Danazol (2,4-Pregnadien-(2,3-d)isoxazol-17A-ethynyl-17B-ol), TMS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Danazol (2,4-Pregnadien-(2,3-d)isoxazol-17A-ethynyl-17B-ol), TMS
• 英文别名: [(1S,2R,13R,14S,17R,18S)-17-ethynyl-2,18-dimethyl-7-oxa-6-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₂Si
• 分子量: 409.644
• InChiKey: GYVWITJCAJQCRU-IHKKISOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 达那唑 在 碘化铵 、 乙硫醇 作用下， 反应 0.33h， 生成 Danazol (2,4-Pregnadien-(2,3-d)isoxazol-17A-ethynyl-17B-ol), TMS
  参考文献：
  名称：

  鉴定为设计补充剂的类固醇异恶唑异构体的鉴定。

  摘要：

  分析了来自Gaspari Nutrition的产品Orastan-A的类固醇含量。根据标签，它应该包含“ 5a-Androstano [2,3-c] furazan-17b-四氢吡喃醚”，也称为呋喃唑醇-THP醚。所释放的类固醇的GC-MS分析（从胶囊基质中提取并裂解THP醚，TMS衍生物和未衍生的THP醚后）显示出两种成分的质谱，均与标记不一致。因此，类固醇通过质谱，核磁共振波谱和X射线晶体结构分析等不同的分析技术进行表征。它们被鉴定为17β-羟基雄甾烷[3,2-c]异恶唑和-[2,3-d]异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.11.006

文献信息

• Identification of steroid isoxazole isomers marketed as designer supplement
  作者：Maria K. Parr、Michael Gütschow、Jörg Daniels、Georg Opfermann、Mario Thevis、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.11.006

  日期：2009.3

  The product Orastan-A from Gaspari Nutrition was analyzed for its steroid content. According to the labeling, it is supposed to contain "5a-Androstano[2,3-c]furazan-17b-tetrahydropyranol ether", also called furazadrol-THP ether. The GC-MS analyses of the liberated steroids (after extraction from the capsule matrix and cleavage of the THP ether, TMS-derivative and underivatized) revealed mass spectra

  分析了来自Gaspari Nutrition的产品Orastan-A的类固醇含量。根据标签，它应该包含“ 5a-Androstano [2,3-c] furazan-17b-四氢吡喃醚”，也称为呋喃唑醇-THP醚。所释放的类固醇的GC-MS分析（从胶囊基质中提取并裂解THP醚，TMS衍生物和未衍生的THP醚后）显示出两种成分的质谱，均与标记不一致。因此，类固醇通过质谱，核磁共振波谱和X射线晶体结构分析等不同的分析技术进行表征。它们被鉴定为17β-羟基雄甾烷[3,2-c]异恶唑和-[2,3-d]异恶唑。