1-(4-硝基吲唑-1-基)乙酮 | 86009-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基吲唑-1-基)乙酮
• 英文名称: N-acetyl 4-nitroindazole
• 英文别名: 1-(4-Nitro-1H-indazol-1-yl)ethan-1-one；1-(4-nitroindazol-1-yl)ethanone
• CAS: 86009-37-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: DNGGLOQORAHURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基吲唑-1-基)乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-((1-acetyl-1H-indazol-4-yl)amino)-6-acetylamino-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了一类吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，具体而言，本发明涉及通式I所示的吲哚类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与IDO1和/或TDO相关的疾病药物中的用途。

  公开号：

  CN110483366B
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-nitro-2H-indazole 生成 1-(4-硝基吲唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Schwegler, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1213,1216, 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种N-吲唑取代硫脲类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105753841B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种N‑吲唑取代硫脲类衍生物及其制备方法和应用，属于化学医药技术领域。硫脲类衍生物，是一系列同时含有1H‑吲唑环结构和不对称硫脲结构的化合物，均为未见文献报道的新型结构化合物。对本发明所公开的硫脲类衍生物的生物活性测试结果分析表明，该类化合物具有较好的抗氧化活性，清除率的平均值超出80％，其中，化合物12b，12c，12d和12h的清除率均高于90％，化合物12h对DPPH的清除活性IC50为0.14mg/mL。部分目标化合物还对疱疹病毒、牛痘病毒、呼吸道肠道病毒、Coxsackie病毒、Feline冠状疱疹病毒、HIV病毒等都有一定的抑制活性，其中，化合物12c和12n的抗病毒活性较高。本发明所设计合成的新化合物有望还有新的生物活性未得到阐明，可为新药研发提供一定的物质基础。
• Discovery of 1-(1H-indazol-4-yl)-3-((1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl) ureas as potent and thermoneutral TRPV1 antagonists
  作者：Jin Mi Kang、Sun Ok Kwon、Jihyae Ann、Peter M. Blumberg、Heejin Ha、Young Dong Yoo、Robert Frank-Foltyn、Bernhard Lesch、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127548

  日期：2020.12

  A series of 1-indazol-3-(1-phenylpyrazol-5-yl)methyl ureas were investigated as hTRPV1 antagonists. The structure-activity relationship study was conducted systematically for both the indazole A-region and the 3-trifluoromethyl/t-butyl pyrazole C-region to optimize the antagonism toward the activation by capsaicin. Among them, the antagonists 26, 50 and 51 displayed highly potent antagonism with Ki(CAP)

  研究了一系列1-吲唑-3-（1-苯基吡唑-5-基）甲基脲作为h TRPV1拮抗剂。系统地研究了吲唑A区和3-三氟甲基/叔丁基吡唑C区的结构-活性关系，以优化对辣椒素活化的拮抗作用。其中，拮抗剂26，50和51显示具有高度有效的拮抗作用ķ我（CAP） = 0.4-0.5纳米。此外，在小鼠体内的研究表明，这些衍生物均拮抗辣椒素诱导的体温过低，与它们的体外相符活动，并且他们自己没有诱发热疗。在福尔马林模型中，51以剂量依赖性方式显示出抗伤害感受活性。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Buckmelter Alexandre J.

  公开号：US20100063066A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物(I)、(IIA)和(IIIA)的配方对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病很有用。公开了使用化合物(I)、(IIA)和(IIIA)及其立体异构体和药用盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病或相关病理状况的方法。
• Visible-Light-Photocatalyzed Reductions of N-Heterocyclic Nitroaryls to Anilines Utilizing Ascorbic Acid Reductant
  作者：Aleksandar R. Todorov、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01205

  日期：2019.5.17

  A photoreductive protocol utilizing [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst, blue light LEDs, and ascorbic acid (AscH2) has been developed to reduce nitro N-heteroaryls to the corresponding anilines. Based on experimental and computational results and previous studies, we propose that the reaction proceeds via proton-coupled electron transfer between AscH2, photocatalyst, and the nitro N-heteroaryl. The method

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。
• Synthesis of a photoswitchable azobenzene-functionalized tris(indazol-1-yl) borate ligand and its ruthenium(II) cyclopentadienide complex
  作者：Henri-Pierre Jacquot de Rouville、Damien Villenave、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.024

  日期：2010.3

  indazole and dibromophenylborane gave access to a mixture of four tripodal ligands of the tris(indazolyl)borate family. In a last step, complexation of this mixture with [RuCp(CH3CN)3]PF6 yielded the corresponding ruthenium complexes from which the target ruthenium complex coordinated to a dissymmetric azobenzene-functionalized tripodal ligand was successfully isolated. Photoisomerization occured reversibly

  在本文中，提出了在其4-位带有光可异构化片段的新型吲唑的设计和合成，以及对吲唑前体和最终钌模型配合物的光异构化研究。它是在五个步骤后获得的，最后一个是吲唑保护基团的裂解。使1当量的该官能化的吲唑与2当量的普通吲唑和二溴苯基硼烷反应，得到三（吲唑基）硼酸酯家族的四个三脚架配体的混合物。在最后一步中，将该混合物与[RuCp（CH 3 CN）3 ] PF 6络合产生相应的钌配合物，从中成功分离出与不对称偶氮苯官能化三脚架配体配位的目标钌配合物。在365 nm的紫外线照射下，光致异构化可逆地发生。