二-n-己基亚砜 | 2180-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 二-n-己基亚砜
• 中文别名: 二己基亚砜
• 英文名称: dihexyl sulphoxide
• 英文别名: Hexyl sulfoxide；1-hexylsulfinylhexane
• CAS: 2180-20-3
• 化学式: C₁₂H₂₆OS
• 分子量: 218.404
• InChiKey: DLEXINLCPPEMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-n-己基亚砜 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到己硫醚
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reduction of Sulfoxides with NaBH₄, CoCl₂ · 6H₂O Catalyst, and Moist Alumina

  摘要：

  [image omitted] Sulfoxides are reduced by a combination of sodium borohydride, a catalytic amount of cobalt(II) chloride hexahydrate, and chromatographic neutral alumina preloaded with a small amount of water (moist alumina) in hexane to produce the corresponding sulfides in good to excellent yields under mild conditions. An interesting structural influence of sulfoxides on their reactivity is observed.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.501476
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 magnesium,hexane,chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 二-n-己基亚砜
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸酯的C（sp 3）–C（sp 3）Kumada型偶联催化多元醇的化学和区域选择性官能化

  摘要：

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01745

文献信息

• Peroxoniobium(<scp>v</scp>)-catalyzed selective oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in water: a sustainable approach
  作者：Sandhya Rani Gogoi、Jeena Jyoti Boruah、Gargi Sengupta、Gangutri Saikia、Kabirun Ahmed、Kusum K. Bania、Nashreen S. Islam

  DOI：10.1039/c4cy00864b

  日期：——

  Facile and selective transformation of thioethers to the corresponding sulfoxides or sulfones with 30% H₂O₂ has been achieved in an aqueous medium by using peroxoniobium(v) complexes as reusable catalysts.

  使用过氧化铌（V）配合物作为可重复使用的催化剂，在水性介质中，通过使用30% H2O2，将硫醚轻松选择性地转化为相应的亚砜或砜。
• Merrifield resin supported peroxomolybdenum(vi) compounds: recoverable heterogeneous catalysts for the efficient, selective and mild oxidation of organic sulfides with H2O2
  作者：Jeena Jyoti Boruah、Siva Prasad Das、Seshadri Reddy Ankireddy、Sandhya Rani Gogoi、Nashreen S. Islam

  DOI：10.1039/c3gc40304a

  日期：——

  amino acid functionalized Merrifield resin, which exhibit excellent activity, stability and selectivity for the oxidation of thioethers and dibenzothiophene (DBT) to the corresponding sulfoxides or sulfones by H2O2 at ambient temperature. The synthetic protocols are high-yielding, halogen-free, environmentally clean and safe, and operationally simple. The catalysts, [MoO2(O2)(L)2]2−-MR [L = valine (MRVMo)

  我们已经产生了新的异构 催化剂通过将二氧杂泛过氧钼（VI）固定在氨基酸 功能化的Merrifield树脂，对硫醚和 二苯并噻吩 （DBT）到对应的 亚砜 或者 砜类在室温下通过H 2 O 2吸收。综合协议是高收益的，卤素-无污染，环境清洁，安全且操作简单。这催化剂，[MoO 2（O 2）（L）2 ] 2 −- MR [L =缬氨酸（MRVMo）或丙氨酸（MRAMo）和MR = Merrifield树脂]是通过使H 2 MoO 4与30％H 2 O 2和氨基酸接近中性pH的功能化树脂。这些化合物的特征是元素分析，光谱研究（红外光谱，拉曼， 13 C NMR 和 95 Mo核磁共振，漫反射率 紫外可见 和 XPS）， 扫描电镜， EDX， X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）和TGA-DTG分析。易于回收催化剂 在几个催化循环中，在不改变活性和选择性的情况下，它们
• A highly efficient reusable homogeneous copper catalyst for the selective aerobic oxygenation sulfides to sulfoxides
  作者：Cheng Ren、Runxing Fang、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.066

  日期：2018.3

  catalysis of oxidation of sulfides to sulfoxides using molecular oxygen as the oxidant. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a catalytic amount of TEMPO. Importantly, the catalysts could be conveniently recovered and reused. And this methodology was proved to be applicable for the transformation of various aromatic and aliphatic sulfides into the corresponding sulfoxides with high

