9-fluoro-11β-17-dihydroxy-21-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione<21-<γ-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>dexamethasone> | 89231-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-11β-17-dihydroxy-21-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione<21-<γ-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>dexamethasone>
• 英文别名: 2-((8S,9R,10R,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 89231-68-5
• 化学式: C₃₁H₄₄FNO₈
• 分子量: 577.691
• InChiKey: AQUPHTAWXRORJB-UZQHCYCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  139.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-11β-17-dihydroxy-21-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione<21-<γ-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>dexamethasone> 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到dexamethasone 21-(γ-aminobutyrate)
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。1.γ-氨基丁酸的脂族和甾族酯的合成，脑吸收和药理研究。

  摘要：

  合成了标记和未标记的γ-氨基[U-14C]丁酸（GABA）的脂族和甾族酯，并测试了它们穿透血脑屏障的能力以及啮齿动物中枢神经药理活性的证据。摄取标记的9,12,15-十八碳三烯基（亚油基），3-胆固醇基，1-丁基和9-氟-11β，17-二羟基-16α-甲基-3,20-二氧杂戊烷-1， GABA进入小鼠大脑的4-dien-21-基（地塞米松）酯分别比GABA增加2倍，25倍，74倍和81倍。GABA的胆固醇酯以剂量依赖的方式抑制了小鼠和大鼠的一般运动活动，而1-丁基酯，亚麻烯基酯和地塞米松酯则没有活性。研究水解速率，GABA受体结合能力，

  DOI：

  10.1021/jm00371a018
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 9-fluoro-11β-17-dihydroxy-21-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione<21-<γ-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyryl>dexamethasone>
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。1.γ-氨基丁酸的脂族和甾族酯的合成，脑吸收和药理研究。

  摘要：

  合成了标记和未标记的γ-氨基[U-14C]丁酸（GABA）的脂族和甾族酯，并测试了它们穿透血脑屏障的能力以及啮齿动物中枢神经药理活性的证据。摄取标记的9,12,15-十八碳三烯基（亚油基），3-胆固醇基，1-丁基和9-氟-11β，17-二羟基-16α-甲基-3,20-二氧杂戊烷-1， GABA进入小鼠大脑的4-dien-21-基（地塞米松）酯分别比GABA增加2倍，25倍，74倍和81倍。GABA的胆固醇酯以剂量依赖的方式抑制了小鼠和大鼠的一般运动活动，而1-丁基酯，亚麻烯基酯和地塞米松酯则没有活性。研究水解速率，GABA受体结合能力，

  DOI：

  10.1021/jm00371a018