2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithian | 110815-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithian
• 英文别名: Phenol, 5-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxy-；5-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 110815-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: UQWDILQRUGDQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithian 在 zirconium sulphenyl phosphonate 、 乙醛酸 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous Catalysis in Carbonyl Regeneration from 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate

  摘要：

  分层锆磺酚磷酸盐被发现是一种高效的异相催化剂，可用于温和水解1,2-二硫醇烷和1,3-二噁烷，生成相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5751
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 异香兰素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  用 1,3-二噻烷衍生物对色氨酸和含色氨酸肽进行无金属后期烷基化

  摘要：

  结构复杂的肽的后期多样化在药物发现和分子成像方面具有巨大的潜力。我们报告了一种使用现成的 1,3-二噻烷对色氨酸和含色氨酸肽进行简单、无金属、后期还原 C2 烷基化的方法。该烷基化方案具有广泛的底物范围和对反应性官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02033

文献信息

• Brozda, D., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2665 - 2670
  作者：Brozda, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of secoisoquinoline alkaloids
  作者：Maria D. Rozwadowska、Maria Chrzanowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82106-2

  日期：1986.1
• Rozwadowska, Maria D.; Chrzanowska, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1287 - 1290
  作者：Rozwadowska, Maria D.、Chrzanowska, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Heterogeneous Catalysis in Carbonyl Regeneration from 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes by Zirconium Sulfophenyl Phosphonate
  作者：Massimo Curini、Maria Marcotullio、Emanuela Pisani、Ornelio Rosati、Umberto Constantino

  DOI：10.1055/s-1997-5751

  日期：1997.7

  Layered zirconium sulfophenyl phosphonate was found to be an efficient heterogeneous catalyst for mild hydrolysis of 1,2 dithiolanes and 1,3 dithianes to their corresponding carbonyl compounds.

  分层锆磺酚磷酸盐被发现是一种高效的异相催化剂，可用于温和水解1,2-二硫醇烷和1,3-二噁烷，生成相应的羰基化合物。
• Metal-Free Late-Stage Alkylation of Tryptophan and Tryptophan-Containing Peptides with 1,3-Dithiane Derivatives
  作者：Mingming Mao、Jia Li、Kang Dong、Rui-Peng Li、Xi Chen、Jian Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02033

  日期：2023.8.11

  Late-stage diversification of structurally complex peptides has enormous potential for drug discovery and molecular imaging. We report a simple, metal-free, late-stage reductive C2 alkylation of tryptophan and tryptophan-containing peptides using readily available 1,3-dithianes. This alkylation protocol has a wide substrate scope and an excellent tolerance for reactive functional groups.

  结构复杂的肽的后期多样化在药物发现和分子成像方面具有巨大的潜力。我们报告了一种使用现成的 1,3-二噻烷对色氨酸和含色氨酸肽进行简单、无金属、后期还原 C2 烷基化的方法。该烷基化方案具有广泛的底物范围和对反应性官能团的优异耐受性。