3-ethyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 74375-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-Ethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74375-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: KPKWUHZFBIPKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-ethyl-2-(4-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从芳香醛高效一锅合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮及其在 Bi(NO3)3·5H2O 催化下一锅氧化为喹唑啉-4(3H)-酮：研究其作用催化剂

  摘要：

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.05.003
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对硝基苯甲醛 、 乙胺 在 1-methylimidazolium nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3-ethyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用[Hmim] [NO3]一锅法合成2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮：环保方案

  摘要：

  描述了通过使用布朗斯台德酸的苯磺酸酐，芳基醛和伯胺的一锅缩合反应，合成一系列2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮的有效方法。离子液体[Hmim] [NO 3 ]，作为催化剂和介质。本方案具有反应方便，后处理简单，绿色，反应时间短，催化剂可重复使用以及反应条件温和的特点。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.721

文献信息

• A Novel Method for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1055/s-2005-865200

  日期：——

  One-pot three-component condensation of isatoic anhydride with primary amines or ammonium carbonate and aromatic aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of silica sulfuric acid afforded the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst is reusable and can be applied several times without any decrease in product yield.

  在回流的乙醇中，使用催化量的硅酸硫酸与异噻嗪酸酐、原料胺或碳酸铵及芳香醛进行一步三组分缩合反应，得到了相应的2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，产率高。该催化剂可重复使用，多次应用后产品产率没有下降。
• One-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nano-catalyst under ultrasonic irradiation and reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s00706-016-1832-5

  日期：2017.5

  corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under ultrasonic irradiation or reflux conditions. This method gives notable advantages such as operational simplicity, excellent yields, short reaction times, and absence of any tedious workup or purification. In addition, the excellent catalytic performance and the easy preparation, thermal stability, and separation of the catalyst make it

  摘要Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n有效催化异戊酸酐，醛，伯胺或铵盐的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在超声波辐射或回流条件下的一种衍生物。该方法具有显着的优点，例如操作简便，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，优异的催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少在六次后用于后续反应而不会明显降低催化活性和反应产率。 图形概要
• Water-Accelerated Synthesis of Novel Bis-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Minoo Dabiri、Gholamreza Kozehgary

  DOI：10.1055/s-2005-924766

  日期：——

  Bisdihydroquinazolinones were synthesized for the first time by a novel pseudo five-component condensation of isatoic anhydride, a primary amine, and a dialdehyde in water. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent.

  双氢喹喔啉酮首次通过一种新型的伪五组分缩合反应合成，该反应涉及邻苯二甲酸酐、一级胺和双醛在水中的反应。对该反应进行了多种溶剂的考察；然而，从反应产率和时间来看，水被发现是最佳溶剂。
• Silica Supported Zinc (II) Chloride (SiO₂-ZnCl₂) as an Efficient Catalyst for the Eco-Friendly Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-Ones
  作者：MAJID GHASHANG

  DOI：10.13005/ojc/280317

  日期：2012.9.18

  Silica supported zinc (II) chloride (SiO2-ZnCl2) as an efficient and non-toxic heterogeneous catalyst have been used for the simple and facile synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones through the direct cyclo-condensation of anthranilamide and aldehydes or one-pot three-component cyclo-condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate (or amines) and aldehydes under solvent-free conditions.

  二氧化硅负载的氯化锌（II）（SiO2-ZnCl2）作为一种高效且无毒的非均相催化剂，已被用于通过环戊烷的直接环缩合而简单而又容易地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一。邻氨基苯甲酸酐，乙酸铵（或胺）和醛在无溶剂条件下的邻氨基苯甲酰胺和醛或一锅式三组分环缩合反应。
• Brønsted acidic ionic liquids catalyze the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1007/s11164-013-1071-x

  日期：2014.4

  A simple and facile method for the green synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one derivatives by direct three-component cyclo-condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate (or primary amines), and arylaldehydes using different Brønsted acidic ionic liquids, for example 2-pyrrolidonium hydrogensulfate ([hnmp][HSO4]), N -methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate ([NMP][HSO4]), and N -methyl-2-pyrrolidonium

  一种简单易行的方法，可通过使用不同的布朗斯台德酸性分子直接对三酸酐，乙酸铵（或伯胺）和芳醛进行直接三组分环缩合，绿色合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-one衍生物离子液体，例如2-吡咯烷硫酸氢盐（[hNMP] [HSO 4 ]）， N- 甲基-2-吡咯烷硫酸氢盐（[NMP] [HSO 4 ]）和 N- 甲基-2-吡咯烷鎓磷酸二氢盐（[NMP]描述了[H 2 PO 4 ]）作为在无溶剂条件下的可重复使用的催化剂。此外，邻氨基苯甲酰胺与芳醛的反应可合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-研究了一种衍生物。