2,8,14,20-Tetrakis(3-hydroxypropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol | 174358-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,8,14,20-Tetrakis(3-hydroxypropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 174358-73-7
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₂
• 分子量: 720.814
• InChiKey: NTQICRIXFYQVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,14,20-Tetrakis(3-hydroxypropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(3-hydroxypropyl)-pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  四（苯基脒）-取代间苯二酚[4]芳烃受体用于在质子溶剂中络合二羧酸盐和磷酸盐

  摘要：

  通过有效的合成路线（方案 1 和 2）以克量制备了三个碗型空腔受体 (1-3)，由一个间苯二酚 [4] 芳烃核心和四个会聚的苯脒基团组成，用于识别 CD3OD 中的有机阴离子和 D2O。合成中的关键步骤是四碘空穴配体 12、13 和 23 分别与间氰基苯基硼酸酯 14 之间的 Suzuki 交叉偶联反应，随后通过 Garigipati 反应将腈转化为脒基。化合物 1 和 2 在质子溶剂中显示出有限的溶解度，并且只有通过 FAB-MS 分析从 MeOH 沉淀的复合物才能获得 2 和 AMP (28) 之间的化学计量主客体关联的证据（图 2）。相比之下，具有四个三甘醇单甲醚侧链的受体 3 在质子环境中很容易溶解，并且通过 1H-NMR 滴定和 Job 的连续变化方法广泛研究了间苯二甲酸酯和核苷酸 25 – 37 的络合。在 CD3OD 和纯 D2O 中，间苯二甲酸酯 25 和 26 形成稳定的

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<93::aid-hlca93>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2,8,14,20-Tetrakis(3-hydroxypropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基铵基间苯二甲酰氯对水中紫精衍生物的识别

  摘要：

  合成并表征了在下边缘装饰有末端羟基的三种水溶性N-烷基间苯二甲酰氯。受体在上边缘用末端羟基，刚性环己基或柔性苄基修饰。通过1 H NMR光谱，荧光光谱和等温滴定量热法（ITC）研究了这些受体对三种紫精衍生物的结合亲和力，其中三种紫精衍生物中的两个乙酰甲基基团与一个吡啶氮原子相连。ITC对结合过程的定量给出了高达10 3 M –1的缔合常数。分析显示自发的结合过程都是放热的，并且是焓和熵驱动的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00449

文献信息

• Hydrogen-Bonded Capsules in Water
  作者：Kang-Da Zhang、Dariush Ajami、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja410644p

  日期：2013.12.4

  Hydrogen-bonded capsules constrain molecules into small spaces, where they exhibit behavior that is inaccessible in bulk solution. Water competes with the formation of hydrogen bonds, and other forces for assembly, such as metal/ligand interactions or hydrophobic effects, have been applied. Here we report the reversible assembly of a water-soluble cavitand to a robust capsule host in the presence of suitable

  氢键胶囊将分子限制在小空间中，在那里它们表现出在散装溶液中无法获得的行为。水与氢键的形成竞争，并且已经应用​​了其他组装力，例如金属/配体相互作用或疏水效应。在这里，我们报告了在合适的疏水客体存在的情况下，水溶性空腔与坚固的胶囊宿主的可逆组装。配合物通过常规NMR方法表征。客体长度的选择性和二苯乙烯客体的荧光猝灭被用作胶囊中氢键的证据。
• A Carbohydrate-Conjugated Deep Cavitand Permits Observation of Caviplexes in Human Serum
  作者：Daniel A. Ryan、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja2055676

  日期：2011.12.14

  A deep cavitand was covalently modified with carbohydrates to provide solubility in biologically relevant environments and to investigate its receptor function. Specifically, a tetrakis(β-D-glucosyl) cavitand (1) that was soluble in neutral water or acid/base-buffered solutions was synthesized, and it formed complexes with hydrophobic small molecules. Extraction of the cavitand into aqueous sodium

