(S)-2-chloro-3-(4-hydroxy)phenylpropionic acid | 230284-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-chloro-3-(4-hydroxy)phenylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-chloro-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 230284-60-3
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: WBABEHFFMWJZQQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-3-(4-hydroxy)phenylpropionic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-chloro-3-(4-dodecyloxy)phenylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Linear and Bow Shaped Ferroelectric Liquid Crystal Isomers Derived From L-Tyrosine

  摘要：

  A novel series comprising of two distinct ferroelectric liquid crystalline structural isomers, viz.. (S)-1,4-diphenylene bis(2-chloro-3-(4-dodecyloxyphenyl)-propionate) (DCDP-1) and (S)-1.3-diphenylene bis(2-chloro-3-(4-hydroxyphenyl)-propionate) (DCDP-2), have been synthesized and characterized by thermal microscopy (TM), differential scanning calorimetry (DSC). spontaneous polarisation (PS) and response times (T). The preliminary studies on thermal and ferroelectric properties reveal that the isomers show altogether a different trend of thermal and phase behaviour. The thermal analyses (TM and DSC) suggest the existence of different phase variants. Further, the ferroelectric studies infer a different chiral behavior among DCDP-1 and DCDP-2 compounds wherein DCDP-2 showed a wide ferroelectric thermal range with high magnitudes of P-S (three fold) and response rimes (two fold).

  DOI：

  10.1080/10587250008025239
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(S)-2-chloro-3-(4-hydroxy)phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  两种铁电自组装系统的热电性能研究

  摘要：

  摘要 分离出两个系列的氢键键合铁电液晶。在一个系列中，对-烷氧基苯甲酸和 (S)-1,2-cholo-3-(4-羟基) 苯基丙酸 (CTy + nOBA) 之间形成氢键，而在另一个系列中，它在 pn 之间形成-烷基苯甲酸和 (S)-1,2-cholo-3-(4-hydroxy) 苯基丙酸 (CTy + nBA)。讨论了分离这些化合物的详细合成路线。FTIR 研究证明了铁电自组装系统的形成。从两个系列的热和电特性研究氧原子的位置影响。CTy + nBA 氢键配合物的偏光光学显微镜 (POM) 研究表明它们表现出单相变化，而其他配合物 CTy + nOBA 表现出丰富的相多态性。观察到氧原子的存在提高了相丰度。两种配合物的相图均由 DSC 和 POM 研究构建而成。已经对 CTy + 8OBA 和 CTy + 8BA 复合物中的各个相进行了介电弛豫和活化能。已经观察到氧原子起源于 I 型弛豫过程。已指定两个分子模型来解释在两个

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.01.068

文献信息

• Processes for conversion of tyrosine to p-hydroxystyrene and p-acetoxystyrene
  申请人：Shuey W. Steven

  公开号：US20070213569A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Tyrosine was converted to p-hydroxystyrene in a two-step reaction without purification of individual intermediates. Conditions were determined for bromination of tyrosine in which reactive intermediates were formed. The mixture of these intermediates was used directly in a second step reaction to produce p-hydroxystyrene. The p-hydroxystyrene was further acetylated to produce p-acetoxystyrene in the second step reaction vessel.

  酪氨酸经过两步反应转化为对羟基苯乙烯，中间体没有经过单独纯化。确定了溴化酪氨酸的条件，生成了活性中间体。这些中间体的混合物直接用于第二步反应，产生对羟基苯乙烯。对羟基苯乙烯在第二步反应容器中进一步乙酰化，生成对乙酰氧基苯乙烯。
• METHODS FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-HYDROXYCINNAMIC ACID
  申请人：SHUEY STEVEN W.

  公开号：US20080167493A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Three different reaction steps were combined to provide methods for preparing p-hydroxystyrene and p-hydroxycinnamic acid monomers from tyrosine. The three steps include reductive alkylation of tyrosine, followed by oxidation to the N-oxide, and thermal Cope elimination. During Cope elimination, either p-hydroxycinnamic acid or p-hydroxystyrene was produced depending on the absence or presence of base, respectively. Additionally, p-acetoxystyrene may be prepared by reacting the prepared p-hydroxystyrene either directly or after isolation with an acetylating agent.

  将酪氨酸转化为对羟基苯乙烯和对羟基肉桂酸单体的方法结合了三个不同的反应步骤。这三个步骤包括酪氨酸的还原烷基化，随后氧化为N-氧化物，以及热库普消除。在库普消除过程中，根据是否存在碱，分别产生对羟基肉桂酸或对羟基苯乙烯。此外，通过将制备的对羟基苯乙烯直接或在隔离后与乙酰化剂反应，可以制备对乙酰氧基苯乙烯。
• PROCESSES FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-ACETOXYSTYRENE
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1999095A2

  公开（公告）日：2008-12-10
• US7402713B2
  申请人：——

  公开号：US7402713B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• [EN] PROCESSES FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-ACETOXYSTYRENE<br/>[FR] PROCEDES DE CONVERSION DE LA TYROSINE EN P-HYDROXYSTYRENE ET P-ACETOXYSTYRENE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2007103478A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] Tyrosine was converted to p-hydroxystyrene in a two-step reaction without purification of individual intermediates. Conditions were determined for bromination of tyrosine in which reactive intermediates were formed. The mixture of these intermediates was used directly in a second step reaction to produce p-hydroxystyrene. The p-hydroxystyrene was further acetylated to produce p-acetoxystyrene in the second step reaction vessel.
  [FR] La présente invention concerne une tyrosine qui a été convertie en p-hydroxystyrène au cours d'une réaction en deux étapes sans purification des divers intermédiaires. Des conditions ont été déterminées pour la bromination de la tyrosine dans laquelle des intermédiaires réactifs ont été formés. Le mélange de ces intermédiaires a été utilisé directement au cours d'une seconde étape de réaction pour produire du p-hydroxystyrène. Le p-hydroxystyrène a en outre été acétylé en vue de produire du p-acétoxystyrène dans la cuve à réaction de la seconde étape.