N,N’-diisopropylbenzene-1,2-diamine | 95667-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N’-diisopropylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: Sonzqxstwxoysd-uhfffaoysa-；1-N,2-N-di(propan-2-yl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 95667-17-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: SONZQXSTWXOYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-diisopropylbenzene-1,2-diamine 在 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉-2-亚胺基膦作为过渡金属催化剂的高电子配体

  摘要：

  当需要富电子的金属中心时，可使用强供电子辅助配体（例如烷基膦或N杂环卡宾）来进行多种化学转化。在本文中，我们描述了对单齿和双齿咪唑啉-2-亚胺基氨基取代的膦的便捷且高度模块化的访问方式。对膦的电子性质的评估证实，用咪唑啉-2-亚胺基氨基正式取代烷基或芳基大大增强了其供体能力，超过了烷基膦甚至N-杂环卡宾。新的膦已配位到钯（II）中心，

  DOI：

  10.1002/anie.201504993
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N’-diisopropylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  叶柄及其对立体的光物理和电子性质的研究

  摘要：

  磷脂/芳醚原料与一系列卤化物提取试剂的反应提供了它们各自的/砷配合物。对这些阳离子的紫外可见吸收和发光研究显示出有趣的发射曲线，发现它们取决于抗衡离子的选择。在磷酸试剂中添加还原剂可得到具有中心P-P键的二聚体，当加热时发现该键会发生均裂键裂解，生成11π自由基络合物。由密度泛函理论（DFT）计算支持的电子顺磁共振（EPR）用来表征这种自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00564

文献信息

• Structure–property-reactivity studies on dithiaphospholes
  作者：Darren M. C. Ould、Thao T. P. Tran、Jeremy M. Rawson、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c9dt03577j

  日期：——

  The reaction of either toluene-3,4-dithiol or benzene dithiol with phosphorus(III) trihalides generates the corresponding benzo-fused 1,3,2-dithiaphospholes, RC6H3S2PX (R = Me (1), R = H (2); X = Cl, Br, I). The P-chloro-dithiaphospholes undergo: (a) halogen abstraction reactions with Lewis acids forming phosphenium cations; (b) substitution with LiHMDS base and; (c) reduction chemistry with sodium

  甲苯3,4-二硫醇或苯二硫醇与三卤化磷（III）的反应生成相应的苯并稠合的1,3,2-二硫代磷腈RC 6 H 3 S 2 PX（R = Me（1），R ＝ H（2）； X ＝ Cl，Br，I）。该P -氯dithiaphospholes经历：（a）卤素抽象与路易斯酸形成阳离子phosphenium反应; （b）用LiHMDS碱取代；和 （c）用钠金属还原化学生成P–Pσ键合的二聚体（RC 6 H 3 S 2 P）2。比较了使用扑灭硼烷使用二硫代磷灰石对醛的还原催化作用及其与之对应的二恶磷化磷和二氮杂磷化氢作为前催化剂的情况，揭示了该系列化合物在反应性上的有趣差异。
• Arsenic Catalysis: Hydroboration of Aldehydes Using a Benzo‐Fused Diaza‐benzyloxy‐arsole
  作者：Darren M. C. Ould、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201803508

  日期：2018.10.12

  hydroboration has been established. The reaction of N,N′‐diisopropylbenzene diamine or toluene‐3,4‐dithiol with AsCl3 yielded the chloroarsoles (1 and 2), which upon reaction with benzyl alcohol yielded the benzyloxy benzo‐1,3,2‐diazaarsole (3) and benzo‐1,3,2‐dithiaarsole (4), respectively. Compound 3 was found to be an excellent catalyst for the hydroboration of aldehyde substrates.

  已经建立了用于硼氢化的均相As III催化剂的第一个实例。的反应Ñ，Ñ '-diisopropylbenzene二胺或甲苯-3,4-二硫醇用AscI 3，产生chloroarsoles（1和2），其在与苄醇反应，得到苄氧基苯并-1,3,2- diazaarsole（3）和苯并-1,3,2-二硫杂甲醚（4）。发现化合物3是用于醛底物的硼氢化的极好的催化剂。
• Diimines and secondary diamines
  申请人：Lee Y. John

  公开号：US20060217567A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  This invention provides aromatic diimines which have imino hydrocarbylidene groups with at least two carbon atoms, and aromatic secondary diamines which have amino hydrocarbyl groups with at least two carbon atoms. Both the aromatic diimines and the aromatic secondary diamines either are in the form of one phenyl ring, or are in the form of two phenyl rings connected by an alkylene bridge; each position ortho to an imino group or an amino group bears a hydrocarbyl group. When in the form of one phenyl ring, there are two imino groups on the ring or two amino groups on the ring; the imino groups or amino groups are meta or para relative to each other. When in the form of two phenyl rings connected by an alkylene bridge, there is either one imino group or one amino group on each phenyl ring. Also provided are processes for forming diimines and secondary diamines.

