N,N'-didecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-ethanediyl-di-ammonium dibromide | 40661-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-didecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-ethanediyl-di-ammonium dibromide
• 英文别名: N,N'-didecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-ethanediyldiammonium dibromide；1,2-bis(N-decyl-N,N-dimethylammonium)ethane dibromide
• CAS: 40661-04-9
• 化学式: 2Br*C₂₆H₅₈N₂
• 分子量: 558.568
• InChiKey: FVSOAJQNLMATBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-didecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-ethanediyl-di-ammonium dibromide 、 Ac-(Ala)5-OH 在 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Control of nano-micrometric twist and helical ribbon formation with gemini–oligoalanine via interpeptidic β-sheet structure formation

  摘要：

  阴离子低聚丙氨酸肽通过离子相互作用被限制在阳离子膜的表面，可诱导其二级结构的形成；这种有组织的肽可将其手性相互转移到带有非手性两性化合物的膜上，其超分子手性结构可通过肽和两性化合物的结构进行调整。

  DOI：

  10.1039/b700959c
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 癸基溴 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到N,N'-didecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-ethanediyl-di-ammonium dibromide
  参考文献：
  名称：

  季铵型双子表面活性剂的相转移催化：异香草醛的O-烷基化

  摘要：

  在本文中，O描述了用不常见的相转移催化剂对异香草醛进行烷基化的烷基二α-α，ω-双（二甲基烷基溴化铵）二聚表面活性剂（也称为双子表面活性剂）。在我们的实验室中，合成并表征了一些具有简单疏水烷基链的二聚表面活性剂和其他一些具有不同长度的酯官能团的疏水烷基链。异香草醛与烷基卤的烷基化在碳酸钾和相转移催化剂存在下于四氢呋喃中连续进行。使用传统的相转移催化剂四丁基溴化铵和不使用任何催化剂也进行了相同的反应。将结果与二聚表面活性剂进行比较。因此，有人表示烷烃基α，ω-双（二甲基烷基溴化铵）二聚表面活性剂在温和的条件下通过环境友好的方法连续显示出相转移催化剂的特性。这项工作最重要的特点是，已确定二聚表面活性剂可以用作相转移剂。

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1821-z

文献信息

• [EN] BISCATIONIC AND TRISCATIONIC AMPHILES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES BISCATIONIQUES ET TRISCATIONIQUES UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2015069760A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present disclosure provides an antimicrobial composition including a compound which is a biscationic or triscationic amphiphile, and the method of making such an antimicrobial composition, and the method of using such a compound or composition for antimicrobial use. The antimicrobial composition can include a compound having the formula (I) wherein R is a methylene group unsubstituted or optionally substituted, s is an integer in the range from 1 to 6, R1, R2, R3 or R4 is H or a C 1-4 alkyl unsubstituted or optionally substituted, X is a halogen, m and n are integers in the range from 5 to 25, and m is not equal to n. Alternatively, the antimicrobial composition can comprise a compound having the formula (III) or (IV) wherein R1, R2, R3, R4 R5, or R6 is H or a C1-4 alkyl unsubstituted or optionally substituted, X or Y is a halogen, and m and n are integers in the range from 5 to 25.

  本公开提供了一种抗微生物组合物，包括一种双阳离子或三阳离子两性分子，以及制备此类抗微生物组合物的方法，以及使用此类化合物或组合物进行抗微生物用途的方法。抗微生物组合物可以包括具有以下结构式(I)的化合物，其中R是未取代或可选择取代的亚甲基基团，s是在1到6范围内的整数，R1、R2、R3或R4是H或未取代或可选择取代的C1-4烷基，X是卤素，m和n是在5到25范围内的整数，且m不等于n。或者，抗微生物组合物可以包括具有以下结构式(III)或(IV)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5或R6是H或未取代或可选择取代的C1-4烷基，X或Y是卤素，m和n是在5到25范围内的整数。
• Aggregation and Thermodynamic Properties of Some Cationic Gemini Surfactants
  作者：Halide Akbaş、Aylin Elemenli、Mesut Boz

  DOI：10.1007/s11743-011-1270-7

  日期：2012.1

  In this study, the gemini surfactants of the alkanediyl‐α‐ω‐bis(alkyl dimethyl ammonium) dibromide type, on the one hand, with different alkyl groups containing m carbon atoms and an ethanediyl spacer, referred to as “m‐2‐m” (m = 10, 12 and 16) and, on the other hand, with n‐C16 alkyl groups and different spacers containing s carbon atoms, referred to as “16‐s‐16” (s = 2, 6, 10 and Ar (8)) have been

  在这项研究中，一方面，烷二基-α-ω-双（烷基二甲基铵）二溴化物类型的双子表面活性剂具有不同的含m个碳原子的烷基和一个乙二基间隔基，称为“ m-2- m”（m = 10、12和16），另一方面，具有n-C 16烷基和含有s个碳原子的不同间隔基，称为“ 16-s-16”（s = 2、6、6已经合成，纯化和表征了10（Ar）和（8））。胶束化的临界胶束浓度（CMC），胶束电离度（α）和吉布斯自由能（∆ G mic这些表面活性剂和单体阳离子表面活性剂DTAB和CTAB已经通过电导率测量来确定。此外，确定了10-2-10双子表面活性剂的CMC温度依赖性。发现双子表面活性剂的CMC比相应的单体表面活性剂的CMC低得多，并且疏水性烷基链长的影响比间隔基的更重要。16-s-16的CMC穿过最大s = 6（或大约s），然后在s = 10时减小。最大CMC的存在可以通过表面活性剂构象变化随间隔物增加的贡献来
• Study on cloud points of Triton X-100-cationic gemini surfactants mixtures: A spectroscopic approach
  作者：Halide Akbaş、Mesut Boz、Çiğdem Batıgöç

