4-Methyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 99502-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Methyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 99502-67-7
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₆
• 分子量: 414.338
• InChiKey: XRVJLYJNWJNXEA-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 三氟胸苷 在 吡啶 作用下， 以62%的产率得到4-Methyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. VI. Syntheses and antitumor activities of acyl derivatives of 2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷(F3Thd)的各种O-酰基和N-酰基衍生物,即5'-O-酰基、3', 5'-二-O-酰基、N3-酰基、3',5'-二-O-乙酰基-N3-酰基、3', 5'-二-O-氨甲酰基和3',5'-二-O-乙氧羰基化合物。还合成了2'-脱氧-5-三氟甲基胞苷的5'-O-酰基衍生物。通过给小鼠口服给药,考察了这些化合物对肉瘤180的抗癌活性。在具有脂肪族酸的5'-和3'5'-二酯化合物中,5'-O-己酰基化合物显示出最高的活性。用芳酰基或氨甲酰基保护糖部分的完全保护大大降低了活性,而3',5'-二-O-间氟苯甲酰基和3',5'-二-O-丁基氨甲酰基化合物的活性最小。N3-苯甲酰基化合物的效力略高于F3Thd,但它们中没有任何一种显示出比有效的O-酰基化合物更高的活性。在2'-脱氧-5-三氟甲基胞苷的5'-O-酰基化合物中,5'-O-苯甲酰基化合物显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2090

文献信息

• Substituierte 2',3'-Didesoxy-5-trifluormethyluridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0507188A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Die Erfindung betrifft 2',3'-Didesoxy-5-trifluormethyluridine der allgemeinen Formel I worin R¹ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel gegen Hepatitis.

  本发明涉及通式 I 的 2',3'-二脱氧-5-三氟甲基脲类 中 R¹ 的含义、其制备工艺及其作为药物，特别是作为抗肝炎药物的用途。