Aqueous Nitrous Acid
  作者：Margart L. Owens、Eric C. Juenge、Alphonse Poklis

  DOI：10.1002/jps.2600780415

  日期：1989.4

  A simple method is reported for the preparation of gram quantities of phenothiazine sulfoxides by aqueous nitrous acid oxidation of phenothiazines at room temperature. The chiral levomepromazine gave rise to diastereoisomeric products analogous to those reported for thioridazine sulfoxidation.

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。