  DOI：10.1016/j.saa.2009.11.038

  日期：2010.2

  dimeric surfactants (m-s-m, m=10, 12, and 16, and s=2, 6, and 10) were synthesized and used. The melting temperature T(M) and the Krafft temperature T(K) were measured for 1 wt% aqueous solutions of these synthesized surfactants. The melting temperature of the solid gemini surfactants increased with the carbon number of the alkyl chain. The results showed that additions of the gemini surfactants (which

  这项研究调查了各种阳离子表面活性剂对水溶液中非离子表面活性剂Triton X-100（TX-100）浊点（CP）的影响。代替目视观察，使用分光光度计测量浊点温度。Triton X-100的CP值可以直接测量，因为TX-100的每个分子中的氧化乙烯单元平均数p约为9.5，CP = 66.0摄氏度。季铵二聚表面活性剂（msm，m = 10，12合成并使用，和16，并且s = 2、6和10）。对于这些合成的表面活性剂的1重量％水溶液，测定熔融温度T（M）和克拉夫特温度T（K）。固态双子表面活性剂的熔融温度随烷基链的碳原子数增加而增加。结果表明，向Triton X-100中添加双子表面活性剂（与水无限溶混）会增加TX-100溶液的浊点。这些研究中测试的所有盐对非离子表面活性剂的CP都有很大影响，因为它们对水结构和亲水性有影响。因此，双子表面活性剂的烷基链长度对Triton X-100 CP的影响比间隔链长度更重要。
• Tuning the Surface Activity of Gemini Amphiphile by the Host–Guest Interaction of Cucurbit[7]uril
  作者：Guangtong Wang、Yuetong Kang、Bohan Tang、Xi Zhang

  DOI：10.1021/la504410q

  日期：2015.1.13

  This research is aimed to develop an effective supramolecular route for tuning the surface activity of the surfactant. To this end, cationic gemini amphiphiles and cucurbit[7]uril (CB[7]) were complexed in water, and each hydrophobic chain of the gemini amphiphiles was bound with a CB[7]. The steric hindrance of CB[7] prevented the two hydrophobic chains from getting closed to each other, leading a

  这项研究旨在开发一种有效的超分子途径来调节表面活性剂的表面活性。为此，阳离子双子座两亲物和葫芦[7]尿素（CB [7]）在水中复合，双子座两亲物的每条疏水链均与CB结合[7]。CB [7]的空间位阻阻止了两个疏水链彼此靠近，从而导致表面活性的显着变化。在超分子络合之前，双亲双亲物的表面活性较高，可以很容易地产生泡沫。但是，通过添加CB可以破坏双子座两亲物产生的泡沫[7]，这表明超分子络合后表面活性降低。加入1-金刚烷胺盐酸盐后，表面活性可以恢复，具有更强的结合CB的能力[7]。因此，可以实现可控的发泡和消泡过程。高度期望的是，用于调节表面活性剂两亲性的超分子化学可以在需要快速起泡和消泡的领域中找到应用。
• Micellization Studies of Dicationic Gemini Surfactants (m‐2‐m Type) in the Presence of Various Counter‐ and Co‐Ions
  作者：Jeenat Aslam、Umme Salma Siddiqui、Wajid Husain Ansari、Kabir‐ud‐Din

  DOI：10.1007/s11743-013-1453-5

  日期：2013.9

  have the ability to influence the water activity and self‐association of ionic micelles. In the present case, gemini surfactants; ethanediyl‐α,ω‐bis(dimethyl alkyl ammonium bromide) (referred to as m‐2‐m, m = 10, 12, 14) are synthesized and their micellization study in aqueous medium in presence of monovalent inorganic (NaBr, NaNO3, NaCl, KCl, LiCl) and organic salts (NaTos, NaBenz, NaSal) at 303 K is

  盐具有影响水活度和离子胶束自缔合的能力。在当前情况下，双子表面活性剂；合成了乙二基-α，ω-双（二甲基烷基溴化铵）（称为m- 2- m，m = 10、12、14），并在存在一价无机（NaBr，NaNO 3，NaCl，KCl，LiCl）和有机盐（NaTos，NaBenz，NaSal）在303 K下通过电导法和张力法进行了系统研究。所有的盐都有降低表面活性剂的临界胶束浓度的趋势。已经发现无机盐对胶束化性质的影响服从Hofmeister系列。与无机盐相比，有机盐可更有效地降低CMC。鲁宾（Rubingh）和罗森（Rosen）的理论模型已用于比较结果并获得相互作用参数，每分子最小面积，表面过量，混合胶束组成，活度系数和胶束化/吸附作用的自由能。