3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure | 42164-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid；β-Hydroxy-β-p-Chlorphenylpivalinsaeure
• CAS: 42164-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: XLTMDIXTCLVAJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  371.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到methyl-3-[(3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新合成的3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基-丙酸甲酯衍生物选择性抑制结肠癌细胞增殖

  摘要：

  基于模型甲基-3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酸酯的结构修饰合成了一系列24种化合物作为有效的HDACI。模型酯的皂化和肼解分别得到相应的酸和酰肼。通过分别与三氯乙腈和乙酸酐反应，将模型酯转化为相应的三氯乙酰亚胺酯或乙酸酯。N-烷基-3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酰胺和甲基-2-[(3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酰基)氨基]链烷酸酯是通过相应的酸或酰肼与胺和氨基酸酯反应得到的DCC 和叠氮化物偶联方法。通过在 TMSOTf (0.1 eq) 存在下与 C 活性亲核试剂反应，由相应的三氯乙酰亚胺酯或乙酸酯以良好的收率和较短的反应时间获得甲基-3-芳基-3-(4-氯苯基)-2,2-二甲基丙酸酯.%)通过C-C 键形成。通过分子对接进一步研究了抗增殖和凋亡活性。48 次后处理表明，在 24 种化合物中，12 种化合物对 HCT-116 细胞具有抑制作用，我们计算了这些化合物对

  DOI：

  10.1039/c9ra10950a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-(4'-Chlorphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure
  参考文献：
  名称：

  新合成的3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基-丙酸甲酯衍生物选择性抑制结肠癌细胞增殖

  摘要：

  基于模型甲基-3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酸酯的结构修饰合成了一系列24种化合物作为有效的HDACI。模型酯的皂化和肼解分别得到相应的酸和酰肼。通过分别与三氯乙腈和乙酸酐反应，将模型酯转化为相应的三氯乙酰亚胺酯或乙酸酯。N-烷基-3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酰胺和甲基-2-[(3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酰基)氨基]链烷酸酯是通过相应的酸或酰肼与胺和氨基酸酯反应得到的DCC 和叠氮化物偶联方法。通过在 TMSOTf (0.1 eq) 存在下与 C 活性亲核试剂反应，由相应的三氯乙酰亚胺酯或乙酸酯以良好的收率和较短的反应时间获得甲基-3-芳基-3-(4-氯苯基)-2,2-二甲基丙酸酯.%)通过C-C 键形成。通过分子对接进一步研究了抗增殖和凋亡活性。48 次后处理表明，在 24 种化合物中，12 种化合物对 HCT-116 细胞具有抑制作用，我们计算了这些化合物对

  DOI：

  10.1039/c9ra10950a

文献信息

• 3-Aryl-2-hydroxy-2,2-dimethyl-propansäureethylester und 6-Aryl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dione
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803130912

  日期：——

  Hydroxyketone 2, die in die dem Clofibrat ähnlichen substituierten Propansäureethylester 5 überge‐führt werden sollten. Da der direkte Syntheseweg fehlschlug, wurden aromatische Aldehyde mit 4 grignardiert und ergaben sowohl 5 als auch Tetrahydropyran‐dione 6.

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。
• Bogavac, M.; Arsenijevic, L.; Arsenijevic, V., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 145 - 147
  作者：Bogavac, M.、Arsenijevic, L.、Arsenijevic, V.

  DOI：——

  日期：——
• BOGAVAC M.; ARSENIJEVIC L.; ARSENIJEVIC V., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, NO 3-4, 145-146
  作者：BOGAVAC M.、 ARSENIJEVIC L.、 ARSENIJEVIC V.

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 9, 795-799
  作者：UNTERHALT B.、 WEYRICH K.

  DOI：——

  日期：——
• Newly synthesized 3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-propionic acid methyl ester derivatives selectively inhibit the proliferation of colon cancer cells
  作者：Samir M. El Rayes、Ahmed Aboelmagd、Mohamed S. Gomaa、Walid Fathalla、Ibrahim A. I. Ali、Faheem H. Pottoo、Firdos Alam Khan

  DOI：10.1039/c9ra10950a

  日期：——

  inhibitory actions on HCT-116 cells, we have calculated the inhibitory action (IC50) of these compounds on HCT-116 and we have found that the IC50 values were in between 0.12 mg mL−1 to 0.81 mg mL−1. The compounds (7a & 7g) showed highest inhibitory activity (0.12 mg mL−1), whereas compound 7d showed the lowest inhibitory activity (0.81 mg mL−1). We have also examined inhibitory action on normal and

  基于模型甲基-3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酸酯的结构修饰合成了一系列24种化合物作为有效的HDACI。模型酯的皂化和肼解分别得到相应的酸和酰肼。通过分别与三氯乙腈和乙酸酐反应，将模型酯转化为相应的三氯乙酰亚胺酯或乙酸酯。N-烷基-3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酰胺和甲基-2-[(3-(4-氯苯基)-3-羟基-2,2-二甲基丙酰基)氨基]链烷酸酯是通过相应的酸或酰肼与胺和氨基酸酯反应得到的DCC 和叠氮化物偶联方法。通过在 TMSOTf (0.1 eq) 存在下与 C 活性亲核试剂反应，由相应的三氯乙酰亚胺酯或乙酸酯以良好的收率和较短的反应时间获得甲基-3-芳基-3-(4-氯苯基)-2,2-二甲基丙酸酯.%)通过C-C 键形成。通过分子对接进一步研究了抗增殖和凋亡活性。48 次后处理表明，在 24 种化合物中，12 种化合物对 HCT-116 细胞具有抑制作用，我们计算了这些化合物对