1-(萘-1-基二氮烯基)吡咯烷 | 1232679-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基二氮烯基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yldiazenyl)pyrrolidine
• CAS: 1232679-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: HECJJUHEXPFQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基二氮烯基)吡咯烷 、 1-(pyrimidin-2-yl)indoline 在 hexafluorophosphoric acid 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到7-(naphthalen-1-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下 Pd 催化二氢吲哚与芳基三氮烯的 C-7 芳基化,温和条件下 Pd 催化二氢吲哚与芳基三氮烯的 C-7 芳基化

  摘要：

  在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。,在接近环境温度下，钯催化的二氢吲哚 C-7 位直接 C-H 芳基化已实现。该反应以芳基三氮烯作为稳定的芳基源和电子穿梭，在促进剂的作用下原位持续释放芳基自由基，并以嘧啶作为可拆卸的导向基团，在无氧化剂和配体的条件下合成7-芳基二氢吲哚。 。值得注意的是，该催化体系还可应用于四氢喹啉（C-8）和咔唑（C-1）的直接和位点选择性芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01022
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(萘-1-基二氮烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported N-heterocyclic carbene–palladium complex catalyst
  作者：Guangming Nan、Fang Ren、Meiming Luo

  DOI：10.3762/bjoc.6.70

  日期：——

  cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported Pd-NHC complex catalyst has been realized for the first time. The polymer-supported catalyst can be re-used several times still retaining high activity for this transformation. Various aryltriazenes were investigated as electrophilic substrates at room temperature to give biaryls in good to excellent

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。
• Decarboxylative Arylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using Aryl Triazenes by Copper/Ionic Liquid Combination in PEG-400
  作者：Saurabh Kumar、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800930

  日期：2018.11.25

  A practical approach involving decarboxylative arylation of cinnamic acids using aryl triazenes has been developed to accomplish the synthesis of stilbenes. The method employs easily accessible starting materials and features broad substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：Chuan Zhu、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/ol302024m

  日期：2012.9.7

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.