4-styrylbenzohydrazide | 100969-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-styrylbenzohydrazide
• 英文别名: trans-stilbene-4-carboxylic acid hydrazide；trans-Stilben-4-carbonsaeure-hydrazid；4-Styrylbenzoic acid, hydrazide；4-[(E)-2-phenylethenyl]benzohydrazide
• CAS: 100969-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: OLQMQHYHOQLCSF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-styrylbenzohydrazide 在 甘油 作用下， 生成 trans-stilben-4-ylmethylen-aniline
  参考文献：
  名称：

  Drefahl; Hartrodt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 4, p. 124,128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-styrylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  发现高度选择性和有效的单胺氧化酶B抑制剂：引入2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-one的其他苯环的贡献。

  摘要：

  单胺氧化酶B（MAO-B）是一种含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的酶，在生物胺和神经递质的氧化脱氨中起主要作用。抑制MAO-B活性是治疗神经系统疾病的一种有前途的方法。在这里，我们报告一系列的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一衍生物作为高选择性和有效的MAO-B抑制剂。对hMAO-A和hMAO-B结合位点的分析导致设计带有额外苯环的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-one的线性类似物。通过对26种新衍生物的生物学评估，鉴定出了具有最佳理化特性的强效和选择性抑制剂，这些抑制剂有可能跨越血脑屏障（BBB）。化合物18a，18b，18e和25b有效抑制MAO-B，IC50值为4-25 nM，优于MAO-A的SI（18a> 25000、18b> 8333和18e> 4000和25b> 4545）。对接结果表明，在2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一个支架上的两个芳香环之间

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.059

文献信息

• Enhanced <i>E</i>/<i>Z</i>-photoisomerization and luminescence of stilbene derivative co-coordinated in di-β-diketonate lanthanide complexes
  作者：Lu Chen、Yu Tan、Han Xu、Kun Wang、Zhou-Hui Chen、Nuan Zheng、Yu-Qian Li、Li-Rong Lin

  DOI：10.1039/d0dt03383a

  日期：——

  A new tetradentate chelating ligand appending a stilbene derivative, E-N′,N′-bis(pyridin-2-ylmethyl)-4-styrylbenzohydrazide (HL) was synthesized, together with two β-diketonates (4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dionate, tfd), with or without the trifluoroacetate anion present as a ligand for coordination with lanthanide(III) ions to form [Ln(tfd)2(HL)(CF3CO2)] (LnC49H36F9N4O7, Ln = La (1), Nd (2)

  合成了一种新的四齿螯合配体，该配体配以二苯乙烯衍生物EN '，N'-双（吡啶-2-基甲基）-4-苯乙烯基苯并肼（HL），以及两种β-二酮酸酯（4,4,4-三氟-1 -苯基丁烷-1,3-二酸酯，tfd），有或没有三氟乙酸根阴离子作为配体与镧系元素（III）离子配位形成[Ln（tfd）2（HL）（CF 3 CO 2）]（LnC 49 H 36 F 9 N 4 O 7，Ln = La（1），Nd（2），Eu（3），Gd（4））和[Yb（tfd）2（L）]（YbC 47 H 35 F 6 N 4 O 5（5），L ＝去质子化的HL）。对所有五个络合物进行结构表征，获得五个晶体并通过单晶X射线衍射分析。complex配合物4中二苯乙烯基的反式-顺式光致异构化的量子产率比HL本身提高了约五倍。其他复合物显示出稍微增强或抑制的光异构化。complex配合物3的总发光量子产率/敏化效率固态和乙腈溶液中的苯二酚分别为22
• Discovery of highly selective and potent monoamine oxidase B inhibitors: Contribution of additional phenyl rings introduced into 2-aryl-1,3,4-oxadiazin-5(6 H )-one
  作者：Jungeun Lee、Yeongcheol Lee、So Jung Park、Joohee Lee、Yeong Shik Kim、Young-Ger Suh、Jeeyeon Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.059

  日期：2017.4

  Monoamine oxidase B (MAO-B) is a flavin adenine dinucleotide (FAD)-containing enzyme that plays a major role in the oxidative deamination of biogenic amines and neurotransmitters. Inhibiting MAO-B activity is a promising approach in the treatment of neurological disorders. Here, we report a series of 2-aryl-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one derivatives as highly selective and potent MAO-B inhibitors. Analysis

  单胺氧化酶B（MAO-B）是一种含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的酶，在生物胺和神经递质的氧化脱氨中起主要作用。抑制MAO-B活性是治疗神经系统疾病的一种有前途的方法。在这里，我们报告一系列的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一衍生物作为高选择性和有效的MAO-B抑制剂。对hMAO-A和hMAO-B结合位点的分析导致设计带有额外苯环的2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-one的线性类似物。通过对26种新衍生物的生物学评估，鉴定出了具有最佳理化特性的强效和选择性抑制剂，这些抑制剂有可能跨越血脑屏障（BBB）。化合物18a，18b，18e和25b有效抑制MAO-B，IC50值为4-25 nM，优于MAO-A的SI（18a> 25000、18b> 8333和18e> 4000和25b> 4545）。对接结果表明，在2-芳基-1,3,4-恶二嗪-5（6H）-一个支架上的两个芳香环之间
• Drefahl; Hartrodt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 4, p. 124,128
  作者：Drefahl、Hartrodt

  DOI：——

  日期：——