4-chloro-5-(dimethylamino)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one | 14628-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-methylpyridazin-3(2H)-one；4-chloro-5-(dimethylamino)-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 14628-56-9
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O
• 分子量: 187.629
• InChiKey: PYUWZEHPNWHXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  217.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(dimethylamino)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到5-(dimethylamino)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Woo Song Lee; Yoon; Kim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2000, vol. 37, # 6, p. 1591 - 1595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-chloro-5-(dimethylamino)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应的新扩展：从邻-邻'-功能化联芳基化合物形成菲啶和二芳烃-稠合的偶氮化合物

  摘要：

  通过叔氨基效应的两个新扩展，制备了与两个苯环或一个苯和一个哒嗪酮环稠合的菲啶和氮杂环，否则很难获得。合成途径包括三个步骤：i) Suzuki] 邻位官能化苯基硼酸与邻位-] 二取代苯或哒嗪酮的反应；ii) 联芳醛与活性亚甲基化合物形成的 Knoevenagel 缩合反应得到乙烯基衍生物，或通过它们的环化，通过叔氨基作用得到菲啶；iii) 乙烯基或菲啶化合物通过另一种类型的叔氨基效应热异构化为稠合的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083537

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'AMINE OXYDASE SENSIBLE À LA SEMI-CARBAZIDE (SSAO) / PROTÉINE D'ADHÉSION VASCULAIRE 1 (VAP-1) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2010029379A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有氧肟基或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的一般式（i）的化合物及其用途，用于抑制半羧酸敏感胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢相关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病变和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍相关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES
  申请人：Mátyus Péter

  公开号：US20110263567A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及一般式（i）的化合物，其具有肟基或药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，并用于抑制半卡巴肼敏感胺基氧化酶（SSAO），也称血管粘附蛋白-1（VAP-1），一种包含该化合物或其盐、水合物或溶剂化物作为活性成分的药物组合物，一种用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢有关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍有关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• Compounds for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO)/vascular adhesion protein-1 (VAP-1) and uses thereof for treatment and prevention of diseases
  申请人：Mátyus Péter

  公开号：US08536210B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有羟肟基团或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的一般式(i)的化合物，以及其用于抑制半卡巴肼敏感性胺基氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化物作为活性成分的药物组合物，预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢有关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍有关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• Konecny, Vaclav; Kovac, Stefan; Varkonda, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 492 - 502
  作者：Konecny, Vaclav、Kovac, Stefan、Varkonda, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• KONECNY, V.;KOVAC, S.;VARKONDA, S., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 2, 492-502
  作者：KONECNY, V.、KOVAC, S.、VARKONDA, S.

  DOI：——

  日期：——