1-(l4-boranyl)-3-methylenequinuclidin-1-ium | 111569-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-(l4-boranyl)-3-methylenequinuclidin-1-ium
• 英文别名: borane-3-methylene-1-azabicyclo[2.2.2]octane complex；(3-methylidene-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)boranuide
• CAS: 111569-46-1
• 化学式: C₈H₁₆BN
• 分子量: 137.033
• InChiKey: STBWPHNZJVLBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(l4-boranyl)-3-methylenequinuclidin-1-ium 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (+/-)-3-propoxy-1-oxa-2,7-diaza-7-boranyl-7,10-ethanospiro[4.5]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型螺环喹啉基-Δ2-异恶唑啉衍生物作为α7烟碱乙酰胆碱受体的强效和选择性激动剂的设计，合成和药理学表征

  摘要：

  一组外消旋螺环奎宁环基-Δ的2 -isoxazoline衍生物是使用1,3-偶极环加成的基于的方法合成。测定靶标化合物对大鼠神经元同型（α7）和异型（α4β2）烟碱型乙酰胆碱受体的结合亲和力。Δ 2个-Isoxazolines 3（3-BR），6（3-OME），5（3-PH），8（3-O- Ñ PR）和4（3-Me）的均与配体对α7亚型的最高亲和力（K i值等于13.5、14.2、25.0、71.6和96.2 n M），并显示出出色的α7对α4β2亚型选择性。这些化合物经过针对在细胞系中稳定表达的人α7和α4β2受体的电生理实验测试，表现为部分α7激动剂，具有不同的效力水平。的两个对映体的（±）-3-甲氧基-1-氧杂-2,7-二氮杂-7,10- ethanospiro [4.5]癸-2-烯倍半富马酸盐6，使用（+）制备-二苯甲酰基大号-或（-）-二苯甲酰基-D-酒石酸作为拆分剂。对映异构体（[R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000514
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-(l4-boranyl)-3-methylenequinuclidin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  新型螺环喹啉基-Δ2-异恶唑啉衍生物作为α7烟碱乙酰胆碱受体的强效和选择性激动剂的设计，合成和药理学表征

  摘要：

  一组外消旋螺环奎宁环基-Δ的2 -isoxazoline衍生物是使用1,3-偶极环加成的基于的方法合成。测定靶标化合物对大鼠神经元同型（α7）和异型（α4β2）烟碱型乙酰胆碱受体的结合亲和力。Δ 2个-Isoxazolines 3（3-BR），6（3-OME），5（3-PH），8（3-O- Ñ PR）和4（3-Me）的均与配体对α7亚型的最高亲和力（K i值等于13.5、14.2、25.0、71.6和96.2 n M），并显示出出色的α7对α4β2亚型选择性。这些化合物经过针对在细胞系中稳定表达的人α7和α4β2受体的电生理实验测试，表现为部分α7激动剂，具有不同的效力水平。的两个对映体的（±）-3-甲氧基-1-氧杂-2,7-二氮杂-7,10- ethanospiro [4.5]癸-2-烯倍半富马酸盐6，使用（+）制备-二苯甲酰基大号-或（-）-二苯甲酰基-D-酒石酸作为拆分剂。对映异构体（[R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000514

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2021081272A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided herein are compounds of formula (I) that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin- associated disorders, such as Frontotemperal lobe dementia (FTLD).

  本文提供了化合物的公式(I)，这些化合物可以调节前蛋白颗粒素，并且可以用于治疗与前蛋白颗粒素相关的疾病，如额颞叶痴呆症（FTLD）。
• Identification of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Silent Agonists Based on the Spirocyclic Quinuclidine-Δ² -Isoxazoline Scaffold: Synthesis and Electrophysiological Evaluation
  作者：Marta Quadri、Carlo Matera、Almin Silnović、Maria Chiara Pismataro、Nicole A. Horenstein、Clare Stokes、Roger L. Papke、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1002/cmdc.201700162

  日期：2017.8.22

  a type II positive allosteric modulator, such as PNU-120596. Introduction of meta substituents into the benzyloxy moiety of 11 led to two sets of tertiary amines and quaternary ammonium salts based on the spirocyclic quinuclidinyl-Δ2 -isoxazoline scaffold. Electrophysiological assays performed on Xenopus laevis oocytes expressing human α7 nAChRs highlighted four compounds that are endowed with a significant

  化合物11（3-（苄氧基）-1'-甲基-1'-氮杂-4H-1'-氮杂螺[异恶唑-5,3'-双环[2.2.2]辛烷]碘化物）选自烟碱配体作为设计α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型沉默激动剂的合适模型化合物。沉默的激动剂几乎不引起通道激活，但可以诱导α7脱敏的Ds状态，该状态对II型阳性变构调节剂（如PNU-120596）敏感。将间位取代基引入11的苄氧基部分，导致基于螺环喹啉环烷基-Δ2-异恶唑啉骨架的两组叔胺和季铵盐。在表达人α7nAChR的非洲爪蟾卵母细胞上进行的电生理分析突出了四种具有显着沉默沉默特性的化合物。这组类似物的构效关系为正喹啉环氮原子上正电荷的关键作用提供了证据。此外，本研究表明，苄氧基亚结构上的间位取代基，特别是卤素，指导特定的相互作用，从而稳定受体的脱敏构象状态并诱导沉默活性。
• NICOTINIC AGONISTS SELECTIVE FOR THE ALPHA7 RECEPTOR SUBTYPE, THE PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREFROM
  申请人：De Micheli Carlo

  公开号：US20090312356A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention discloses compounds of formula I endowed with agonistic activity at the alpha7 nicotinic acetylcholine receptors (α7 nAChRs), a process for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing the same and the use thereof for the treatment of neurological and psychiatric disorders as well as inflammatory diseases.

  该发明揭示了具有α7尼古丁酰胆碱受体（α7 nAChRs）激动活性的I型化合物，其制备过程，包含该化合物的药物组合物以及其用于治疗神经系统和精神障碍以及炎症性疾病的用途。
• WO2008/469
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——