2-((萘-2-基)甲基)苯甲醛 | 1218996-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-((萘-2-基)甲基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 1218996-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KCQOVEAZGHIXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((萘-2-基)甲基)苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 2-溴甲基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-((萘-2-基)甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在水性和非水性介质中的超声辅助Bradsher反应：超声在亲电芳环化中的首次使用会产生聚并苯。

  摘要：

  本工作描述了超声波在活化和未活化的邻甲酰基二芳基甲烷的Bradsher环化反应中的首次使用。该反应也是超声辅助的亲电，芳族环化的第一个例子，它可以以极好的收率得到纯的含3和4个稠环的多环稠合芳烃。与常规方案相比，该反应不仅在温和的条件（室温）下在水性介质中而且还在非水性介质中进行，并且反应时间短得多。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2016.07.010

文献信息

• Synthesis of Benzoazepine Derivatives via Azide Rearrangement and Evaluation of Their Antianxiety Activities
  作者：Onrapak Reamtong、Sarawut Lapmanee、Jumreang Tummatorn、Nitwaree Palavong、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00275

  日期：2021.9.9

  A new synthetic method for the construction of benzoazepine analogues has been developed employing ortho-arylmethylbenzyl azide derivatives as precursors using an azide rearrangement reaction. In this work, 14 benzoazepine compounds were successfully synthesized in moderate to excellent yields. All synthetic benzoazepines were evaluated for their cytotoxicity against normal human kidney cell line (HEK

  已经开发了一种用于构建苯并氮杂类类似物的新合成方法，该方法使用邻-芳基甲基苄基叠氮化物衍生物作为前体，使用叠氮化物重排反应。在这项工作中，以中等至优异的产率成功合成了 14 种苯并氮杂化合物。评估了所有合成苯并氮杂对正常人肾细胞系（HEK 细胞）的细胞毒性。结果表明，化合物18c在受试化合物中具有最低的细胞毒性（IC 50 = 65.68 μM），与抗焦虑药物地西泮（IC 50 = 87.90 μM）相当。根据细胞毒性结果，五种苯并氮杂类类似物（化合物18c、18h、选择 18j、18n和18p ) 来确定使用高架十字迷宫 (EPM) 和旷场测试 (OFT) 方法对应激大鼠的抗焦虑作用。有趣的是，化合物18c表现出比没有镇静作用的地西泮更好的抗焦虑活性，因为它表现出优越的超运动活性。因此，这一发现可能为开发治疗焦虑症患者的药物铺平道路。
• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。
• Structure activity relationship studies on rhodanines and derived enethiol inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Dong Zhang、Marios S. Markoulides、Dmitrijs Stepanovs、Anna M. Rydzik、Ahmed El-Hussein、Corentin Bon、Jos J.A.G. Kamps、Klaus-Daniel Umland、Patrick M. Collins、Samuel T. Cahill、David Y. Wang、Frank von Delft、Jürgen Brem、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.043

  日期：2018.7

  antibiotics. We report studies on enethiol containing MBL inhibitors, which were prepared by rhodanine hydrolysis. The enethiols inhibit MBLs from different subclasses. Crystallographic analyses reveal that the enethiol sulphur displaces the di-Zn(II) ion bridging 'hydrolytic' water. In some, but not all, cases biophysical analyses provide evidence that rhodanine/enethiol inhibition involves formation

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。
• Magnetism in Nonplanar Zigzag Edge Termini of Graphene Nanoribbons
  作者：Xiushang Xu、Kewei Sun、Atsushi Ishikawa、Akimitsu Narita、Shigeki Kawai

  DOI：10.1002/anie.202302534

  日期：——

  π-Extended 7-armchair graphene nanoribbon with unique termini structures was synthesized on Au(111) using 7-bromo-12-(10-bromoanthracen-9-yl)tetraphene as the precursor. A Kondo resonance was observed for termini with nonplanar zigzag edges even on a bare Au(111) surface. DFT calculations revealed that the recovery of the spin localization of the zigzag terminus resulted from its weak interaction with

  使用 7-bromo-12-(10-bromoanthracen-9-yl)tetraphene 作为前体，在 Au(111) 上合成了具有独特末端结构的 π-扩展 7-armchair 石墨烯纳米带。即使在裸露的 Au(111) 表面上，也观察到具有非平面之字形边缘的末端的 Kondo 共振。DFT 计算表明，Z 字形末端自旋定位的恢复是由于其非平面构象与 Au(111) 的弱相互作用所致。
• Gold(I)-Catalyzed Functionalization of Benzhydryl C(<i>sp</i>³)H Bonds
  作者：Gianpiero Cera、Michel Chiarucci、Federico Dosi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.201300525

  日期：2013.8.12

  AbstractThe selective activation/functionalization of benzhydryl C(sp3)H bonds is documented. The gold complex XPhosAuNTf2 turned out to be an efficient catalyst (5 mol%) to transform readily available propargylic esters into di‐ or trisubstituted naphthalenes in high yield. A 1,5‐hydride shift is postulated as the key step of the cascade reaction sequence.magnified image