4-Hydroxy-β-azoxybenzol | 60415-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-β-azoxybenzol
• 英文别名: 4-(phenyl-NNO-azoxy)-phenol；[1,4]benzoquinone mono-(N-oxy-N'-phenyl-hydrazone)；N-Phenyl-N'-(4-oxy-phenyl)-diimid-N'-oxyd；β-4-Oxy-azoxybenzol；4-(Phenyl-NNO-azoxy)-phenol; β-4-Oxy-azobenzol；(4-Hydroxyphenyl)-oxido-phenyliminoazanium
• CAS: 60415-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: BYCLYUJSJFAPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-β-azoxybenzol 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-(4-bromo-phenylazo)-4-(phenyl-NNO-azoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi; Stefanic, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1929, vol. <6>9, p. 328,330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenyl-NNO-azoxy)aniline 生成 4-Hydroxy-β-azoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1927, vol. <6> 5, p. 589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。
• Bigiavi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1924, vol. <5>33 II, p. 320
  作者：Bigiavi

  DOI：——

  日期：——
• Valori, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5>23 II, p. 291
  作者：Valori

  DOI：——

  日期：——
• Angeli, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5>23 I, p. 557
  作者：Angeli

  DOI：——

  日期：——
• Angeli, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5>23 II, p. 32
  作者：Angeli

  DOI：——

  日期：——