bromoacetic acid 2-naphthalenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bromoacetic acid 2-naphthalenylmethyl ester
• 英文别名: naphthalen-2-ylmethyl 2-bromoacetate；naphth-2-ylmethyl bromoacetate
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: DYBWPOHTMQIZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis[(4R,5S)-4,5-indanediyloxazolin-2-yl]ethane 、 bromoacetic acid 2-naphthalenylmethyl ester 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以786 mg的产率得到naphthalen-2-ylmethyl 3,3-bis((3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的 C-C 键裂解铜催化的对映选择性芳基化：手性 ω,ω-二芳基烷基腈的合成

  摘要：

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02725
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以72%的产率得到bromoacetic acid 2-naphthalenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的 C-C 键裂解铜催化的对映选择性芳基化：手性 ω,ω-二芳基烷基腈的合成

  摘要：

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02725

文献信息

• Type 2 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Carboxylic Acid Nucleophiles
  作者：William Tam、Emily Carlson、Daniel Hong

  DOI：10.1055/s-0035-1560565

  日期：——

  the structure of the acid catalyst or carboxylic acid nucleophile, reaction rates showed a marked dependence on acidity of these species. Ring-opening was well tolerated by functionalized substrates, with substitution on the bridgehead or aromatic portions of the molecule. The present work is the second account of this type of reaction, and provides a new route to 2-naphthylmethyl esters. The transformations

  摘要 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10 mol％p的最佳条件。加热至90°C的二氯乙烷中的甲苯磺酸一水合物。亲核试剂的量可以从大大过量减少到8个当量，而不会降低产率。当改变酸催化剂或羧酸亲核试剂的结构时，反应速率显示出对这些物质的酸度的显着依赖性。官能化的底物很好地耐受开环，在分子的桥头或芳族部分上具有取代基。目前的工作是对这种类型反应的第二种解释，它为2-萘基甲基酯提供了一条新途径。在这项工作中观察到的转换应可用于预测类似稠环系统的反应性。 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10
• Ester derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0581464A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  The invention concerns ester derivatives of the formula I wherein Ar is phenyl, naphthyl, indenyl, indanyl, a 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur, or a 9-membered or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one heteroatom group selected from oxygen, sulphur, sulphinyl, sulphonyl and imino; A1 is a direct link to the oxygen atom of the ester group or A1 is (1-3C)alkylene ; each of R4 and R5 is hydrogen or (1-4C)alkyl; R1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl ; and R2 and R3 together form a group of the formula -A2-X-A3- wherein each of A2 and A3 is independently (1-3C)alkylene and X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; or pharmaceutically-acceptable salts thereof ; processes for their manufacture; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  该发明涉及以下式I的酯衍生物，其中Ar是苯基、萘基、茚基、茚基、含有一个或两个氮杂原子并且可选择地含有从氮、氧和硫中选择的进一步杂原子的一个含有10个成员的双环杂环基，或者含有从氧、硫、亚硫基、磺酰基和亚胺中选择的一个杂原子基团的9-成员或10-成员双环杂环基；A1是直接连接到酯基的氧原子的链或A1是(1-3C)烷基；R4和R5中的每一个是氢或(1-4C)烷基；R1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；以及R2和R3共同形成下述式的一个基团-A2-X-A3-，其中A2和A3中的每一个独立地是(1-3C)烷基，X是氧、硫、亚硫基、磺酰基或亚胺；或其药学上可接受的盐；其制备方法；含有它们的药物组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的用途。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Arylation via Radical-Mediated C–C Bond Cleavage: Synthesis of Chiral ω,ω-Diaryl Alkyl Nitriles
  作者：Guo-Qing Cui、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Yuan-Bo Li、Duo-Duo Hu、Kang-Jie Bian、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02725

  日期：2021.10.1

  The first example of copper-catalyzed ring-opening, enantioselective arylation of cyclic ketoxime esters to access ω,ω-diaryl alkyl nitriles has been developed in high yield (up to 92% yield) with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). Side-arm bis(oxazoline) ligand plays a significant role in this asymmetric catalytic transformation, which provides an efficient route to construct diverse chiral

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。