2,4-二溴-5-硝基苯酚 | 101870-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二溴-5-硝基苯酚
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-nitrophenol
• CAS: 101870-35-3
• 化学式: C₆H₃Br₂NO₃
• 分子量: 296.903
• InChiKey: GCKMXUXDNWTJPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  288.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dibromo-phenyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-ether 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二溴-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  CXIV。-通过哌啶切断二芳基醚和相关化合物。第三部分 2：4-二溴-2'：4'-二硝基二苯醚和2：4-二溴苯基对甲苯磺酸和苯甲酸酯的硝化作用。氯化和溴化米硝基苯酚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000928

文献信息

• 一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN110143852A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法，其步骤如下:在反应容器中加入催化量的自由基引发剂、苯酚衍生物以及低毒、价廉的溴盐和水，室温条件下，5 W功率下置于光催化反应仪中反应，一定时间后，用乙酸乙酯萃取后重结晶获得多溴代苯酚化合物；上述自由基引发剂为曙红、偶氮二异丁醇、过硫酸钠、过硫酸铵或过硫酸钾。该方法自由基引发剂和溴盐均价廉易得，是一种理想的多溴代苯酚化合物的合成方法。本方法使用低毒的溴盐代替液溴进行溴化反应，以价廉易得的自由基引发剂代替不稳定且易爆的过氧化氢，使用新兴的光催化的方法，仅仅使用5 W的功率灯反应便可高产率的得到多溴代苯酚化合物，反应选择性较高，副产物少，后处理简单。
• Regioselective monobromination of substituted phenols in the presence of β-cyclodextrin
  作者：Palaniswamy Suresh、Subramanian Annalakshmi、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.137

  日期：2007.6

  Cyclodextrin acts as a restricting nanovessel to enhance regioselectivity in bromination of substituted phenols such as 3-nitrophenol, 2-chlorophenol, 3-chlorophenol, and 4-chlorophenol. In contrast to solution bromination, cyclodextrin facilitates regioselective monobromination and formation of polybrominated products are substantially reduced. Selectivities in brominations are also observed in water

  环糊精充当限制性纳米容器，以增强取代酚（例如3-硝基苯酚，2-氯苯酚，3-氯苯酚和4-氯苯酚）的溴化反应中的区域选择性。与溶液溴化相反，环糊精促进区域选择性单溴化，多溴化产物的形成大大减少。在水中和固态下也观察到溴化反应的选择性。观察到的结果是根据环糊精腔内取代酚的特定包容模式进行合理化的，并从能量最小化研究和1 H– 1 H NOESY中获得了有力的支持。
• Garzino, Chemische Berichte, 25 Ref. <1892>, 120
  作者：Garzino

  DOI：——

  日期：——