N-(3’,6’-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9’-xanthen]-2-yl)-2-chloroacetamide | 1374146-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3’,6’-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9’-xanthen]-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 1374146-63-0
• 化学式: C₃₀H₃₃ClN₄O₃
• 分子量: 533.07
• InChiKey: PSWSVBKYRKWGBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3’,6’-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9’-xanthen]-2-yl)-2-chloroacetamide 在 copper(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C.I.颜料紫1
  参考文献：
  名称：

  로다민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 구리 이온 검출방법

  摘要：

  本发明涉及罗达明衍生物、其制备方法以及用于检测铜离子的方法，所述罗达明衍生物可以通过水解酰肼基团和罗达明基团的氧化还原反应产生荧光变化来检测Cu离子。此外，在水溶液中，所述罗达明衍生物对Cu离子具有高选择性和敏感性，可以在400秒内检测到纳摩尔级别的Cu离子检测限。因此，本发明的罗达明衍生物可以用于制备铜离子检测用配方、铜离子检测用荧光化学传感器或铜离子检测用试剂盒，可应用于化学、生物学和环境工程过程中。

  公开号：

  KR101815792B1
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 49 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3’,6’-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9’-xanthen]-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种氨酰甲基-(2-甲胺基呋喃)罗丹明酰胺衍 生物的制备及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种氨酰甲基‑(2‑甲胺基呋喃)罗丹明酰胺衍生物的制备及其应用，属于无机材料合成与应用技术领域。该氨酰甲基‑(2‑甲胺基呋喃)罗丹明酰胺衍生物，是由罗丹明B与水合肼反应先制得罗丹明B酰肼，然后再分别与氯乙酰氯和2‑呋喃甲胺缩合反应制备而成。本发明合成的氨酰甲基‑(2‑甲胺基呋喃)罗丹明酰胺化合物是含内酯环结构的罗丹明类衍生物，具有激发和发射波长在可见光区、荧光量子产率高、摩尔消光系数大以及生物相容性好等特点，其制备方法简单，反应条件温和，产率较高，与铜离子结合后，裸眼识别效果好，响应迅速，专一选择性高，甚至可用于铜离子的实时在线微量检测，可发展成一种具有重要研究意义的光学传感材料。

  公开号：

  CN110028515B

文献信息

• A rhodamine-based fluorescent probe for detecting Hg2+ in a fully aqueous environment
  作者：Xiaoli Chen、Xiangming Meng、Shuxing Wang、Yulei Cai、Yifan Wu、Yan Feng、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1039/c3dt51279g

  日期：——

  A water-soluble fluorescent probe for Hg2+ based on a rhodamine B derivative was designed and synthesized. The new probe showed reversible colorimetric and fluorescent response to Hg2+ in a fully aqueous solution. The probe exhibited real-time detection of Hg2+ with high selectivity in media containing less than 1% organic cosolvent. Furthermore, bioimaging studies indicated that the new probe was cell permeable and suitable for the real-time imaging of Hg2+ in living cells by confocal microscopy.

  一种基于罗丹明B衍生物的水溶性荧光探针被设计和合成。该新探针在全水相溶液中对Hg2+表现出可逆的比色和荧光响应。该探针在含有少于1%有机共溶剂的介质中显示出对Hg2+的高选择性实时检测。此外，生物成像研究表明，该新探针具有细胞可透过性，适用于利用共聚焦显微镜实时成像活细胞中的Hg2+。
• Imaging of lysosomal pH changes with a fluorescent sensor containing a novel lysosome-locating group
  作者：Hao Zhu、Jiangli Fan、Qunli Xu、Honglin Li、Jingyun Wang、Pan Gao、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c2cc36785h

  日期：——

  Rlyso, a highly selective and sensitive pH sensor, can stain lysosomes with a novel lysosome-locating group, methylcarbitol. Rlyso was successfully used to detect lysosomal pH changes during apoptosis or induced by chloroquine while avoiding the “alkalizing effect” on lysosomes of current lysosomal probes with nitrogen-containing sidechains.

  Rlyso是一种高度选择性和敏感的pH传感器，可以用新型的溶酶体定位基团—甲基醇来染色溶酶体。Rlyso成功地用于检测细胞凋亡过程中或氯喹诱导下的溶酶体pH变化，同时避免了当前含氮侧链的溶酶体探针对溶酶体的“碱化效应”。
• An ‘‘off–on–off’’ sensor for sequential detection of Cu²⁺ and hydrogen sulfide based on a naphthalimide–rhodamine B derivative and its application in dual-channel cell imaging
  作者：Shuai Wang、Haichang Ding、Yuesong Wang、Congbin Fan、Yayi Tu、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1039/c8ra05963b

  日期：——

  A novel colorimetric and fluorometric sensor with unique dual-channel emission to sequentially detect Cu²⁺ and hydrogen sulfide (H₂S) was synthesized from naphthalimide–rhodamine B through the PET and FRET mechanism.

  一种新颖的具有独特双通道发射的比色法和荧光法传感器被合成，可依次检测Cu²⁺和硫化氢（H₂S），该传感器由萘酰亚胺-罗丹明B经过PET和FRET机制合成。
• Mitochondria-targeted colorimetric and fluorescent probes for hypochlorite and their applications for in vivo imaging
  作者：Ji-Ting Hou、Ming-Yu Wu、Kun Li、Jin Yang、Kang-Kang Yu、Yong-Mei Xie、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4cc02673j

  日期：——

  Two probes that exhibited high sensitivity and excellent selectivity toward ClO⁻among ROS with a rapid response time were presented, which could selectively detect ClO⁻in the mitochondria of the cells.

  提供了两种探针，对ROS中的ClO⁻表现出高灵敏度和优秀选择性，具有快速响应时间，可以选择性地检测细胞线粒体中的ClO⁻。
• A colorimetric probe for detection of Cu ²⁺ by the naked eye and application in test paper
  作者：Xiaorui Cao、Qi Gao、Xiaotao He、Yinjuan Bai、Wei Sun

  DOI：10.1002/bio.3769

  日期：2020.8

  A novel colorimetric probe RP1 was synthesized using rhodamine derivatives and heterocyclic compounds for the purpose of detecting Cu2+. RP1 showed good selectivity, high sensitivity and affinity toward Cu2+ over other competing ions in CH3OH–H2O (1/1, v /v) solution. Absorbance intensity showed a good linear fit between probe R1 and Cu2+ over the concentration range 1–8 μM and the association constant

  为了检测Cu 2+，使用罗丹明衍生物和杂环化合物合成了一种新型比色探针RP1。RP1在CH 3 OH–H 2 O（1 / 1，v / v）溶液中显示出比其他竞争离子更好的选择性，高灵敏度和对Cu 2+的亲和力。在浓度范围1–8μM范围内，吸光度在探针R1和Cu 2+之间显示出良好的线性拟合，并且缔合常数也计算为1.145×10 5 M -1。使用乔布斯图，傅立叶变换红外光谱和密度泛函理论研究推导了传感机制。另外，比色实验表明，可以将探针RP1制成试纸，以检测颜色从无色变为粉红色的Cu 2+。