N-phenethylquinazolin-2-amine | 1335439-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenethylquinazolin-2-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)quinazolin-2-amine
• CAS: 1335439-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: VQTSMKCAKJPINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基异氰酸酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenethylquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  前所未有的叠氮酮亚胺和叠氮碳二亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应。合成吲哚并[1,2一]喹唑啉和四唑并[5,1- b ]喹唑啉†

  摘要：

  N-（2-叠氮甲基）苯基酮亚胺和N-（2-叠氮甲基）苯基-N'-烷基（芳基）碳二亚胺在温和的热条件下发生叠氮基与C之间的分子内[3 + 2]环加成反应C或C的远端C N双键酮亚胺和碳二亚胺的功能。反应产物是吲哚并[1,2一]喹唑啉和/或吲哚并[2,1- b ]喹唑啉在叠氮基-乙烯酮亚胺的情况下，和四唑并[5,1- b在叠氮基的碳二亚胺的情况下]喹唑啉。两类吲哚并喹唑啉的形成意味着叠氮和酮亚胺官能团之间非分离的推定的[3 + 2]环加合物向后挤压二氮，而叠氮-碳二亚胺时，最初的环加合物四唑并喹啉已被干净地分离出来。并通过热诱导二氮挤出进一步转化为2-氨基喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1ob05745f

文献信息

• 2-Aminoquinazolines by Chan–Evans–Lam Coupling of Guanidines with (2-Formylphenyl)boronic Acids
  作者：Aigars Jirgensons、Vitalii V. Solomin、Alberts Seins

  DOI：10.1055/s-0040-1707080

  日期：2020.9

  A new method is presented for the synthesis of 2-aminoquinazolines, which is based on a Chan–Evans–Lam coupling of (2-formylphenyl)boronic acids with guanidines. Relatively mild conditions involving the use of inexpensive CuI as a catalyst and methanol as a solvent permit the application of the method to a wide range of substrates. Nonsubstituted, N-monosubstituted, and N,N-disubstituted guanidines

  提出了一种合成 2-氨基喹唑啉的新方法，该方法基于（2-甲酰基苯基）硼酸与胍的 Chan-Evans-Lam 偶联。涉及使用廉价的 CuI 作为催化剂和甲醇作为溶剂的相对温和的条件允许该方法应用于广泛的基材。未取代的、N-单取代的和 N，N-二取代的胍可用作反应物，以从容易获得的（2-甲酰基苯基）硼酸以中等产率得到相应的 2-氨基喹唑啉。
• Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines
  作者：Feng Li、Lin Chen、Qikai Kang、Jianguang Cai、Guangjun Zhu

  DOI：10.1039/c2nj41021d

  日期：——

  In the presence of the [Cp*IrCl2]2/NaOH system, the direct N-alkylation of 2-aminoquinazolines and 2-aminopyrimidines with alcohols afforded the N-exosubstituted 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines with 71–96% yields and complete regioselectivities. The protocol is highly attractive because of easily available starting materials, high atom efficiency and environmental friendliness

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。