  深空腔用碳水化合物共价修饰，以提供在生物相关环境中的溶解度并研究其受体功能。具体而言，合成了一种可溶于中性水或酸/碱缓冲溶液的四（β-D-葡萄糖基）空腔（1），并与疏水性小分子形成复合物。将空腔提取到十二烷基硫酸钠水溶液胶束中作为简单的膜模拟物增加了客体的范围，超出了仅在水性介质中观察到的范围。在人血清中也检测到复合物的形成。研究结果显示了胶束结合形式和血清可溶性形式的受体的功能相容性。
• 水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物、其制备方法及其应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN113512044B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种水溶性苯并三氮唑超分子杯化合物、其制备方法及其应用，以间苯二酚、2,3‑二氢呋喃为起始原料，通过呋喃开环、亚甲基桥连环化得到雷锁酚杯芳烃，再通过亲电取代反应、SnCl2还原得到四氯丙基八氨基盐酸盐中间体，后通过类重氮化反应构筑苯并三氮唑超分子杯。该制备方法路线工艺简便，原料易得，反应条件温和，产率高，重复性好。本发明公开的苯并三氮唑水溶性超分子杯结构中的苯并三氮唑基团存在活泼质子氢，进而在水分子辅助下形成了环状氢键阵列，主体具有很强的主客体识别性能，在水相中表现出很好的主客体络合行为。
• Complexation of chiral amines by resorcin[4]arene sulfonic acids in polar media – circular dichroism and diffusion studies of chirality transfer and solvent dependence
  作者：Bartosz Setner、Agnieszka Szumna

  DOI：10.3762/bjoc.15.187

  日期：——

  conformationally well-defined complexes in polar environment is still a major challenge in supramolecular chemistry. In the present study we demonstrate that resorcin[4]arene sulfonic acid (RSA) interacts with chiral amines (amino acid derivatives and aminocavitands) to form inclusion complexes and capsules based on electrostatic interactions. The complexes were characterized by circular dichroism and DOSY NMR spectroscopy

  极性环境中构象明确的复合物的定向自组装仍然是超分子化学中的主要挑战。在本研究中，我们证明间苯二酚[4]亚芳基磺酸（RSA）与手性胺（氨基酸衍生物和氨基腔体）相互作用，形成基于静电相互作用的包合物和胶囊。通过圆二色性和DOSY NMR光谱对复合物进行表征。CD光谱中信号的出现和NMR光谱中非对映异构体的分裂表明了手性从胺类到间苯二甲烯骨架的转移。该配合物在甲醇中具有热力学稳定性，但发现DMSO和甲醇/水混合物对这些配合物具有高度的崩解性。
• Self‐assembly and ordering of peptide‐based cavitands in water and DMSO – the power of hydrophobic effects combined with neutral hydrogen bonds
  作者：Katarzyna Eichstaedt、Kamil Szpotkowski、Marcin Grajda、Mirosław Gilski、Stanisław Wosicki、Mariusz Jaskólski、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1002/chem.201805353

  日期：——

  Directional self‐assembly of uncharged molecules in water is a major challenge in supramolecular chemistry. Herein, it is demonstrated that peptide‐based cavitands wrap around a hydrophobic core (fullerene C60) by a combination of the hydrophobic effect and hydrogen‐bonding interactions to form highly ordered three‐component complexes in water that resemble the molten‐globule stage of protein folding

  水中不带电荷分子的定向自组装是超分子化学中的主要挑战。本文证明了基于肽的空洞分子围绕疏水核（富勒烯C 60）结合疏水作用和氢键相互作用在水中形成高度有序的三组分复合物，类似于蛋白质折叠的熔融球状阶段。通过DOSY NMR光谱，小角度X射线散射和圆二色性对复合物进行了表征，并通过X射线晶体学确认了其结构。观察到CD信号增强了近一个数量级，并且复合物的bonds键相对于未组装物种的水解稳定性提高了。相比之下，发现DMSO和DMSO /水混合物对这些络合物具有高度的崩解性。有趣的是，某些空泡分子只能在疏水模板存在下合成，然后分解复合物。