5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylhexahydropyrimidine-2,4,6-trione | 326886-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylhexahydropyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-[(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 326886-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• mdl: MFCD02105528
• 分子量: 290.276
• InChiKey: LOQRBAJQIMOADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylhexahydropyrimidine-2,4,6-trione 、 2-isopropenyl-2-thiolene-1,1-dioxide 在 zinc(II) bis(L-proline) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5R)-5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1',3',7-trimethyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H,2'H-spiro[1-benzothiophene-4,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione 1,1-dioxide 、 (5S)-5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1',3',7-trimethyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H,2'H-spiro[1-benzothiophene-4,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  与环状砜的狄尔斯-阿尔德反应：VIII。螺[1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -2'，4'，6'-三酮1,1-二氧化物和2'-噻吩并螺[1-苯并噻吩-4,5'-的有机催化嘧啶] -4′，6′-二酮1,1-二氧化物

  摘要：

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。

  DOI：

  10.1134/s1070428009010126
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1,3-二甲基巴比妥酸 在 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylhexahydropyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  与环状砜的狄尔斯-阿尔德反应：VIII。螺[1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -2'，4'，6'-三酮1,1-二氧化物和2'-噻吩并螺[1-苯并噻吩-4,5'-的有机催化嘧啶] -4′，6′-二酮1,1-二氧化物

  摘要：

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。

  DOI：

  10.1134/s1070428009010126

文献信息

• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Diels-alder reactions with cyclic sulfones: VIII. Organic catalysis in the synthesis of spiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-2′,4′,6′-trione 1,1-dioxides and 2′-thioxospiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-4′,6′-dione 1,1-dioxides
  作者：E. E. Shul’ts、G. N. Andreev、M. M. Shakirov、N. I. Komarova、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428009010126

  日期：2009.1

  from 2-methoxybenzaldehyde and thiobarbituric acid) in the presence of (−)-ephedrine or L-4-(tert-butyldimethylsiloxy) proline gave the corresponding 2-thioxospiro[1-benzothiophene-4,5′-pyrimidine]-4′,6′-dione 1,1-dioxide with an enantiomeric excess of 80%.

  5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物在手性胺或氨基酸存在下与5-亚甲基亚嘧啶-2,4,6-三酮和5-亚甲基-2-硫代嘧啶-4,6-二酮反应具有高的区域和立体选择性，可将在5位上稠合的巴比妥酸和硫代巴比妥酸的旋光衍生物衍生为1-苯并噻吩1,1-二氧化物片段。5-异丙烯基-2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物与5-（2-甲氧基亚苄基）-2-硫代嘧啶-4,6-二酮（由2-甲氧基苯甲醛和硫代巴比妥酸原位生成）的反应（-）-麻黄碱或L-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）脯氨酸的混合物制得相应的2-thioxospiro [1-苯并噻吩-4,5'-嘧啶] -4'，6'-二酮1,1-二氧化物对映体过量80％。