Butyric acid (2R,3S,5R)-2-butyryloxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 89143-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Butyric acid (2R,3S,5R)-2-butyryloxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-butanoyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 89143-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₂O₇
• 分子量: 436.385
• InChiKey: MZVBFNKVIDTRIW-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 三氟胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到Butyric acid (2R,3S,5R)-2-butyryloxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. VI. Syntheses and antitumor activities of acyl derivatives of 2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷(F3Thd)的各种O-酰基和N-酰基衍生物,即5'-O-酰基、3', 5'-二-O-酰基、N3-酰基、3',5'-二-O-乙酰基-N3-酰基、3', 5'-二-O-氨甲酰基和3',5'-二-O-乙氧羰基化合物。还合成了2'-脱氧-5-三氟甲基胞苷的5'-O-酰基衍生物。通过给小鼠口服给药,考察了这些化合物对肉瘤180的抗癌活性。在具有脂肪族酸的5'-和3'5'-二酯化合物中,5'-O-己酰基化合物显示出最高的活性。用芳酰基或氨甲酰基保护糖部分的完全保护大大降低了活性,而3',5'-二-O-间氟苯甲酰基和3',5'-二-O-丁基氨甲酰基化合物的活性最小。N3-苯甲酰基化合物的效力略高于F3Thd,但它们中没有任何一种显示出比有效的O-酰基化合物更高的活性。在2'-脱氧-5-三氟甲基胞苷的5'-O-酰基化合物中,5'-O-苯甲酰基化合物显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2090

文献信息

• FUDZII, SEHTSURO;YAMASITA, DZYUNXITI;TAKEHDA, SEHTSUO;YASUMOTO, SANDZI;NO+
  作者：FUDZII, SEHTSURO、YAMASITA, DZYUNXITI、TAKEHDA, SEHTSUO、YASUMOTO, SANDZI、NO+

  DOI：——

  日期：——
• JPS58152898A
  申请人：——

  公开号：JPS58152898A

  公开（公告）日：1983-09-10