  现成的铜对于使用分子氧作为氧化剂的硫化物氧化为亚砜的均相催化，显示出高效的活性和很高的选择性。反应在温和条件下在催化量的TEMPO存在下进行。重要的是，催化剂可以方便地回收和再利用。事实证明，该方法适用于以高转化率和高选择性将各种芳族和脂族硫化物转化为相应的亚砜。
• Peroxomolybdate supported on water soluble polymers as efficient catalysts for green and selective sulfoxidation in aqueous medium
  作者：Jeena Jyoti Boruah、Kabirun Ahmed、Srewashi Das、Sandhya Rani Gogoi、Gangutri Saikia、Mitu Sharma、Nashreen S. Islam

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.026

  日期：2016.12

  catalysts for selective oxidation of organic sulfides to sulfoxide in water with 30% H 2 O 2 . The new polymer anchored complex, PSMo has been prepared by reacting H 2 MoO 4 and 30% H 2 O 2 with macromolecular ligand, poly(sodium vinyl sulfonate) and characterized by elemental analysis, spectral studies (FTIR, Raman, 13 C NMR, 95 Mo NMR, UV–vis), SEM, EDX and TGA-DTG analysis. The catalytic protocol effects

  摘要 固定在线性水溶性聚合物上的过氧钼 (VI) 物质配制成 [MoO(O 2 ) 2 (磺酸盐)]–PS [ PS = 聚(乙烯基磺酸钠)] ( PSM o) 和 [Mo 2 O 2 (O 2 ) 4 (羧酸盐)]-PA [PA = 聚(丙烯酸钠)]( PAMo ) 可作为高效且可回收的催化剂，用于在含 30% H 2 O 2 的水中将有机硫化物选择性氧化为亚砜。新型聚合物锚定复合物 PSMo 是通过 H 2 MoO 4 和 30% H 2 O 2 与大分子配体聚（乙烯基磺酸钠）反应制备的，并通过元素分析、光谱研究（FTIR、拉曼、13 C NMR、 95 Mo NMR、UV-vis)、SEM、EDX 和 TGA-DTG 分析。催化方案可对多种硫化物进行清洁和简便的氧化，从而在环境温度下提供具有高 TOF 和优异化学选择性的纯亚砜，通过简单的后处理程序。催化剂可以原位再生和循环至少十个连
• Water-soluble polymer anchored peroxotitanates as environmentally clean and recyclable catalysts for mild and selective oxidation of sulfides with H2O2 in water
  作者：Kabirun Ahmed、Gangutri Saikia、Sivangi Paul、Satyajit Dey Baruah、Hiya Talukdar、Mitu Sharma、Nashreen S. Islam

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130605

  日期：2019.11

  catalysts of the type [Ti2(O2)2O2(OH)2]4-—L (L = PA or PMA), highly effective in chemoselective sulfoxidation of organic sulfides with 30% H2O2 in aqueous medium at ambient temperature. The catalytic protocol is high yielding (TOF up to 11,280 h−1), operationally simple as well as environmentally clean and safe, being free from halide, or any other toxic auxiliaries. The catalysts are sufficiently stable to

  将过氧钛（pTi）物种固定到线性水溶性丙烯酸基聚合物，聚丙烯酸钠（PA）和聚甲基丙烯酸钠（PMA）上，成功合成了一对新型的耐水和可回收材料[Ti 2（O 2）2 O 2（OH）2 ]类型的催化剂4- L（L = PA或PMA），在水介质中于30％H 2 O 2的有机硫化物的化学选择性硫氧化反应中非常有效环境温度。催化方案高产（TOF可达11,280 h -1），操作简单，环保清洁，安全，不含卤化物或任何其他有毒助剂。催化剂足够稳定，足以为硫氧化的至少10个连续反应循环提供容易的可回收性，并具有一致的活性选择性分布。通过改变反应条件，也可以使用相同的催化剂将二苯并噻吩（DBT）氧化为各自的高纯度亚砜或砜。