5,8-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene | 123674-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；3,6-Dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 123674-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SQRIXMHODGTURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5,8-dimethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-dimethylphenanthrenes: a novel deoxygenation of arene 1,4-endoxides with trimethylsilyl iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a011
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5,8-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-dimethylphenanthrenes: a novel deoxygenation of arene 1,4-endoxides with trimethylsilyl iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a011

文献信息

• Asymmetric Reductive Ring-Opening of Bicyclic Olefins Catalyzed by Palladium and Nickel Complexes
  作者：Lih-Ping Li、Dinesh Kumar Rayabarapu、Malay Nandi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol034251z

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Asymmetric reductive ring opening of oxa- and azabenzonorbornadienes with organic acids and zinc powder under mild conditions catalyzed by Ni(binap)Cl(2) or Pd(binap)I(2) produces the corresponding 1,2-dihydronaphth-1-ols in good to excellent yields with high enantioselectivity.

  [反应：参见文本]在Ni（binap）Cl（2）或Pd（binap）I（2）催化的温和条件下，草酸和氮杂苯并降冰片二烯与有机酸和锌粉的不对称还原开环产生相应的1,2-二氢萘-1-醇具有良好的收率和优异的对映选择性。
• Diastereoselective [3+2] Annulation of Aromatic/Vinylic Amides with Bicyclic Alkenes through Cobalt-Catalyzed C−H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201512018

  日期：2016.3.18

  dihydroepoxybenzofluorenone derivatives from aromatic/vinylic amides and bicyclic alkenes is described. This new transformation proceeds through cobalt‐catalyzed C−H activation and intramolecular nucleophilic addition to the amide functional group. Transition‐metal‐catalyzed C−H activation reactions of secondary amides with alkenes usually lead to [4+2] or [4+1] annulation; to the best of our knowledge

  描述了由芳族/乙烯基酰胺和双环烯烃合成二氢环氧苯并芴酮衍生物的高度非对映选择性的方法。这种新的转化过程是通过钴催化的CH活化和分子内亲核加成到酰胺官能团上而进行的。仲酰胺与烯烃的过渡金属催化的CH活化反应通常导致[4 + 2]或[4 + 1]环化；据我们所知，这是第一次在这种情况下描述[3 + 2]环加成反应。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。机理研究表明，CH键断裂可能是限速步骤。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition Reactions of 1,6‐Enynes and Oxabenzonorbornadienes
  作者：Jianxiao Ni、Jingchao Chen、Yongyun Zhou、Gaowei Wang、Sida Li、Zhenxiu He、Weiqing Sun、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900380

  日期：2019.8.5

  The asymmetric [2+2+2] cycloaddition reactions of 1,6‐enynes and oxabenzonorbornadienes was accomplished by using the complex of [Rh(COD)2]BF4 and (R)‐Xyl‐P‐Phos as chiral catalyst. A range of 1,6‐enynes and oxabenzonorbornadienes were well tolerated in the cycloaddition reaction, which afforded various polycyclic products with asymmetric quaternary carbon centers generally in excellent enantioselectivities

  以[Rh（COD）2 ] BF 4和（R）-Xyl-P-Phos的配合物为手性催化剂，完成了1,6-烯和草酸苯并降冰片二烯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。环加成反应对一系列1,6-炔和草酰苯并降冰片二烯具有良好的耐受性，这提供了具有不对称季碳中心的各种多环产物，通常具有出色的对映选择性。
• AgOTf-Catalyzed Tandem Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Arylacetylenes
  作者：Yongyun Zhou、Shanshan Liu、Hualei Chen、Jingchao Chen、Weiqing Sun、Sifeng Li、Qingjing Yang、Baomin Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201500392

  日期：2015.10

  A tandem isomerization/hydroarylation reaction of oxabenzonorbornadienes and arylacetylenes was realized by using AgOTf as catalyst. 1,1‐Diarylethylenes could be easily generated as products in moderate to good yields in this tandem reaction.

  以AgOTf为催化剂，实现了恶杂苯并降冰片二烯与芳基乙炔的串联异构化/加氢芳基化反应。在此串联反应中，很容易以中等到良好的产率生成1,1-二芳基乙烯。
• Ruthenium-Catalyzed Isomerization of Oxa/Azabicyclic Alkenes:  an Expedient Route for the Synthesis of 1,2-Naphthalene Oxides and Imines
  作者：Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ja058621l

  日期：2006.3.1

  1,2-Naphthalene oxides and imines can be rapidly accessed through a ruthenium-catalyzed isomerization of readily available 7-oxa/azabenzonorbornadienes. These mild reaction conditions were found to be tolerant to various functional groups and the isomerization is highly regioselective.

  1,2-萘氧化物和亚胺可以通过容易获得的 7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯的钌催化异构化快速获得。发现这些温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且异构化具有高度的区域选择性。