  这项发明提供了具有至少两个碳原子的亚烷基亚胺基团的芳香二亚胺和具有至少两个碳原子的氨基亚烷基团的芳香二胺。这些芳香二亚胺和芳香二胺可以是一个苯环的形式，也可以是由烷基桥连接的两个苯环的形式；每个邻位对着亚烷基基团或氨基基团。当以一个苯环的形式时，环上有两个亚胺基团或两个氨基团；亚胺基团或氨基团互为间位或对位。当以由烷基桥连接的两个苯环的形式时，每个苯环上要么有一个亚胺基团，要么有一个氨基基团。还提供了形成二亚胺和二胺的方法。
• Electrochemical and spectroelectrochemical studies of C-benzodiazaborolyl-ortho-carboranes
  作者：Lothar Weber、Jan Kahlert、Lena Böhling、Andreas Brockhinke、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann、Rachel A. Harder、Paul J. Low、Mark A. Fox

  DOI：10.1039/c2dt32378h

  日期：——

  Fifteen C-diazaborolyl-ortho-carboranes, 1-R′-2-R′′-1,2-C2B10H10, where R′ represents the groups 2-(1,3-Et2-1,3,2-N2BC6H4)-, 2-(1,3-Ph2-1,3,2-N2BC6H4)-, 2-(1,3-Ph2-5,6-Me2-1,3,2-N2BC6H2)-, 2-(1,3-iPr2-1,3,2-N2BC6H4)-, and 2-(1,3,2-N2BC6H6)- and where R′′ is H, Me, Ph, tBu or SiMe3, were synthesized. Cyclic voltammetry studies of the compounds showed irreversible oxidation waves which are caused by the oxidation of the heterocycle. Those C-diazaborolyl-ortho-carboranes with Ph, tBu and SiMe3 substituents at the adjacent C-atom of the cage displayed two one-electron reduction waves reflecting the formation of stable radical monoanions with unusual (2n + 3) skeletal electron counts. The geometries of these anions were determined by combinations of infrared, UV-visible spectroelectrochemical and computational studies. Additionally the structures of seven new C-diazaborolyl-ortho-carboranes and one new 2-bromo-1,3,2-benzodiazaborole were determined by X-ray crystallography and compared with previously obtained structures.

  合成了十五种C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾，1-R′-2-R′′-1,2-C2B10H10，其中R′代表的取代基为2-(1,3-Et2-1,3,2-N2BC6H4)-、2-(1,3-Ph2-1,3,2-N2BC6H4)-、2-(1,3-Ph2-5,6-Me2-1,3,2-N2BC6H2)-、2-(1,3-iPr2-1,3,2-N2BC6H4)-和2-(1,3,2-N2BC6H6)-，而R′′为H、Me、Ph、tBu或SiMe3。对这些化合物进行循环伏安法研究时发现其显示出不可逆的氧化波，这种现象是由杂环的氧化引起的。具有Ph、tBu和SiMe3取代基的C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾在笼体相邻C原子上表现出两条单电子还原波，反映出形成了具有不寻常（2n + 3）骨架电子计数的稳定自由基单阴离子。这些阴离子的几何结构通过红外、紫外可见光光谱电化学和计算研究的结合得以确定。此外，七种新的C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾和一种新的2-溴-1,3,2-苯二氮硼烯的结构通过X射线晶体学确定，并与之前获得的结构进行了比较。
• ( <i>o</i> ‐Phenylenediamino)borylstannanes: Efficient Reagents for Borylation of Various Alkyl Radical Precursors
  作者：Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202004692

  日期：2021.2.24

  achieve radical boryl substitutions of a variety of alkyl radical precursors. Dehalogenative, deaminative, decharcogenative, and decarboxylative borylations proceeded in the presence of a radical initiator to give the corresponding organic boron compounds. Radical clock experiments and computational studies have provided insights into the mechanism of the homolytic substitution (SH2) of the borylstannanes

  （o -Phenylenediamino）borylstannanes是新合成的，可实现多种烷基自由基前体的自由基硼基取代。在自由基引发剂的存在下进行脱卤，脱氨基，脱碳和脱羧基的硼化反应，得到相应的有机硼化合物。自由基时钟实验和计算研究提供了对硼烷基锡烷被烷基中间体中间体均质取代（S H 2）的机理的见解。DFT计算表明，苯二胺基结构降低了LUMO能级，包括硼原子上的空位p-轨道，从而增强了对S H 2中烷基的反应性。此外，C（sp 3使用x吨酮的三重态完成THF的H-硼化反应。

表征谱图