N,N'-bis((R)-1-(naphthlen-1-yl)ethyl)thiourea | 1155422-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis((R)-1-(naphthlen-1-yl)ethyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]thiourea；1,3-bis[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]thiourea
• CAS: 1155422-23-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂S
• 分子量: 384.545
• InChiKey: VYIQMPHMXZWZEC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis((R)-1-(naphthlen-1-yl)ethyl)thiourea 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylidene-3-((R)-1-((naphthalen-1-yl)ethyl)-2-((R)-1-naphthalen-1-yl)ethylimino)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫脲及其环化衍生物：合成、构象分析和抗菌评价

  摘要：

  摘要 几种单一的对映异构体硫脲已被合成并转化为它们的环状衍生物：2-imino-thiazolidin-4-ones。硫脲的构象已在溶液和固态中测定。在溶液中；已经观察到 E,Z 和 Z,E 构象之间的相互转换，ΔG≠ 值约为 50 kJ/mol，而在固态下它们显示具有 Z,Z 构象。已发现 thiazolidin-4-ones 仅存在于反构象中。筛选所有化合物对 4 种细菌的抗微生物活性。对于具有最高抗菌活性的三种化合物，使用更多参考菌株和临床分离株扩大了抗菌评估。在研究的化合物中，5-苯亚甲基-噻唑烷-4-酮 15RR，15SS 和带有苄基吡咯烷支架的硫脲 5RR 显示出比其他更好的抗菌活性。发现所有化合物的杀真菌活性均优于杀菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.10.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 (R)-(-)-1-(1-萘基)异硫氰酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到N,N'-bis((R)-1-(naphthlen-1-yl)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  晶体，1周的空间H NMR和CD的研究紧张硫脲阴离子受体具有两个手性中心†

  摘要：

  三种衍生自手性的双萘硫脲受体（1-3）的合成和结构表征（R）-（+）-1-（1-萘基）乙胺 和 （S）-（-）-1-（1-萘基）乙胺与光谱研究一起被报道以筛选其作为阴离子受体/传感器的潜力。通过X射线晶体学分析它们的固态结构，并通过1 H NMR，吸收，荧光和圆二色谱法研究它们在DMSO溶液中与阴离子如乙酸根和磷酸根结合的能力。

  DOI：

  10.1039/b819638a

文献信息

• Zn catalyzed a simple and convenient method for thiourea synthesis
  作者：Siddhanath D. Bhosle、Krishna A. Jadhav、Shivanand V. Itage、Sateesh Bandaru、Rajesh S. Bhosale、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/17415993.2022.2126319

  日期：2023.3.4

  aromatic amines with various substituted functional groups were transformed into thiourea derivatives. Zn-mediated symmetric thiourea creation occurs at room temperature for aliphatic amines, whereas for aromatic amines it occurs at 60°C. However, unsymmetrical thiourea for aliphatic amines occurs at 0°C. Benefits of this method include environment-friendly reaction conditions, sustainability, and enumerating

  介绍了在 Zn 催化剂存在下，通过伯胺和二硫化碳的反应，简单方便地合成对称和不对称硫脲衍生物。在适度的反应条件下，无需长时间的后处理，就可以以优异的收率生产一系列与生物学相关的硫脲衍生物。各种具有各种取代官能团的脂肪族和芳香族伯胺被转化为硫脲衍生物。对于脂肪胺，Zn 介导的对称硫脲生成发生在室温，而对于芳香胺，它发生在 60°C。然而，脂肪胺的不对称硫脲发生在 0°C。这种方法的好处包括环境友好的反应条件、可持续性、并列举了羟基和卤化物等官能团的耐受性。基于过渡结构和两性离子中间稳定性的 DFT 计算使实验观察合理化。